El dicloroacetileno ( DCA ) es un compuesto organoclorado con la fórmula C 2 Cl 2 . [2] Es un líquido explosivo incoloro que tiene un olor dulce y "desagradable". [3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Dicloroetina | |
Otros nombres DCA, dicloroetino | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.149.197 |
PubChem CID | |
Número RTECS |
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UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 Cl 2 | |
Masa molar | 94,927 [1] |
Apariencia | líquido aceitoso incoloro [1] |
Olor | desagradable, dulce |
Densidad | 1,26 g / cm 3 |
Punto de fusion | −66 a −64 ° C (−87 a −83 ° F; 207 a 209 K) |
Punto de ebullición | 33 ° C (91 ° F; 306 K) explota |
insoluble | |
Solubilidad | soluble en acetona , etanol , éter |
Peligros | |
Principales peligros | explosivo, carcinógeno potencial [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | ninguno [1] |
REL (recomendado) | Ca C 0,1 ppm (0,4 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | Ca (ND) [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Producción
El dicloroacetileno se sintetizó por primera vez en 1930. [2]
Las soluciones de éter de dicloroacetileno son relativamente estables y dicha solución se puede generar de manera segura mediante la deshidrocloración de tricloroetileno. Un procedimiento popular utiliza hidruro de potasio como base: [4]
- Cl 2 C = CHCl + KH → ClC ≡ CCl + KCl + H 2
Se requiere un rastro de metanol.
También se ha generado (y utilizado in situ) utilizando diisopropilamida de litio en condiciones anhidras [5] , así como hidróxido de potasio . [6] El dicloroacetileno se estabiliza en presencia de éter, con el que forma un azeótropo (punto de ebullición de 32 ° C) y tricloroetileno. [7]
Rutas adventicias
Es un subproducto de la producción de cloruro de vinilideno . [8] Por ejemplo, se puede formar a partir de tricloroetileno . [9] [10] También es posible producir dicloroacetileno a partir de tricloroetileno a bajas concentraciones haciendo pasar el tricloroetileno a través de nitrógeno a 120 ° Celsius en presencia de hidróxido de potasio seco . [11]
El dicloroacetileno puede ocurrir y ser estable en el aire en concentraciones de hasta 200 partes por millón si también están presentes otros compuestos. [12]
Reacciones
El dicloroacetileno reacciona con el oxígeno para dar fosgeno: [11]
- ClC≡CCl + O 2 → Cl 2 CO + CO
El dicloroacetileno, al ser electrofílico, agrega nucleófilos, como las aminas:
- ClC≡CCl + R 2 NH → Cl (H) C = CCl (NR 2 )
Papel biológico y toxicidad
El dicloroacetileno causa trastornos neurológicos , [8] entre otros problemas. [13] [14] Los estudios en ratas macho y conejos han demostrado que la inhalación de dicloroacetileno puede causar necrosis tubular , necrosis focal y otros efectos nefrotóxicos. Además, los conejos que recibieron dicloroacetileno experimentaron efectos hepatotóxicos y neuropatológicos . La inhalación de dicloroacetileno también causa tumores benignos del hígado y los riñones de las ratas. La sustancia química también provocó un aumento de la incidencia de linfomas . [8] También provoca pérdida de peso en animales. [13] El 3,5% de una dosis de dicloroacetileno permanece en los cadáveres de ratas Wistar macho . [8] Las LD50 de los ratones expuestos al dicloroacetileno son 124 partes por millón para una exposición de 1 hora por inhalación y 19 partes por millón para una exposición de 6 horas por inhalación. [11] La sustancia química se ingiere principalmente a través de sistemas dependientes del glutatión . El glutatión también reacciona con él. Las glutatión S-transferasas hepáticas y renales sirven como catalizadores de esta reacción. Si bien el dicloroacetileno es nefrotóxico en ratas, no muestra ningún signo de nefrotoxicidad en humanos. [7]
El dicloroacetileno tiene efectos mutagénicos sobre Salmonella typhimurium . [8]
La concentración máxima segura de dicloroacetileno en el aire es de 0,1 partes por millón . [15] No es seguro almacenar dicloroacetileno muy cerca del polvo de potasio , sodio o aluminio . [3]
Al igual que el tricloroetileno, el dicloroacetileno se metaboliza a DCVC in vivo . [dieciséis]
Según el Departamento de Transporte , está prohibido enviar dicloroacetileno. [3]
Lectura adicional
- Trifu, Roxana Melita (1999), "Dicloroacetileno" , Homopolímeros de dihaloacetilenos (Tesis doctoral), pág. 57, código bibliográfico : 1999PhDT ... 149T , ISBN 978-0-549-39503-4
Ver también
- Difluoroacetileno
- Diyodoacetileno
- Organocloruro
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0188" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ a b Henning Hopf; Bernhard Witulski (1995). "Acetilenos funcionalizados en síntesis orgánica - El caso de los 1 ‐ Ciano‐ y los 1 ‐ Halogenoacetilenos". En Stang, Peter J .; Diederich, François (eds.). Química moderna del acetileno . Weinheim: VCH. págs. 33–66. doi : 10.1002 / 9783527615278.ch02 . ISBN 9783527615261.
- ^ a b c Pohanish, Richard P. (2011), Manual de sustancias químicas tóxicas y peligrosas y carcinógenos de Sittig , ISBN 9781437778694[ página necesaria ]
- ^ Denis, Jean Noel; Moyano, Albert; Greene, Andrew E. (1987). "Síntesis práctica de dicloroacetileno". La Revista de Química Orgánica . 52 (15): 3461–3462. doi : 10.1021 / jo00391a059 .
- ^ "Diclorovinilación de un enolato: 8-Etinil-8-Metil-1,4-Dioxaspiro [4.5] Dec-6-Ene". Síntesis orgánicas . 64 : 73. 1986. doi : 10.15227 / orgsyn.064.0073 .
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( ayuda ) - ^ Dichloroacetylene , recuperado en 2013 Verifique los valores de fecha en:
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( ayuda ) - ^ Hoja de datos sobre materiales peligrosos (PDF) , abril de 1997 , consultado en 2013 Verifique los valores de fecha en:
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