Kavain es la principal kavalactona que se encuentra principalmente en las raíces de la planta de kava .
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 4-metoxi-6 - [( E ) -2-feniletenil] -5,6-dihidro- 2H -piran-2-ona | |
Otros nombres ( E ) -4-metoxi-6-estiril-5,6-dihidro- 2H -piran-2-ona Kawain | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.189 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 14 O 3 | |
Masa molar | 230,263 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Farmacología
Kavain tiene propiedades anticonvulsivas , atenuando la contracción del músculo liso vascular a través de interacciones con Na dependiente de voltaje.+
y canales Ca 2+ . [1] Se desconoce cómo se media este efecto y en qué medida este mecanismo está involucrado en los efectos ansiolíticos y analgésicos de las kavalactonas en el sistema nervioso central . El hallazgo reciente de que la kavaína puede inhibir de forma reversible tanto la monoamino oxidasa A como la monoamino oxidasa B sugiere que la kavaína puede ejercer algunos de sus efectos al modular la señalización de la serotonina , la noradrenalina y la dopamina . [2]
Sin embargo, todavía se debaten los mecanismos precisos que subyacen a las acciones psicotrópicas , sedantes y ansiolíticas de la kavaína y las kavalactonas relacionadas. La unión directa al sitio de unión de benzodiazepina / flumazenil del receptor GABA-A no ocurre con los enantiómeros de kavaína . [3] Muchos estudios involucraron extractos de kava de diferentes partes de la planta y, por lo tanto, no son aplicables al kavain en sí. En 2016, se demostró que la kavaína se une al receptor GABAA α4β2δ extrasináptico y potencia la eficacia de GABA . [4]
Una revisión comparativa de estudios in vivo con kavaína (y kavapironas relacionadas) con fármacos antiepilépticos y estabilizadores del estado de ánimo de uso común que afectan los flujos iónicos indica que las kavapironas son débilmente antagonistas del Na + y, por lo tanto, antiepilépticas. También tienen propiedades antagonistas del canal de Ca 2+ de tipo L pronunciadas y actúan como un modulador positivo de la corriente de salida temprana de K +, lo que contribuye a propiedades estabilizadoras del estado de ánimo similares a la lamotrigina . [5]
Kavain y sus análogos siguen siendo interesantes para el descubrimiento de fármacos contra una variedad de dianas celulares, incluidas las enzimas P-glicoproteína (Pgp), citocromo P450 y ciclooxigenasa (COX), entre otras. [6]
Ver también
- 5,6-dehidrokawain
Referencias
- ^ Bradić, yo; Pasini, M. (1975). "Enfermedad de Hirschsprung - terapia y resultados". Acta Chirurgica Iugoslavica . 22 (2): 183–95. PMID 1235738 .
- ^ Prinsloo, Denise; van Dyk, Sandra; Petzer, Anél; Petzer, Jacobus P. (20 de septiembre de 2019). "Inhibición de monoamino oxidasa por Kavalactonas de Kava (Piper Methysticum)" . Planta Medica . 85 (14/15): 1136-1142. doi : 10.1055 / a-1008-9491 . ISSN 0032-0943 .
- ^ Boonen, Georg; Häberlein, Hans (2007). "Influencia de los enantiómeros de Kavapyrone genuinos en el sitio GABAABinding". Planta Medica . 64 (6): 504–6. doi : 10.1055 / s-2006-957502 . PMID 9776662 .
- ^ Chua HC, Christensen ET, Hoestgaard-Jensen K, Hartiadi LY, Ramzan I, Jensen AA, Absalom NL, Chebib M (2016). "Kavain, el componente principal del extracto ansiolítico de Kava, potencia los receptores GABAA: características funcionales y mecanismo molecular" . PLOS ONE . 11 (6): e0157700. Código bibliográfico : 2016PLoSO..1157700C . doi : 10.1371 / journal.pone.0157700 . PMC 4917254 . PMID 27332705 .
- ^ Grunze, Heinz; Langosch, Jens; Schirrmacher, Karin; Bingmann, Dieter; Von Wegerer, Jörg; Walden, Jörg (2001). "Las pironas de kava ejercen efectos sobre la transmisión neuronal y las corrientes de cationes transmembrana similares a los estabilizadores del estado de ánimo establecidos - una revisión". Avances en Neuro-Psicofarmacología y Psiquiatría Biológica . 25 (8): 1555–70. doi : 10.1016 / S0278-5846 (01) 00208-1 . PMID 11642654 . S2CID 41325450 .
- ^ Rowe, A .; Narlawar, R .; w. Agua subterránea, P .; Ramzan, I. (2011). "Farmacóforos de Kavalactone para los principales objetivos de fármacos celulares". Mini revisiones en química medicinal . 11 (1): 79–83. doi : 10.2174 / 138955711793564088 . PMID 21034404 .