Difeniletilendiamina

Difeniletilendiamina
Nombres

Nombre IUPAC preferido 1,2-difeniletano-1,2-diamina
Otros nombres 1,2-difenil-1,2-diaminoetano DPEN Stilbenediamine stien
Identificadores
Número CAS	35132-20-8^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEMBL	ChEMBL467308^Y
ChemSpider	5305408^Y
PubChem CID	6931238
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID90915119
InChI EnChI = 1S / C14H16N2 / c15-13 (11-7-3-1-4-8-11) 14 (16) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10,13-14H, 15-16H2 / t13-, 14- / m0 / s1^Y Clave: PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZSA-N^Y EnChI = 1 / C14H16N2 / c15-13 (11-7-3-1-4-8-11) 14 (16) 12-9-5-2-6-10-12 / h1-10,13-14H, 15-16H2 / t13-, 14- / m0 / s1 Clave: PONXTPCRRASWKW-KBPBESRZBK
Sonrisas N [C @@ H] (c1ccccc1) [C @ H] (c2ccccc2) N
Propiedades
Fórmula química	C ₁₄ H ₁₆ N ₂
Masa molar	212,29 g / mol
Apariencia	Blanco sólido
Punto de fusion	79 a 83 ° C (174 a 181 ° F; 352 a 356 K)
solubilidad en agua	Levemente
Compuestos relacionados
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

La 1,2-difenil-1,2-etilendiamina , DPEN, es un compuesto orgánico con la fórmula H ₂ NCHPhCHPhNH ₂ , donde Ph es fenilo (C ₆ H ₅ ). DPEN existe como tres estereoisómeros: meso y dos enantiómeros S, S- y R, R-. Los diastereómeros quirales se utilizan en hidrogenación asimétrica . Ambos diastereómeros son ligandos bidentados. ^[1]

Preparación y resolución óptica

La 1,2-difenil-1,2-etilendiamina se puede preparar a partir de bencilo mediante aminación reductora . ^{[2] El} DPEN se puede obtener como diastereómeros tanto quirales como meso, dependiendo de la estereoquímica relativa de las dos subunidades de CHPhNH ₂ . El diastereómero quiral, que es de mayor valor, puede resolverse en los enantiómeros R, R y S, S usando ácido tartárico como agente de resolución . En metanol, el enantiómero R, R tiene una rotación específica de [α] ₂₃ + 106 ± 1 °.

Catálisis asimétrica

N- tosilado derivado, TsDPEN, es un precursor de ligando para catalizadores para asimétrica hidrogenación de transferencia . Por ejemplo, (cimeno) Ru ( S , S -TsDPEN) cataliza la hidrogenación de bencilo en ( R , R ) hidro benzoína . En esta reacción, el formiato sirve como fuente de H ₂ : ^[3]^[4]

PhC (O) C (O) Ph + 2 H ₂ → PhCH (OH) CH (OH) Ph ( R , R isómero)

Esta transformación es un ejemplo de desimetrización , la molécula simétrica bencilo se convierte en el producto asimétrico.

DPEN es un ingrediente clave del catalizador de hidratación quiral a base de rutenio de segunda generación de Ryōji Noyori , por el que ganó el Premio Nobel de Química en 2001.

Referencias

^ Goodgame, DML; Hitchman, MA (1968). "Complejos de estilbendiamina de níquel (II)". Química inorgánica . 7 (7): 1404–1407. doi : 10.1021 / ic50065a028 .
^ S. Pikul, EJ Corey (1993). "(1R, 2R) - (+) - y (1S, 2S) - (-) - 1,2-difenil-1,2-etilendiamina". Síntesis orgánicas . 71 : 22. Doi : 10.15227 / orgsyn.071.0022 .
↑ Takao Ikariya, Shohei Hashiguchi, Kunihiko Murata, Ryōji Noyori (2005). "Preparación de (R, R) -hidrobenzoína ópticamente activa a partir de benjuí o bencilo". Síntesis orgánicas . 82 : 10. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0010 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
^ Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; Él, Yan-Mei; Fan, Qing-Hua (2015). "Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas ópticamente activas mediante hidrogenación asimétrica utilizando catalizador de iridio-diamina" . Org. Synth . 92 : 213-226. doi : 10.15227 / orgsyn.092.0213 .

[1] Goodgame, DML; Hitchman, MA (1968). "Complejos de estilbendiamina de níquel (II)". Química inorgánica . 7 (7): 1404–1407. doi : 10.1021 / ic50065a028 .

[2] S. Pikul, EJ Corey (1993). "(1R, 2R) - (+) - y (1S, 2S) - (-) - 1,2-difenil-1,2-etilendiamina". Síntesis orgánicas . 71 : 22. Doi : 10.15227 / orgsyn.071.0022 .

[3] Takao Ikariya, Shohei Hashiguchi, Kunihiko Murata, Ryōji Noyori (2005). "Preparación de (R, R) -hidrobenzoína ópticamente activa a partir de benjuí o bencilo". Síntesis orgánicas . 82 : 10. doi : 10.15227 / orgsyn.082.0010 .CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )

[4] Chen, Fei; Ding, Zi-Yuan; Él, Yan-Mei; Fan, Qing-Hua (2015). "Síntesis de 1,2,3,4-tetrahidroquinolinas ópticamente activas mediante hidrogenación asimétrica utilizando catalizador de iridio-diamina" . Org. Synth . 92 : 213-226. doi : 10.15227 / orgsyn.092.0213 .

[1]