El dicofol es un pesticida organoclorado que está químicamente relacionado con el DDT . El dicofol es un acaricida muy eficaz contra la araña roja .
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 2,2,2-Tricloro-1,1-bis (4-clorofenil) etan-1-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.711 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 14 H 9 Cl 5 O | |
Masa molar | 370.48566 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Uno de los intermedios utilizados en su producción es el DDT. Esto ha provocado críticas por parte de muchos ambientalistas ; sin embargo, la Organización Mundial de la Salud clasifica al dicofol como plaguicida "moderadamente peligroso" de Nivel II. [1] Se sabe que es dañino para los animales acuáticos y puede causar adelgazamiento de la cáscara de huevo en varias especies de aves . [2] [3] [4] [5]
Diferencia entre dicofol y DDT
El dicofol es estructuralmente similar al DDT. Se diferencia del DDT por la sustitución del hidrógeno (H) en C-1 por un grupo funcional hidroxilo (OH). Uno de los intermedios utilizados en su producción es el DDT.
Química
El dicofol generalmente se sintetiza a partir de DDT técnico. Durante la síntesis, el DDT se clora primero a un intermedio, Cl-DDT, y luego se hidroliza a dicofol. Después de la reacción de síntesis, el DDT y el Cl-DDT pueden permanecer en el producto dicofol como impurezas.
- Fórmula: C 14 H 9 Cl 5 O
- Nombres químicos: 2,2,2-tricloro-1,1-bis (4-clorofenil) etanol
- Aspecto: El dicofol puro es un sólido cristalino blanco. El dicofol técnico es un líquido viscoso de color marrón rojizo o ámbar con olor a heno recién cortado.
- Solubilidad: Es estable en condiciones frescas y secas, es prácticamente insoluble en agua pero soluble en disolventes orgánicos. Solubilidad: 0,8 mg / l (25 ° C) en agua.
- Punto de fusión: 78,5 - 79,5 ° C para dicofol puro, 50 ° C para dicofol técnico
- Presión de vapor: insignificante a temperatura ambiente
- Peso molecular: 370,49 g / mol
- Coeficiente de partición: 4.2788
- Coeficiente de adsorción: 5000 (estimado)
Impurezas
Los productos de dicofol para uso industrial contienen varios análogos del DDT como impurezas de fabricación. Estos incluyen los isómeros o, p 'yp, p' del DDT, DDE, DDD y una sustancia llamada DDT extra-cloro o Cl-DDT.
Uso y formulaciones
Pulverización foliar en cultivos agrícolas y ornamentales, y en o alrededor de edificios agrícolas y domésticos para el control de ácaros. Está formulado como concentrados emulsionables, polvos humectables, polvos, líquidos listos para usar y aerosoles . En muchos países, el dicofol también se usa en combinación con otros pesticidas como los organofosforados , metil paratión y dimetoato .
Productores
Dicofol apareció por primera vez en la literatura científica en 1956 y fue introducido en el mercado por la empresa multinacional estadounidense Rohm & Haas en 1957. Otros fabricantes actuales incluyen Hindustan Insecticides Limited (India), Lainco (España) y ADAMA Agricultural Solutions ( Anteriormente Makhteshim-Agan) (Israel). Se vende bajo varios nombres comerciales, incluidos Hilfol , Kelthane y Acarin .
En 1986, la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos (EPA) canceló temporalmente el uso de dicofol porque niveles relativamente altos de contaminación por DDT estaban terminando en el producto final. Los procesos modernos pueden producir dicofol de grado técnico que contiene menos de 0,1% de DDT.
