La dendrobina es un alcaloide que se encuentra en Dendrobium nobile a una media del 0,5% en peso. [1] Es un sólido incoloro a temperatura ambiente. Está relacionado con la familia de productos naturales picrotoxinas . Cuando se administra una dosis mortal, la muerte suele deberse a convulsiones. [1] Posee una estructura molecular que atrajo el interés de los químicos orgánicos en su síntesis total .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2a S , 2a 1 R , 4a S , 5 R , 8 R , 8a S , 9 S ) -1,2a 1 -Dimetil-9- (propan-2-il) decahidro-6 H -7-oxa-1 -aza-5,8-metanociclopenta [ cd ] azulen-6-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
KEGG | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 16 H 25 N O 2 | |
Masa molar | 263,381 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido incoloro |
Punto de fusion | 136 ° C (277 ° F; 409 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
Se han reportado 3 síntesis enantioselectivas exitosas de dendrobina con rendimientos que oscilan entre 0.2-4.0%. La estructura de la dendrobina es intrigante debido a su sistema de anillo tetracíclico con siete estereocentros contiguos. Más recientemente, Kreis et al . Llevaron a cabo una síntesis completa de (-) - dendrobina . con un rendimiento del 4,0%. [1] La novedad de la síntesis de Kreis es la cascada de reacción clave con una amina que funciona como el eje que inicia la secuencia de reacciones mientras se incrusta en la estructura objetivo. Esta cascada de reacción ocurre estereoselectivamente solo cuando se lleva a cabo sin aislamiento de intermedios. La cascada instala con éxito un centro cuaternario clave y, al mismo tiempo, designa un centro de carbono estereosimétrico.
Efectos
Si bien los efectos de la dendrobina en humanos no se han estudiado ampliamente, Chen y Chen realizaron estudios de sus efectos farmacológicos en varios animales pequeños en 1935. [2] Se concluyó que la dendrobina exhibía un efecto analgésico débil cuando se administraba a ratones (5 a 15 mg / kg) y un efecto antipirético cuando se administraba a conejos (8,5 mg / kg). [2] Se informaron efectos hipotensores en experimentos con ranas, gatos y un perro.
Toxicidad
Las dosis letales mínimas por inyección intravenosa son 20 mg / kg para ratones y ratas, 22 mg / kg en cobayas y 17 mg / kg en conejos. [2] La dendrobina es un antagonista competitivo fuertemente selectivo de β-alanina , taurina y glicina . [3] Si bien está relacionada estructuralmente con la picrotoxinina , la dendrobina no es un antagonista de GABA .
Referencias
- ^ a b c Kreis, LM, Libro de texto de Consice sobre medicina forense y toxicología , Elsevier, 2008
- ^ a b c Chen, KK; Chen, A. Ling (1 de noviembre de 1935). "La acción farmacológica de la dendrobina. El alcaloide de Chin-Shih-Hu" (PDF) . Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental .
- ^ Kudo, Y; Tanaka, A; Yamada, K (1983). "Dendrobina, un antagonista de la beta-alanina, taurina y de la inhibición presináptica en la médula espinal de la rana" . Revista británica de farmacología . 78 (4): 709-15. doi : 10.1111 / j.1476-5381.1983.tb09424.x . PMC 2044744 . PMID 6405832 .