El tetrabromometano , CBr 4 , también conocido como tetrabromuro de carbono , es un bromuro de carbono . Ambos nombres son aceptables bajo la nomenclatura IUPAC .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Tetrabromometano [2] | |||
Otros nombres
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Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
Abreviaturas | R-10B4 [ cita requerida ] | ||
1732799 | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.008.355 | ||
Número CE |
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26450 | |||
Malla | carbono + tetrabromuro | ||
PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 2516 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C Br 4 | |||
Masa molar | 331,627 g · mol −1 | ||
Apariencia | Cristales de incoloros a amarillo-marrón | ||
Olor | olor dulce | ||
Densidad | 3,42 g mL −1 | ||
Punto de fusion | 94,5 ° C; 202,0 ° F; 367,6 K | ||
Punto de ebullición | 189,7 ° C; 373,4 ° F; 462,8 K se descompone | ||
0,024 g / 100 ml (30 ° C) | |||
Solubilidad | soluble en éter , cloroformo , etanol | ||
Presión de vapor | 5,33 kPa (a 96,3 ° C) | ||
-93,73 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Índice de refracción ( n D ) | 1,5942 (100 ° C) | ||
Estructura | |||
Monoclínica | |||
Tetragonal | |||
Tetraedro | |||
0 D | |||
Termoquímica | |||
Capacidad calorífica ( C ) | 0,4399 JK −1 g −1 | ||
Entropía molar estándar ( S | 212,5 J / mol K | ||
Entalpía estándar de formación (Δ f H ⦵ 298 ) | 26,0–32,8 kJ mol −1 | ||
Energía libre de Gibbs (Δ f G ˚) | 47,7 kJ / mol | ||
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −426,2–−419,6 kJ mol −1 | ||
Peligros | |||
Ficha de datos de seguridad | inchem.org | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H315 , H318 , H335 | ||
Consejos de prudencia del SGA | P261 , P280 , P305 + 351 + 338 | ||
NFPA 704 (diamante de fuego) | 2 0 0 | ||
punto de inflamabilidad | incombustible [3] | ||
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |||
LD 50 ( dosis media ) |
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NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |||
PEL (permitido) | ninguno [3] | ||
REL (recomendado) | TWA 0,1 ppm (1,4 mg / m 3 ) ST 0,3 ppm (4 mg / m 3 ) [3] | ||
IDLH (peligro inmediato) | ND [3] | ||
Compuestos relacionados | |||
Alcanos relacionados |
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Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Propiedades físicas
El tetrabromometano tiene dos polimorfos : cristalino II o β por debajo de 46,9 ° C (320,0 K) y cristalino I o α por encima de 46,9 ° C. El polimorfo monoclínico tiene un grupo espacial C2 / c con constantes de celosía : a = 20.9, b = 12.1, c = 21.2 (.10 −1 nm), β = 110.5 °. [4] La energía de enlace de C-Br es 235 kJ.mol -1 . [5]
Debido a su estructura tetraédrica simétricamente sustituida , su momento dipolar es 0 Debye . La temperatura crítica es 439 ° C (712 K) y la presión crítica es 4.26 MPa. [4]
Cristalinidad plástica
La fase α de alta temperatura se conoce como fase cristalina plástica . En términos generales, los CBr 4 están situados en las esquinas de la celda unitaria cúbica, así como en los centros de sus caras en una disposición fcc. En el pasado se pensaba que las moléculas podían girar más o menos libremente (una 'fase de rotor'), de modo que en un tiempo promedio parecerían esferas. Un trabajo reciente [6] ha demostrado, sin embargo, que las moléculas están restringidas a solo 6 orientaciones posibles ( trastorno de Frenkel ). Además, no pueden tomar estas orientaciones de forma totalmente independiente entre sí porque, en algunos casos, los átomos de bromo de las moléculas vecinas apuntarían entre sí, lo que conduciría a distancias imposiblemente cortas. Esto descarta ciertas combinaciones de orientación cuando se consideran dos moléculas vecinas. Incluso para las combinaciones restantes se producen cambios de desplazamiento que se adaptan mejor a las distancias de vecino a vecino. La combinación de trastorno Frenkel censurado y el trastorno desplazativos implica una cantidad considerable de trastorno dentro del cristal que conduce a hojas altamente estructuradas de difuso intensidad dispersada en la difracción de rayos X . De hecho, es la estructura en la intensidad difusa la que proporciona la información sobre los detalles de la estructura.
Reacciones químicas
En combinación con trifenilfosfina , CBr 4 se usa en la reacción de Appel , que convierte alcoholes en bromuros de alquilo. De manera similar, CBr 4 se usa en combinación con trifenilfosfina en el primer paso de la reacción de Corey-Fuchs , que convierte los aldehídos en alquinos terminales . Es significativamente menos estable que los tetrahalometanos más ligeros . Se elabora mediante bromación de metano utilizando HBr o Br 2 . También se puede preparar mediante una reacción más económica de tetraclorometano con bromuro de aluminio a 100 ° C. [5]
Usos
Se utiliza como disolvente de grasas, ceras y aceites, en la industria del plástico y caucho para soplado y vulcanización , además de polimerización, como sedante y como intermedio en la fabricación de agroquímicos. Debido a su no inflamabilidad, se utiliza como ingrediente en productos químicos resistentes al fuego. También se utiliza para separar minerales debido a su alta densidad.
Referencias
- ^ "Compuestos de carbono: tetrabromuro de carbono" . Consultado el 22 de febrero de 2013 .
- ^ "tetrabromuro de carbono - resumen del compuesto" . Compuesto PubChem . EE.UU .: Centro Nacional de Información Biotecnológica. 26 de marzo de 2005. Identificación . Consultado el 18 de junio de 2012 .
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0106" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ↑ a b F. Brezina, J. Mollin, R. Pastorek, Z. Sindelar. Chemicke tabulky anorganickych sloucenin ( Tablas químicas de compuestos inorgánicos ). SNTL, 1986.
- ↑ a b N. N. Greenwood, A. Earnshaw. Chemie prvku ( Química de los elementos ). Informatorium, Praga, 1993.
- ^ Grados de libertad de orientación y desplazamiento acoplados en la fase plástica de alta temperatura del tetrabromuro de carbono α-CBr4 Jacob CW Folmer, Ray L. Withers, TR Welberry y James D. Martin. Physical Review B 77 en prensa
enlaces externos
- Tarjeta internacional de seguridad química 0474
- Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0106" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- MSDS en SIRI.org