Uso estimado como plaguicida
La Encuesta de plaguicidas, EE.UU. de 1987 a 1996, informa que el uso agrícola nacional anual total de dicofol promedió alrededor de 860,000 libras de ingrediente activo (ia) por aproximadamente 720,000 acres (2,900 km 2 ) tratados. La mayor parte del área se trata con 2 libras de ia o menos por aplicación, y el acre promedio se trata con aproximadamente 1.2 libras de ia por año (1.3 kg / (ha · año)). Las frutas tienden a tener las tasas de aplicación más altas. Los mercados más grandes para el dicofol en términos de libras totales de ingrediente activo son el algodón (más del 50%) y los cítricos (casi el 30%). Aunque solo alrededor del 4% de los acres de algodón cultivados se tratan con dicofol, más del 60% de todos los acres de cultivos tratados con dicofol son acres de algodón. El uso restante es principalmente en otras frutas y verduras. La mayor parte del uso en EE. UU. Se encuentra en California y Florida.
Efectos
El Departamento de Alimentación y Agricultura de California tiene uno de los sistemas de notificación de incidentes más amplios del mundo. Entre 1982 y 1992, se informaron 38 incidentes relacionados con dicofol solo: sistémicos 19 (50%); piel 10 (26%); ojo 8 (21%); y ojo / piel 1 (3%). El número de incidentes por cada 1000 solicitudes para todas las enfermedades osciló entre 0,11 y 0,21.
La base de datos de la Red Nacional de Telecomunicaciones de Plaguicidas de EE. UU. Recopiló informes de 1984 a 1991 que mostraban 91 incidentes de envenenamiento en humanos, 9 en animales y 31 de otro tipo para un total de 131 incidentes relacionados con dicofol de 571 llamadas telefónicas realizadas a la línea directa.
Una evaluación del dicofol realizada por la Dirección de Seguridad de Plaguicidas del Reino Unido en 1996 encontró que los residuos en manzanas, peras, grosellas negras y fresas eran más altos de lo esperado.
No existe un nivel máximo de contaminantes (MCL) establecido en los EE. UU. O niveles de advertencia para la salud para los residuos de dicofol en el agua potable. En la Unión Europea, el nivel máximo es el mismo para todos los ingredientes activos 0,1 mg / l.
En 1990, se suspendió el uso de dicofol en Suecia por razones medioambientales. En Suiza, su uso está permitido únicamente con fines de investigación. En toda la Unión Europea no se puede utilizar dicofol que contenga más de 1g / kg (0,1%) de DDT o compuestos relacionados con el DDT.
La revisión del dicofol de la EPA de los EE. UU. De 1998 recomendó una serie de cambios para proteger el medio ambiente y la vida silvestre. Las aplicaciones de dicofol están limitadas a no más de una por año. En el Reino Unido, el número máximo de tratamientos permitidos es de dos por año para manzanas y lúpulo, y dos por cultivo para fresas, cultivos protegidos y tomates.
En 1980, un accidente en la US Tower Chemical Company provocó la liberación de dicofol en el lago Apopka en Florida. Diez años más tarde, el Dr. Guillette de la Universidad de Florida relacionó este incidente con una posterior disminución de la fertilidad de los caimanes en el lago. La EPA de los Estados Unidos aún no tiene claro si el dicofol está involucrado en la falla reproductiva de la población de caimanes luego del derrame accidental.
Toxicidad
Está clasificado por la Organización Mundial de la Salud como plaguicida Clase II, "moderadamente peligroso". [6]
El oral aguda LD 50 para dicofol es 587 mg / kg para las ratas.
El dicofol es un veneno para los nervios. Se desconoce el modo de acción exacto, aunque en los mamíferos provoca una hiperestimulación de la transmisión nerviosa a lo largo de los axones nerviosos (células). Se cree que este efecto está relacionado con la inhibición de ciertas enzimas en el sistema nervioso central.
Los síntomas de ingestión y / o exposición respiratoria incluyen náuseas, mareos, debilidad y vómitos; la exposición dérmica puede causar irritación de la piel o sarpullido; y el contacto visual puede causar conjuntivitis. La intoxicación puede afectar al hígado, los riñones o el sistema nervioso central. Los casos muy graves pueden provocar convulsiones, coma o la muerte por insuficiencia respiratoria.
