Ácidos diferúlicos


Los ácidos diferúlicos (también conocidos como ácidos deshidrodiferúlicos) son compuestos orgánicos que tienen la fórmula química general C 20 H 18 O 8 , se forman por dimerización del ácido ferúlico . La curcumina y los curcuminoides, aunque tienen una estructura parecida a la de los ácidos diferúlicos, no se forman de esa manera sino a través de un proceso de condensación. Así como el ácido ferúlico no es el nombre correcto de la IUPAC , los ácidos diferúlicos también tienden a tener nombres triviales que se usan con más frecuencia que el nombre correcto de la IUPAC. Los ácidos diferúlicos se encuentran en las paredes celulares de las plantas, particularmente en las de las gramíneas.

Actualmente hay nueve estructuras conocidas para los ácidos diferúlicos. [1] Por lo general, reciben el nombre de las posiciones en cada molécula que forman el enlace entre ellos. Incluidos en el grupo están el 8,5'-DiFA (DC) (o forma descarboxilada) y el 8,8'-DiFA (THF) (o forma de tetrahidrofurano), que no son verdaderos ácidos diferúlicos, pero probablemente tienen una función biológica similar. El 8,5'-DiFA (DC) perdió CO 2 durante su formación, el 8,8'-DiFA (THF) ganó H 2 O durante su formación. 8,5'-DiFA (BF) es la forma de benzofurano .

El ácido ferúlico también puede formar trímeros y tetrámeros, conocidos como ácidos triferúlico y tetraferúlico respectivamente. [2]

Se han encontrado en las paredes celulares de la mayoría de las plantas, pero están presentes en niveles más altos en las gramíneas ( Poaceae ) y también en la remolacha azucarera y la castaña de agua china . [3]

El 8-O-4'-DiFA tiende a predominar en las gramíneas, pero el 5,5'-DiFA predomina en el salvado de cebada. [4] [5] El pan de centeno contiene deshidrodímeros de ácido ferúlico. [6]

En chufa (chufa, Cyperus esculentus ) y remolacha azucarera los ácidos diferúlicos predominantes son el 8-O-4'-DiFA y el 8,5'-DiFA respectivamente. [7] [8] Se ha identificado que el ácido diferúlico no cíclico 8-5' está unido covalentemente a los restos de carbohidrato de la fracción de proteína de arabinogalactano de la goma arábiga . [9]


Estructuras químicas de nueve ácidos diferúlicos conocidos