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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC 2,2'-aminodietanol | |
Otros nombres
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| Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 605315 | |
| CHEBI | |
| CHEMBL | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.003.517  |
| Número CE |
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| KEGG | |
| Malla | dietanolamina |
PubChem CID | |
| Número RTECS |
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| UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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| Propiedades | |
| C 4 H 11 N O 2 | |
| Masa molar | 105,137 g · mol −1 |
| Apariencia | Cristales incoloros |
| Olor | Olor a amoniaco |
| Densidad | 1.097 g · mL −1 |
| Punto de fusion | 28,00 ° C; 82,40 ° F; 301,15 K |
| Punto de ebullición | 271,1 ° C; 519,9 ° F; 544,2 K |
| Miscible | |
| log P | -1.761 |
| Presión de vapor | <1 Pa (a 20 ° C) |
| UV-vis (λ máx. ) | 260 nanómetro |
Índice de refracción ( n D ) | 1,477 |
| Termoquímica | |
Capacidad calorífica ( C ) | 137 J · K −1 · mol −1 |
| −496,4 - −491,2 kJ · mol −1 | |
Entalpía estándar de combustión (Δ c H ⦵ 298 ) | −26,548 - −26,498 MJ · kmol −1 |
| Peligros | |
| Ficha de datos de seguridad | sciencelab.com |
| Pictogramas GHS | |
| Palabra de señal GHS | Peligro |
Declaraciones de peligro GHS | H302 , H315 , H318 , H373 |
Consejos de prudencia del SGA | P280 , P305 + 351 + 338 |
| punto de inflamabilidad | 138 ° C (280 ° F; 411 K) |
autoignición temperatura | 365 ° C (689 ° F; 638 K) |
| Límites explosivos | 1,6–9,8% [1] |
| Dosis o concentración letal (LD, LC): | |
LD 50 ( dosis mediana ) |
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| NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | Ninguno [1] |
REL (recomendado) | TWA: 3 ppm (15 mg / m 3 ) [1] |
IDLH (peligro inmediato) | ND [1] |
| Compuestos relacionados | |
Alcanoles relacionados |
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Compuestos relacionados | Dietilhidroxilamina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 verificar ( ¿qué es ?)  | |
| Referencias de Infobox | |
La dietanolamina , a menudo abreviada como DEA o DEOA , es un compuesto orgánico con la fórmula HN (CH 2 CH 2 OH) 2 . La dietanolamina pura es un sólido blanco a temperatura ambiente , pero su tendencia a absorber agua y a sobreenfriarse [2] significa que a menudo se encuentra como un líquido viscoso e incoloro. La dietanolamina es polifuncional, siendo una amina secundaria y un diol . Como otras aminas orgánicas, la dietanolamina actúa como una base débil.. Como reflejo del carácter hidrófilo de la amina secundaria y los grupos hidroxilo, la DEA es soluble en agua. Las amidas preparadas a partir de DEA a menudo también son hidrófilas. En 2013, la Agencia Internacional para la Investigación del Cáncer clasificó el producto químico como "posiblemente cancerígeno para los seres humanos" ( Grupo 2B ).
Producción [ editar ]
La reacción de óxido de etileno con amoníaco acuoso produce primero etanolamina :
- C 2 H 4 O + NH 3 → H 2 NCH 2 CH 2 OH
que reacciona con un segundo y tercer equivalente de óxido de etileno para dar DEA y trietanolamina :
- C 2 H 4 O + H 2 NCH 2 CH 2 OH → HN (CH 2 CH 2 OH) 2
- C 2 H 4 O + HN (CH 2 CH 2 OH) 2 → N (CH 2 CH 2 OH) 3
Aproximadamente 300 millones de kg se producen anualmente de esta manera. [3] La proporción de los productos se puede controlar cambiando la estequiometría de los reactivos. [4]
Usos [ editar ]
La DEA se utiliza como tensioactivo e inhibidor de la corrosión . Se utiliza para eliminar el sulfuro de hidrógeno y el dióxido de carbono del gas natural.
La dietanolamina se utiliza ampliamente en la preparación de dietanolamidas y sales de dietanolamina de ácidos grasos de cadena larga que se formulan en jabones y tensioactivos utilizados en detergentes líquidos para lavandería y lavavajillas, cosméticos, champús y acondicionadores para el cabello. [5] En las refinerías de petróleo, una solución de DEA en agua se usa comúnmente para eliminar el sulfuro de hidrógeno del gas ácido . Tiene la ventaja sobre una amina similar, la etanolamina , en que puede usarse una concentración más alta para el mismo potencial de corrosión. Esto permite a las refinerías depurar el sulfuro de hidrógeno a una tasa de amina circulante más baja con un menor uso general de energía.
DEA es una materia prima química que se utiliza en la producción de morfolina . [3] [4]
Las amidas derivadas de DEA y ácidos grasos , conocidas como dietanolamidas , son anfifílicas .