El dicofol se puede almacenar en tejido graso. La actividad intensa o la inanición pueden movilizar la sustancia química, dando como resultado la reaparición de síntomas tóxicos mucho después de la exposición real.
Efectos crónicos
Las pruebas en animales de laboratorio muestran que los efectos principales después de una exposición prolongada al dicofol incluyen aumentos en el peso del hígado y la inducción de enzimas en ratas, ratones y perros.
También hay efectos relacionados con la alteración del metabolismo de los adrenocorticoides (parte del sistema hormonal). En la rata, los cambios hormonales se acompañaron de la observación histológica de vacuolación (cavidades vacías) de las células de la corteza suprarrenal.
Carcinogenicidad
La EPA de EE. UU. Ha clasificado al dicofol como un grupo C, posible carcinógeno humano. Existe evidencia limitada de que puede causar cáncer en animales de laboratorio, pero no hay evidencia de que cause cáncer en humanos. Esta clasificación se basó en datos de pruebas con animales que mostraron un aumento en la incidencia de adenomas hepáticos (tumor benigno) y adenomas y carcinomas hepáticos combinados en ratones machos.
Efectos reproductivos
Se han observado efectos reproductivos en la descendencia de ratas solo en dosis lo suficientemente altas como para causar también efectos tóxicos en el hígado, los ovarios y la conducta alimentaria de los padres. Las ratas alimentadas con dietas que contenían dicofol durante dos generaciones mostraron efectos adversos sobre la supervivencia y / o el crecimiento de los recién nacidos a 6,25 y 12,5 mg / kg / día.
- Efectos teratogénicos: No se observaron efectos teratogénicos cuando se administró a ratas hasta 25 mg / kg / día en los días 6 a 15 de gestación.
- Efectos mutagénicos: Las pruebas de laboratorio han demostrado que el dicofol no es mutagénico.
- Alteración endocrina: la evidencia de que el dicofol causa alteración endocrina es sugerente, pero no definitiva
Un estudio de 2007 realizado por el Departamento de Salud Pública de California encontró que las mujeres en las primeras ocho semanas de embarazo que viven cerca de campos agrícolas rociados con dicofol y el pesticida organoclorado endosulfán relacionado tienen varias veces más probabilidades de dar a luz niños con autismo . Estos resultados son muy preliminares debido al pequeño número de mujeres y niños involucrados y a la falta de evidencia de otros estudios. [7]
Metabolismo
En ratas, el dicofol se convierte en los metabolitos 4,4'-diclorobenzofenona y 4,4'-diclorodicofol.
Los estudios del metabolismo del dicofol en ratas, ratones y conejos han demostrado que el dicofol ingerido se absorbe rápidamente, se distribuye principalmente a la grasa y se elimina fácilmente en las heces. Cuando se administró a los ratones una dosis oral única de 25 mg / kg de dicofol, aproximadamente el 60% de la dosis se eliminó en 96 horas, el 20% en la orina y el 40% en las heces. Las concentraciones en los tejidos corporales alcanzaron su punto máximo entre las 24 y las 48 horas posteriores a la administración, y el 10% de la dosis se encontró en la grasa, seguida del hígado y otros tejidos. Los niveles en tejidos distintos de la grasa disminuyeron drásticamente después del pico.
