DMBMPP

DMBMPP

Datos clinicos
Otros nombres	Juncosamina
Código ATC	Ninguno
Identificadores
Nombre IUPAC 2- (2,5-dimetoxi-4-bromobencil) -6- (2-metoxifenil) piperidina
Número CAS	1391499-52-7 norte
PubChem CID	72683323
ChemSpider	59718542
Datos químicos y físicos
Fórmula	C 21 H 26 Br N O 3
Masa molar	420,347  g · mol −1
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
Sonrisas COC (C = C (Br) C (OC) = C1) = C1C [C @@ H] 2CCC [C @@ H] (C3 = C (OC) C = CC = C3) N2
InChI EnChI = 1S / C21H26BrNO3 / c1-24-19-10-5-4-8-16 (19) 18-9-6-7-15 (23-18) 11-14-12-21 (26-3) 17 (22) 13-20 (14) 25-2 / h4-5,8,10,12-13,15,18,23H, 6-7,9,11H2,1-3H3 / t15-, 18- / m0 / s1 Clave: KMVGLBONODPTDY-YJBOKZPZSA-N

DMBMPP , o 2- (2,5-dimetoxi-4-bromobencil) -6- (2-metoxifenil) piperidina , es un análogo de 2-bencilpiperidina del alucinógeno N -bencilfenetilamina 25B-NBOMe y fue descubierto en 2011 por José Juncosa en el grupo de David E. Nichols en Purdue University . ^{[1] [2]} DMBPP se diferencia del 25B-NBOMe por tener un anillo de piperidina conformado a la amina, lo que da lugar a una estructura molecular más rígida que la del 25B-NBOMe de cadena abierta. La presencia del anillo de piperidina introduce dos estereocentros, por lo que se pueden formar cuatro estereoisómeros de este compuesto.

Farmacología

El ( S , S ) isómero (2 S , 6 S -DMBMPP) es la más interesante científicamente, ya que es el más selectivo agonista para el ser humano 5-HT _2A receptor todavía descubierto, con una K _i de 2,5 nM en el humano 5-HT _2A receptor y con una selectividad 124 veces mayor para la 5-HT _2A sobre el estructuralmente similar 5-HT _2C receptor . ^[3] Junto con 25CN-NBOH , ^[4] 2S, 6S-DMBMPP es el único agonista conocido de 5-HT _2A que exhibe este nivel de selectividad.

Ligando	Ki ± SEM (nM)	Ki ± SEM (nM)	Ki ± SEM (nM)
	[3H] ketanserina	[3H] mesulergina	selectividad de doblez
	h5-HT2A	h5-HT2C	h5-HT2C / h5-HT2A
2C-B	6,0 ± 0,3	23,8 ± 2,6	9.5
25B-NBOMe	0,19 ± 0,01	4,0 ± 0,4	21
(±) -DMBMPP	5,3 ± 0,3	520 ± 22	98
(S, S) - (-) - DMBMPP	2,5 ± 0,1	310 ± 42	124
(R, R) - (+) - DMBMPP	2,100 ± 171	28,600 ± 4700	27

Ver también

• 25CN-NBOH
• 25B-NBOMe

Referencias

1. Juncosa JI (7 de mayo de 2011). Síntesis orgánica combinada con modelado molecular: un enfoque poderoso para mapear la topografía funcional de los receptores de dopamina y serotonina (tesis doctoral). Universidad de Purdue.
2. Juncosa JI, Hansen M, Bonner LA, Cueva JP, Maglathlin R, McCorvy JD, Marona-Lewicka D, Lill MA, Nichols DE (enero de 2013). "El diseño análogo rígido extenso mapea la conformación de unión de potentes ligandos agonistas del receptor de serotonina N-bencilfenetilamina 5-HT2A" . Neurociencia Química ACS . 4 (1): 96–109. doi : 10.1021 / cn3000668 . PMC 3547484 . PMID 23336049 .  
3. Juncosa JI, Hansen M, Bonner LA, Cueva JP, Maglathlin R, McCorvy JD, Marona-Lewicka D, Lill MA, Nichols DE (enero de 2013). "El diseño análogo rígido extenso mapea la conformación de unión de potentes ligandos agonistas del receptor de serotonina N-bencilfenetilamina 5-HT2A" . Neurociencia Química ACS . 4 (1): 96–109. doi : 10.1021 / cn3000668 . PMC 3547484 . PMID 23336049 .  
4. Hansen M, Phonekeo K, Paine JS, Leth-Petersen S, Begtrup M, Bräuner-Osborne H, Kristensen JL (marzo de 2014). "Síntesis y relaciones estructura-actividad de N-bencil fenetilaminas como agonistas 5-HT2A / 2C" . Neurociencia Química ACS . 5 (3): 243–9. doi : 10.1021 / cn400216u . PMC 3963123 . PMID 24397362 .  

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