Los diarilheptanoides (también conocidos como difenilheptanoides ) son una clase relativamente pequeña de metabolitos secundarios de plantas . Los diarilheptanoides consisten en dos anillos aromáticos ( grupos arilo ) unidos por una cadena de siete carbonos ( heptano ) y que tienen varios sustituyentes. [1] Se pueden clasificar en diarilheptanoides lineales ( curcuminoides ) y cíclicos. El miembro más conocido es la curcumina , que se aísla de la cúrcuma ( Curcuma longa ) y se conoce como colorante alimentario E100. Algunas otras especies de Curcuma , como Curcuma comosa también producen diarilheptanoides.
Se han informado de plantas de 10 familias diferentes, por ejemplo, Betulaceae y Zingiberaceae .
Un diarilheptanoide es un intermediario en la biosíntesis de fenilfenalenonas en Anigozanthos preissii [2] o Wachendorfia thyrsiflora (Haemodoraceae). [3]
Diarilheptanoides cíclicos
Los diarilheptanoides cíclicos formados a partir de myricanone pueden aislarse de la corteza de Myrica rubra (Myricaceae). [4] Se pueden aislar dos diarilheptanoides cíclicos, llamados ostryopsitrienol y ostryopsitriol , de los tallos de la planta medicinal china endémica Ostryopsis nobilis (Betulaceae). [5] La acerogenina M se puede encontrar en Acer nikoense (Sapindaceae). [6] Jugcathayenoside y (+) - galeon se pueden encontrar en la corteza de la raíz de Juglans cathayensis (Juglandaceae). [7]
Efectos en la salud
La actividad antioxidante de los diarilheptanoides aislados de rizomas de Etlingera elatior (Zingiberaceae) es mayor que la del α-tocoferol . [8]
Referencias
- ↑ Brahmachari, Goutam (20 de febrero de 2013). Química y farmacología de compuestos bioactivos naturales . Prensa CRC. págs. 285–. ISBN 9781439891674. Consultado el 5 de julio de 2013 .
- ^ Hölscher, Dirk; Schneider, Bernd (1995). "Un intermedio diarilheptanoide en la biosíntesis de fenilfenalenonas en Anigozanthos preissii". Revista de la Sociedad Química, Comunicaciones químicas (5): 525–526. doi : 10.1039 / C39950000525 .
- ^ Marca, S; Hölscher, D; Schierhorn, A; Svatos, A; Schröder, J; Schneider, B (2006). "Una policétido sintasa de tipo III de Wachendorfia thyrsiflora y su papel en la biosíntesis de diarilheptanoides y fenilfenalenona". Planta . 224 (2): 413–428. doi : 10.1007 / s00425-006-0228-x . PMID 16496097 .
- ^ Akazawa, H; Fujita, Y; Banno, N; Watanabe, K; Kimura, Y; Manosroi, A; Manosroi, J; Akihisa, T (2010). "Tres nuevos diarilheptanoides cíclicos y otros compuestos fenólicos de la corteza de Myrica rubra y sus actividades inhibidoras de la melanogénesis y captadoras de radicales" . Revista de Oleo Science . 59 (4): 213-221. doi : 10.5650 / jos.59.213 . PMID 20299768 .
- ^ Zhang, Yan-Xia; Xia, Bing; Zhou, Yan; Ding, Li-Sheng; Peng, Shu-Lin (2013). "Dos nuevos diarilheptanoides cíclicos de los tallos de Ostryopsis nobilis" . Letras químicas chinas . 24 (6): 512–514. doi : 10.1016 / j.cclet.2013.03.035 .
- ^ Akihisa, T; Taguchi, Y; Yasukawa, K; Tokuda, H; Akazawa, H; Suzuki, T; Kimura, Y (2006). "Acerogenin M, un diarilheptanoide cíclico y otros compuestos fenólicos de Acer nikoense y sus efectos promotores antiinflamatorios y antitumorales" . Boletín químico y farmacéutico . 54 (5): 735–739. doi : 10.1248 / cpb.54.735 . PMID 16651781 .
- ^ Li, Juan; Sun, Jia-Xiang; Yu, Heng-Yi; Chen, Zu-Yu; Zhao, Xiao-Ya; Ruan, Han-Li (2013). "Diariolheptanoides de la corteza de la raíz de Juglans cathayensis". Letras químicas chinas . 24 (6): 521–523. doi : 10.1016 / j.cclet.2013.03.050 .
- ^ Mohamad, Habsah; Lajis, Nordin H .; Abas, Faridah; Ali, Abdul Manaf; Sukari, Mohamad Aspollah; Kikuzaki, Hiroe; Nakatani, Nobuji (2005). "Componentes antioxidantes de Etlingera elatior ". Revista de productos naturales . 68 (2): 285–288. doi : 10.1021 / np040098l . PMID 15730265 .
enlaces externos
- Vía de biosíntesis de estilbenoides, diarilheptanoides y gingerol en genome.jp
- "Diariolheptanoides" . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 3 de julio de 2013 .