Efectos ecologicos
Efectos en las aves: El dicofol es ligeramente tóxico para las aves. La LC50 en la dieta de 8 días es de 3010 ppm en la codorniz blanca, 1418 ppm en la codorniz japonesa y 2126 ppm en el faisán de cuello anillado. El adelgazamiento de la cáscara de huevo y la supervivencia reducida de la descendencia se observaron en el pato real, el cernícalo americano, la paloma anillada y el búho chillón. [ cita requerida ]
Efectos sobre los organismos acuáticos: El dicofol es muy tóxico para los peces, los invertebrados acuáticos y las algas. La LC50 es de 0.12 mg / L en trucha arco iris, 0.37 mg / L en carnero carnero, 0.06 mg / L en camarones mísidos, 0.015 mg / L en ostras concha y 0.075 mg / L en algas. [ cita requerida ]
Efectos sobre otros organismos: El dicofol no es tóxico para las abejas . [ cita requerida ]
Degradación
Descomposición en el suelo y las aguas subterráneas: el dicofol es moderadamente persistente en el suelo, con una vida media de 60 días. El dicofol es susceptible a la degradación química en suelos húmedos. También está sujeto a degradación por la luz ultravioleta. En un suelo franco limoso, su vida media de fotodegradación fue de 30 días. En condiciones anaeróbicas del suelo, la vida media del dicofol fue de 15,9 días.
El dicofol es prácticamente insoluble en agua y se adsorbe muy fuertemente a las partículas del suelo. Por lo tanto, es casi inmóvil en los suelos y es poco probable que se infiltre en las aguas subterráneas. Incluso en suelos arenosos, no se detectó dicofol por debajo de las 3 pulgadas superiores (76 mm) en las pruebas de columna de suelo estándar. Es posible que el dicofol ingrese a las aguas superficiales cuando se produce la erosión del suelo.
Desintegración en el agua: el dicofol se degrada en el agua o cuando se expone a la luz ultravioleta a niveles de pH superiores a 7. Su vida media en solución a pH 5 es de 47 a 85 días. Debido a su muy alto coeficiente de absorción (Koc), se espera que el dicofol se adsorba al sedimento cuando se libera en aguas abiertas.
Desglose de la vegetación: En varios estudios, se ha demostrado que los residuos de dicofol en los tejidos vegetales tratados permanecen sin cambios hasta por 2 años.
Ver también
- DDT
- Metoxicloro
Referencias
- ^ "OMS | la clasificación recomendada por la OMS de plaguicidas por peligro" .
- ^ Schwarzbach, SE (1991). "El papel de los metabolitos de dicofol en la respuesta de adelgazamiento de la cáscara de huevo de Ring Neck Doves" . Archivos de Toxicología y Contaminación Ambiental . 20 (2): 200–205. doi : 10.1007 / BF01055904 . ISSN 0090-4341 .
- ^ Clark, Donald R .; Spann, James W .; Bunck, Christine M. (1990). "Adelgazamiento de la cáscara de huevo inducido por dicofol (kelthane®) en cernícalos americanos cautivos" . Toxicología y Química Ambiental . 9 (8): 1063–1069. doi : 10.1002 / etc.5620090813 .
- ^ Bennett, Jewel K .; Domínguez, Stephen E .; Griffis, William L. (1990). "Efectos del dicofol sobre la calidad de la cáscara de los huevos de ánade real" . Archivos de Toxicología y Contaminación Ambiental . 19 (6): 907–912. doi : 10.1007 / BF01055059 . ISSN 0090-4341 .
- ^ Schwarzbach, SE; Shull, L .; Grau, CR (1988). "Adelgazamiento de la cáscara de huevo en la parte superior expuesta de palomas anulares, p? -Dicofol" . Archivos de Toxicología y Contaminación Ambiental . 17 (2): 219-227. doi : 10.1007 / BF01056028 . ISSN 0090-4341 .
- ^ "OMS | Clasificación recomendada por la OMS de plaguicidas por peligro" .
- ^ Roberts EM, inglés PB, Grether JK, Windham GC, Somberg L, Wolff C (2007). "Residencia materna cerca de aplicaciones de pesticidas agrícolas y trastornos del espectro autista entre niños en el Valle Central de California" (PDF) . Perspectiva de salud ambiental . 115 (10): 1482–9. doi : 10.1289 / ehp.10168 . PMC 2022638 . PMID 17938740 . Archivado desde el original (PDF) el 10 de octubre de 2007. Resumen de laicos - Los Angeles Times (2007-07-30).
enlaces externos
- Información química sobre el dicofol