El maleato de dietilo es un compuesto orgánico con el número de registro CAS 141-05-9. Es químicamente un éster maleato con la fórmula C 8 H 12 O 4 . Es un líquido incoloro a temperatura ambiente. Tiene el nombre IUPAC de ( Z ) -but-2-enedioato de dietilo. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (2 Z ) -but-2-enedioato de dietilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.004.957 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 12 O 4 | |
Masa molar | 172,180 g · mol −1 |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Advertencia |
H317 , H319 , H412 | |
P261 , P264 , P272 , P273 , P280 , P302 + 352 , P305 + 351 + 338 , P321 , P333 + 313 , P337 + 313 , P363 , P501 | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Síntesis
El material se sintetiza mediante la esterificación de ácido maleico o anhídrido maleico y etanol . [2] [3] [4]
Usos
Uno de los usos clave del compuesto es la producción del pesticida malatión . También se ha utilizado médicamente como un agotador químico del glutatión . [5] Se ha estudiado ampliamente con respecto a la función renal. [6] Otros usos médicos incluyen el tratamiento del cáncer de mama y su monitorización con tomografía por emisión de positrones . [7] También se utiliza como aditivo alimentario [8] y tiene autorización de la Administración de Drogas y Alimentos para el contacto indirecto con alimentos.
En química orgánica sintética es un dienófilo y se utiliza en la reacción de Diels-Alder .
Con la invención de la tecnología poliaspártica , el material también encontró otro uso. Con esta tecnología, se hace reaccionar una amina con un maleato de dialquilo, generalmente maleato de dietilo, utilizando la reacción de adición de Michael . [9] [10] Estos productos se utilizan luego en revestimientos , adhesivos , selladores y elastómeros . [11]
Ver también
- Maleato de dimetilo
- Maleato de dibutilo
Referencias
- ^ PubChem. "Maleato de dietilo" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 13 de mayo de 2020 .
- ^ [1] , "Método de preparación de maleato de dietilo", publicado el 16 de septiembre de 2014
- ^ Sirsam y Usmami. "Estudio cinético para la síntesis de maleato de dietilo sobre resina de intercambio catiónico Indion 730" (PDF) .
- ^ Patente de EE. UU. US7977324
- ^ Uthus, Eric O. (1 de diciembre de 1994). "El maleato de dietilo, un agotador químico in vivo de glutatión, afecta la respuesta de ratas macho y hembra a la privación de arsénico". Investigación de oligoelementos biológicos . 46 (3): 247–259. doi : 10.1007 / BF02789300 . ISSN 1559-0720 . PMID 7702979 .
- ^ Davis, Mary E .; Berndt, William O .; Mehendale, Harihara M. (1 de mayo de 1986). "Efectos de los pretratamientos de cisteína y dietilmaleato sobre la función renal y la respuesta a un nefrotóxico". Archivos de Toxicología . 59 (1): 7–11. doi : 10.1007 / BF00263949 . ISSN 1432-0738 . PMID 3741149 .
- ^ Čolović, Milena; Yang, Hua; Merkens, Helen; Colpo, Nadine; Bénard, François; Schaffer, Paul (1 de diciembre de 2019). "Uso no invasivo de la tomografía por emisión de positrones para controlar el maleato de dietilo y los cambios inducidos por la radiación en la actividad del sistema xC− en el cáncer de mama". Imagen molecular y biología . 21 (6): 1107-1116. doi : 10.1007 / s11307-019-01331-8 . ISSN 1860-2002 . PMID 30838549 .
- ^ "The Good Scents Company - Información del catálogo de ingredientes aromáticos / hidrocarburos / inorgánicos" . www.thegoodscentscompany.com . Consultado el 14 de mayo de 2020 .
- ^ Patente de Estados Unidos 5.243.012
- ^ Patente europea EP-A-0,403,921
- ^ Howarth, G. A (2003). "Poliuretanos, dispersiones de poliuretano y poliureas: Pasado, presente y futuro". Surface Coatings International Parte B: Transacciones de recubrimientos . 86 (2): 1110-1118. doi : 10.1007 / BF02699621 .
enlaces externos
- Ficha de datos de seguridad