El éter dibutilo es un compuesto químico perteneciente a la familia de los éteres con la fórmula molecular de C
8H
18O . Es un líquido incoloro, volátil e inflamable y tiene un olor etéreo peculiar.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1-butoxibutano | |
Otros nombres
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Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.005.069 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 18 O | |
Masa molar | 130,231 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido incoloro [1] |
Olor | Afrutado [1] |
Densidad | 0,77 g / cm 3 (20 ° C) [1] |
Punto de fusion | −95 ° C (−139 ° F; 178 K) [1] |
Punto de ebullición | 141 ° C (286 ° F; 414 K) [1] |
0,3 g / L [1] | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.3992 |
Viscosidad | 0,741 cP (15 ° C) |
Estructura | |
1,18 D | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 25 ° C (77 ° F; 298 K) |
175 ° C (347 ° F; 448 K) [1] | |
Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis media ) | 7400 mg / kg (oral, rata) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
El éter dibutilo líquido es más ligero que el agua. Por otro lado, el vapor es más pesado que el aire. No es soluble en agua, pero es soluble en acetona y muchos otros disolventes orgánicos. Debido a esta propiedad, el éter dibutilo se utiliza como disolvente en diversas reacciones y procesos químicos. Por ejemplo, el fenil-litio está disponible comercialmente como ca. Solución 1,8 M en éter dibutilo.
Debido a la formación de peróxidos, debe protegerse del calor, la luz y el aire.
Síntesis
El éter dibutilo se obtiene de la deshidratación del 1-butanol con ácido sulfúrico como catalizador y agente deshidratante:
- 2 C
4H
9OH → C
8H
18O + H
2O
Industrialmente, el éter dibutilo se puede obtener por deshidratación de 1-butanol sobre alúmina a 300 ° C. [ cita requerida ]
Reacciones
Este compuesto es generalmente estable a la oxidación, reducción y base. Los ácidos fuertes como HI y HBr pueden escindir este éter. En presencia de oxígeno, el éter dibutilo se oxida a un peróxido o hidroperóxido.
Aplicaciones
- Disolvente para síntesis de Grignard
- Disolvente para grasas , aceites , ácidos orgánicos , alcaloides , resinas naturales y sintéticas
- Para la fabricación de plaguicidas (por ejemplo, cihexatina)
Referencias
- ^ a b c d e f g h Registro en la base de datos de sustancias GESTIS del Instituto de seguridad y salud ocupacional