La reacción de 2-cloro-4,5-difeniloxazol con DEA dio lugar a Ditazol . La reacción de DEA e isobutiraldehído con el agua eliminada produce una oxazolidina .
Ingredientes de uso común que pueden contener DEA [ editar ]
La DEA se usa en la producción de dietanolamidas , que son ingredientes comunes en cosméticos y champús que se agregan para conferir una textura cremosa y acción espumante. En consecuencia, algunos cosméticos que incluyen dietanolamidas como ingredientes contienen DEA. [6] Algunas de las dietanolamidas más utilizadas incluyen:
- Cocamide DEA
- DEA-cetil fosfato
- DEA Oleth-3 fosfato
- Lauramide DEA
- Miristamida DEA
- Oleamida DEA
Seguridad [ editar ]
La DEA es un irritante cutáneo potencial en trabajadores sensibilizados por la exposición a fluidos para trabajar metales a base de agua. [7] Un estudio mostró que la DEA inhibe en ratones bebés la absorción de colina , que es necesaria para el desarrollo y mantenimiento del cerebro; [8] sin embargo, un estudio en humanos determinó que el tratamiento dérmico durante 1 mes con una loción para la piel disponible comercialmente que contenía DEA resultó en niveles de DEA que estaban "muy por debajo de las concentraciones asociadas con el desarrollo cerebral perturbado en el ratón". [9] En un estudio con ratones de exposición crónica a DEA inhalado en altas concentraciones (por encima de 150 mg / m 3), Se encontró que la DEA induce cambios en el peso corporal y de órganos, cambios clínicos e histopatológicos, indicativos de toxicidad sistémica leve en sangre, hígado, riñón y testículo. [10] Un estudio de 2009 encontró que la DEA tiene propiedades potenciales de toxicidad aguda, crónica y subcrónica para las especies acuáticas. [11]
Referencias [ editar ]
- ^ a b c d Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0208" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ "Hoja de datos de Akzo-Nobel" (PDF) . Consultado el 14 de agosto de 2013 .
- ^ a b Matthias Frauenkron, Johann-Peter Melder, Günther Ruider, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Ethanolamines and Propanolamines" en la Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann 2002 por Wiley-VCH, Weinheim doi : 10.1002 / 14356007.a10_001
- ^ a b Klaus Weissermel; Hans-Jürgen Arpe; Charlet R. Lindley; Stephen Hawkins (2003). "Cap. 7. Productos de oxidación del etileno". Química Orgánica Industrial . Wiley-VCH . págs. 159-161. ISBN 978-3-527-30578-0.
- ^ https://www.ncbi.nlm.nih.gov/books/NBK373177/#:~:text=2.-,Use,cosmetics%2C%20shampoos%20and%20hair%20conditioners .
- ^ https://cosmeticsinfo.org/ingredient/lauramide-dea
- ^ Lessmann H, Uter W, Schnuch A, Geier J (2009). "Propiedades sensibilizantes de la piel de las etanolaminas mono, di y trietanolamina. Análisis de datos de una red de vigilancia multicéntrica (IVDK *) y revisión de la literatura" . Dermatitis de contacto . 60 (5): 243-255. doi : 10.1111 / j.1600-0536.2009.01506.x . PMID 19397616 .
- ^ Un estudio muestra que el ingrediente que se encuentra comúnmente en los champús puede inhibir el desarrollo del cerebro
- ^ Craciunescu, CN; Niculescu, MD; Guo, Z; Johnson, AR; Fischer, L; Zeisel, SH (2009). "Efectos de respuesta a la dosis de dietanolamina aplicada dérmicamente sobre la neurogénesis en el hipocampo de ratón fetal y la posible exposición de los seres humanos" . Ciencias Toxicológicas . 107 (1): 220–6. doi : 10.1093 / toxsci / kfn227 . PMC 2638646 . PMID 18948303 .
- ^ Jugador AO, Rossbacher R, Kaufmann W, van Ravenzwaay B (2008). "La toxicidad por inhalación de di- y trietanolamina tras exposiciones repetidas". Toxicol químico alimentario . 46 (6): 2173–83. doi : 10.1016 / j.fct.2008.02.020 . PMID 18420328 .
- ^ Libralato G, Volpi Ghirardini A, Avezzù F (2009). "Ecotoxicidad del agua de mar de monoetanolamina, dietanolamina y trietanolamina". J Hazard Mater . 176 (1–3): 535–9. doi : 10.1016 / j.jhazmat.2009.11.062 . PMID 20022426 .
Enlaces externos [ editar ]
- Tarjeta de seguridad química para DEA
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos
- Estudios de toxicología y carcinogénesis
- Productos que contienen dietanolamina, del Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU.
- Breve especificación técnica de dietanolamina
- Breve especificación técnica de dietanolamina pura
