Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dibromometano [1] | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas |
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969143 | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.000.750 |
Número CE |
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25649 | |
Malla | bromuro de metileno |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
un numero | 2664 |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C H 2 Hab 2 | |
Masa molar | 173,835 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 2.477 g mL −1 |
Punto de fusion | -52,70 ° C; -62,86 ° F; 220,45 K |
Punto de ebullición | 96 a 98 ° C; 205 a 208 ° F; 369 hasta 371 K |
12,5 g L −1 (a 20 ° C) | |
Presión de vapor | 4,65 kPa (a 20,0 ° C) |
Constante de la ley de Henry ( k H ) | 9,3 μmol Pa −1 kg −1 |
-65,10 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.541 |
Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 104,1 JK −1 mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H332 , H412 | |
P273 | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) |
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Compuestos relacionados | |
Alcanos relacionados | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El dibromometano se prepara comercialmente a partir de diclorometano mediante bromoclorometano :
- 6 CH 2 Cl 2 + 3 Br 2 + 2 Al → 6 CH 2 BrCl + 2 AlCl 3
- CH 2 Cl 2 + HBr → CH 2 BrCl + HCl
La última ruta requiere tricloruro de aluminio como catalizador. [2] El producto de bromoclorometano de cualquiera de las reacciones puede reaccionar de manera similar:
- 6 CH 2 BrCl + 3 Br 2 + 2 Al → 6 CH 2 Br 2 + 2 AlCl 3
- CH 2 BrCl + HBr → CH 2 Br 2 + HCl
En el laboratorio, se prepara a partir de bromoformo :
- CHBr 3 + Na 3 AsO 3 + NaOH → CH 2 Br 2 + Na 3 AsO 4 + NaBr
utilizando arsenito de sodio e hidróxido de sodio . [3]
Otra forma es prepararlo a partir de diyodometano y bromo .
Usos
El dibromometano se utiliza como disolvente , fluido indicador y en síntesis orgánica . [2] Es un agente conveniente para convertir los catecoles en sus derivados metilendioxi .
Ocurrencia natural
Es producido naturalmente por algas marinas y liberado a los océanos. La liberación en el suelo hace que se evapore y se filtre al suelo. La liberación en el agua hace que se pierda principalmente por volatilización con una vida media de 5,2 horas. No tiene efectos biológicos o abiológicos de degradación significativa. En la atmósfera se perderá debido a la reacción con radicales hidroxilo producidos fotoquímicamente . La vida media estimada de esta reacción es de 213 días.
Referencias
- Podsiadlo M .; Dziubek K .; Szafranski M .; Katrusiak A. (diciembre de 2006). "Interacciones moleculares en dibromometano y diyodometano cristalino, y las estabilidades de sus fases de alta presión y baja temperatura" . Acta Crystallogr. B . 62 (6): 1090–1098 (9). doi : 10.1107 / S0108768106034963 . PMID 17108664 . Consultado el 29 de junio de 2007 .
- ^ "Bromuro de metileno - Resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 25 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 18 de junio de 2012 .
- ^ a b Dagani, MJ; Barda, HJ; Benya, TJ; Sanders, DC "Compuestos de bromo". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a04_405 .
- ^ WW Hartman, EE Dreger (1929). "Bromuro de metileno". Org. Synth . 9 : 56. doi : 10.15227 / orgsyn.009.0056 .
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0354