Ciclopropano
El ciclopropano es el cicloalcano con la fórmula molecular (CH 2 ) 3 , que consta de tres grupos metileno (CH 2 ) unidos entre sí para formar un anillo. El pequeño tamaño del anillo crea una tensión de anillo sustancial en la estructura. El ciclopropano en sí es principalmente de interés teórico, pero muchos de sus derivados son de importancia comercial o biológica. [3]
El ciclopropano fue descubierto en 1881 por August Freund , quien también propuso la estructura correcta de la sustancia en su primer artículo. [4] Freund trató el 1,3-dibromopropano con sodio , lo que provocó una reacción de Wurtz intramolecular que condujo directamente al ciclopropano. [5] Gustavson mejoró el rendimiento de la reacción en 1887 con el uso de zinc en lugar de sodio. [6] El ciclopropano no tuvo ninguna aplicación comercial hasta que Henderson y Lucas descubrieron sus propiedades anestésicas en 1929; [7] La producción industrial había comenzado en 1936. [8] En la práctica anestésica moderna, ha sido reemplazado por otros agentes.
El ciclopropano fue introducido en uso clínico por el anestesista estadounidense Ralph Waters, quien utilizó un sistema cerrado con absorción de dióxido de carbono para conservar este costoso agente. El ciclopropano es un agente de olor agradable, no irritante y relativamente potente con una concentración alveolar mínima del 17,5% [9] y un coeficiente de partición sangre / gas de 0,55. Esto significó que la inducción de la anestesia por inhalación de ciclopropano y oxígeno fue rápida y no desagradable. Sin embargo, al final de la anestesia prolongada, los pacientes podrían sufrir una disminución repentina de la presión arterial, lo que podría conducir a una arritmia cardíaca : una reacción conocida como "choque de ciclopropano". [10]Por esta razón, además de su alto costo y su naturaleza explosiva, [11] se utilizó últimamente solo para la inducción de la anestesia, y no ha estado disponible para uso clínico desde mediados de los años ochenta. Los cilindros y medidores de flujo fueron de color naranja.
El ciclopropano es inactivo en los receptores GABA A y glicina y, en cambio, actúa como un antagonista del receptor NMDA . [12] [13] También inhibe el receptor AMPA y los receptores nicotínicos de acetilcolina , y activa ciertos canales K 2P . [12] [13] [14]
La estructura triangular del ciclopropano requiere que los ángulos de enlace entre los enlaces covalentes carbono-carbono sean de 60 °. La molécula tiene simetría molecular D 3h . Además de la tensión del anillo, la molécula también tiene tensión de torsión debido a la conformación eclipsada de sus átomos de hidrógeno. Como tal, los enlaces entre los átomos de carbono son considerablemente más débiles que en un alcano típico , lo que resulta en una reactividad mucho mayor.
La unión entre los centros de carbono se describe generalmente en términos de enlaces doblados . [15] En este modelo, los enlaces carbono-carbono se doblan hacia afuera de modo que el ángulo interorbital es de 104 °. Una consecuencia inusual de los enlaces doblados es que mientras que los enlaces CC en el ciclopropano son más débiles de lo normal, los átomos de carbono también están más juntos que en un enlace alcano regular: 151 pm frente a 153 pm ( enlace alqueno promedio : 146 pm). [dieciséis]
