Ciclotiazida ( Anhydron , Acquirel , Doburil , Fluidil , Renazide , Tensodiural , Valmiran ), abreviado a veces CTZ , es un benzothiadiazide ( tiazida ) diurético y antihipertensivo que fue introducido originalmente en los Estados Unidos en 1963 por Eli Lilly y fue posteriormente también se comercializa en Europa y Japón . [1] [2] Los medicamentos relacionados incluyen diazóxido ,hidroclorotiazida y clorotiazida . [3]
Datos clinicos | |
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Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
IUPHAR / BPS | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.017.146 |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 14 H 16 Cl N 3 O 4 S 2 |
Masa molar | 389,87 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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(¿qué es esto?) (verificar) |
En 1993, se descubrió que la ciclotiazida es un modulador alostérico positivo de los receptores AMPA y kainato , capaz de reducir o eliminar esencialmente la desensibilización rápida del receptor anterior y potenciar las corrientes de glutamato mediadas por AMPA hasta 18 veces como máximo. concentración probada (100 μM ). [3] [4] [5] [6] Además, en 2003, también se descubrió que la ciclotiazida actúa como un modulador alostérico negativo para el receptor GABA A , inhibiendo de forma potente las corrientes mediadas por GABA A. [7] En los animales, es un poderoso convulsivo , que intensifica fuertemente la actividad epileptiforme e induce convulsiones , pero sin producir ninguna muerte neuronal aparente . [8] [9]
Se ha descubierto que la ciclotiazida actúa como un antagonista no competitivo del mGluR1 . [10] Es selectivo para mGluR1 sobre otros receptores metabotrópicos de glutamato . [10]
Síntesis
Ver también
- Modulador alostérico positivo del receptor AMPA
Referencias
- ^ Sociedad farmacéutica suiza (2000). Index Nominum 2000: International Drug Directory (Libro con CD-ROM) . Boca Raton: Medpharm Scientific Publishers. pag. 1932. ISBN 978-3-88763-075-1.
- ^ Sittig, Marshall (1988). Enciclopedia de fabricación farmacéutica . Park Ridge, Nueva Jersey, EE.UU .: Noyes Publications. pag. 1756. ISBN 978-0-8155-1144-1.
- ^ a b Skolnick, Phil; Palfreyman, Michael G .; Reynolds, Ian J. (1994). Control directo y alostérico de los receptores de glutamato . Boca Ratón: CRC Press. pag. 174. ISBN 978-0-8493-8307-6.
- ^ Yamada KA, Tang CM (septiembre de 1993). "Las benzotiadiazidas inhiben la desensibilización rápida del receptor de glutamato y mejoran las corrientes sinápticas glutamatérgicas" . Revista de neurociencia . 13 (9): 3904-15. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.13-09-03904.1993 . PMID 8103555 .
- ^ Bertolino M, Baraldi M, Parenti C, et al. (1993). "Modulación de receptores AMPA / kainato por análogos de diazóxido y ciclotiazida en finas rodajas de hipocampo de rata". Receptores y canales . 1 (4): 267–78. PMID 7915948 .
- ^ Ströhle, Andreas; Bilkei-Gorzo, A .; Holsboer, Florian (2005). Ansiedad y fármacos ansiolíticos . Berlín: Springer. pag. 566. ISBN 978-3-540-22568-3.
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- ^ Qi J, Wang Y, Jiang M, Warren P, Chen G (marzo de 2006). "Ciclotiazida induce una fuerte actividad epileptiforme en las neuronas del hipocampo de rata tanto in vitro como in vivo" . La revista de fisiología . 571 (Parte 3): 605-18. doi : 10.1113 / jphysiol.2005.103812 . PMC 1805799 . PMID 16423850 .
- ^ Kong S, Qian B, Liu J, Fan M, Chen G, Wang Y (julio de 2010). "Ciclotiazida induce comportamiento convulsivo en ratas que se mueven libremente" . Investigación del cerebro . 1355 : 207–213. doi : 10.1016 / j.brainres.2010.07.088 . PMC 2947190 . PMID 20678492 .
- ^ a b Surin A, Pshenichkin S, Grajkowska E, Surina E, Wroblewski JT (2007). "Ciclotiazida inhibe selectivamente los receptores mGluR1 que interactúan con un sitio alostérico común para antagonistas no competitivos" . Neurofarmacología . 52 (3): 744–54. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2006.09.018 . PMC 1876747 . PMID 17095021 .
- ^ Whitehead, CW; Traverso, JJ; Sullivan, HR; Marshall, FJ (1961). "Diuréticos. V. 3,4-Dihidro-1,2,4-benzotiadiazina 1,1-Dióxidos". La Revista de Química Orgánica . 26 (8): 2814. doi : 10.1021 / jo01066a046 .