La diazonaftoquinona (DNQ) es un derivado diazo de la naftoquinona . Tras la exposición a la luz, el DNQ se convierte en un derivado susceptible al ataque. De esta manera, DNQ se ha convertido en un reactivo importante en la tecnología fotorresistente en la industria de los semiconductores. [1]
![]() | |
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido 2-diazonaftalen-1 (2 H ) -one | |
Otros nombres 1,2-naftoquinona diazida | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
Propiedades | |
C 10 H 6 N 2 O | |
Masa molar | 170,171 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Referencias de Infobox | |
Los ésteres de ácido diazonaftoquinona sulfónico son componentes de materiales fotorresistentes comunes . Estos fotorresistentes se utilizan en la fabricación de semiconductores. [2] [3] [4] En esta aplicación, los DNQ se mezclan con resina Novolac , un tipo de polímero fenólico . El DNQ funciona como inhibidor de la disolución. Durante el proceso de enmascaramiento / modelado, partes de la película fotorresistente se exponen a la luz mientras que otras permanecen sin exponer. En las regiones no expuestas de la película protectora, el DNQ actúa como inhibidor de la disolución y la capa protectora permanece insoluble en el revelador de base acuosa. En las regiones expuestas, el DNQ forma una cetena que, a su vez, reacciona con el agua ambiental para formar un ácido indenocarboxílico soluble en una base. Las regiones expuestas de la película fotorresistente se vuelven solubles en una base acuosa; permitiendo así la formación de una imagen en relieve durante el revelado.
Reacciones químicas
Tras la fotólisis, DNQ se somete a un reordenamiento de Wolff para formar una cetena. La cetena agrega agua para formar indano- ácido carboxílico. [5]
Referencias
- ^ Dammel, Ralph (1993). Resistencias a base de diazonaftoquinona . En t. Soc. Ingeniería óptica. ISBN 9780819410191.
- ^ Hinsberg, WD; Wallraff, GM (2005), "Lithographic Resists", Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology , Nueva York: John Wiley, doi : 10.1002 / 0471238961.1209200808091419.a01.pub2 , ISBN 9780471238966
- ^ Integrated Laboratory Systems (enero de 2006). Documento de revisión de información química para derivados de diazonaftoquinona utilizados en fotorresistencias (PDF) (Informe). Programa Nacional de Toxicología.
- ^ Circuitos integrados: una breve historia
- ^ NC de Lucas; JC Netto-Ferreira; J. Andraos; JC Scaiano (2001). "Nucleofilicidad hacia cetenos: constantes de tasa para la adición de aminas a aril cetenos en solución de acetonitrilo". J. Org. Chem . 66 (5): 5016–5021. doi : 10.1021 / jo005752q . PMID 11463250 . S2CID 12123114 .