El ácido ferúlico es un ácido hidroxicinámico , un compuesto orgánico. Es un fitoquímico fenólico abundante que se encuentra en las paredes de las células vegetales , unido covalentemente como cadenas laterales a moléculas como los arabinoxilanos . Como componente de la lignina, el ácido ferúlico es un precursor en la fabricación de otros compuestos aromáticos . El nombre se deriva del género Ferula , refiriéndose al hinojo gigante ( Ferula communis ).
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (2 E ) -3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) prop-2-enoico | |
Otros nombres Ácido 2-propenoico, ácido 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) - ferúlico ácido 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -2-propenoico ácido 3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) acrílico 3- ácido metoxi-4-hidroxicinámico 4-hidroxi-3-metoxicinámico ácido (2 E ) -3- (4-hidroxi-3-metoxifenil) -2-propenoico ferulato Coniferic ácido ácido trans-ferúlico ( E ) ácido -ferulic | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
DrugBank | |
Tarjeta de información ECHA | 100.013.173 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 10 H 10 O 4 | |
Masa molar | 194,18 g / mol |
Apariencia | Polvo cristalino |
Punto de fusion | 168 a 172 ° C (334 a 342 ° F; 441 a 445 K) |
0,78 g / L [1] | |
Acidez (p K a ) | 4.61 [1] |
Peligros | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
Ocurrencia en la naturaleza
Como componente básico de las lignocelulosas , como la pectina [2] y la lignina , el ácido ferúlico es omnipresente en el reino vegetal.
En la comida
El ácido ferúlico se encuentra en varias fuentes vegetales y se encuentra en concentraciones particularmente altas en palomitas de maíz y brotes de bambú . [3] [4] Es un metabolito principal de los ácidos clorogénicos en los seres humanos junto con el ácido cafeico e isoferúlico , y se absorbe en el intestino delgado , mientras que otros metabolitos como el ácido dihidroferúlico , la feruloilglicina y el sulfato de ácido dihidroferúlico se producen a partir del ácido clorogénico en el intestino grueso por la acción de la flora intestinal . [5]
En los cereales, el ácido ferúlico se localiza en el salvado , la capa exterior dura del grano. En el trigo , los compuestos fenólicos se encuentran principalmente en forma de ácido ferúlico unido insoluble y pueden ser relevantes para la resistencia a las enfermedades fúngicas del trigo. [6] La concentración más alta conocida de glucósido de ácido ferúlico se ha encontrado en la linaza (4,1 ± 0,2 g / kg ). [7] También se encuentra en el grano de cebada . [8]
Las plantas de eudicot asteridas también pueden producir ácido ferúlico. El té elaborado a partir de las hojas de yacón ( Smallanthus sonchifolius ), una planta cultivada tradicionalmente en el norte y centro de los Andes , contiene cantidades de ácido ferúlico. En las legumbres , el grano variedad blanca frijol blanco es la fuente más rica de ácido ferúlico entre el frijol común ( Phaseolus vulgaris ) variedades. [9] También se encuentra en gramos de caballo ( Macrotyloma uniflorum ). [ cita requerida ]
Aunque existen muchas fuentes de ácido ferúlico en la naturaleza, su biodisponibilidad depende de la forma en la que esté presente: el ácido ferúlico libre tiene una solubilidad limitada en agua y, por lo tanto, una biodisponibilidad escasa. En el grano de trigo, el ácido ferúlico se encuentra unido a los polisacáridos de la pared celular , lo que permite su liberación y absorción en el intestino delgado. [10]
En medicamentos a base de hierbas
El ácido ferúlico se ha identificado en hierbas de la medicina china como Angelica sinensis (ginseng femenino), Cimicifuga heracleifolia [11] y Ligusticum chuangxiong . También se encuentra en el té elaborado a partir del centauro europeo ( Centaurium erythraea ), una planta utilizada como hierba medicinal en muchas partes de Europa. [12]
En alimentos procesados
El maíz dulce cocido libera niveles elevados de ácido ferúlico. [13] Como ésteres de esteroles vegetales , este compuesto se encuentra naturalmente en el aceite de salvado de arroz , un aceite de cocina popular en varios países asiáticos. [14]
El glucósido de ácido ferúlico se puede encontrar en panes comerciales que contienen linaza . [15] El pan de centeno contiene deshidrodímeros de ácido ferúlico . [dieciséis]
Metabolismo
Biosíntesis
El ácido ferúlico se biosintetiza en las plantas a partir del ácido cafeico por la acción de la enzima cafeato O -metiltransferasa . [17]
El ácido ferúlico, junto con el ácido dihidroferúlico , es un componente de la lignocelulosa , que sirve para reticular la lignina y los polisacáridos, confiriendo rigidez a las paredes celulares. [18]
Es un intermedio en la síntesis de monolignoles , los monómeros de la lignina , y también se utiliza para la síntesis de lignanos .
Biodegradacion
El ácido ferúlico es convertido por ciertas cepas de levadura, en particular cepas utilizadas en la elaboración de cervezas de trigo , como Saccharomyces delbrueckii ( Torulaspora delbrueckii ), en 4-vinil guayacol (2-metoxi-4-vinilfenol) que da cervezas como Weissbier y Wit. su distintivo sabor a clavo. Saccharomyces cerevisiae (levadura seca de panadería) y Pseudomonas fluorescens también pueden convertir el ácido ferúlico trans en 2-metoxi-4-vinilfenol. [19] En P. fluorescens , se ha aislado una descarboxilasa del ácido ferúlico . [20]
Ecología
El ácido ferúlico es uno de los compuestos que inicia la región vir (virulencia) de Agrobacterium tumefaciens , induciéndola a infectar las células vegetales. [21]
Extracción
Puede extraerse del salvado de trigo y de maíz utilizando álcali concentrado. [22]
Otras aplicaciones
Espectrometría de masas
Se utiliza como matriz para proteínas en análisis de espectrometría de masas MALDI . [23]
Ver también
- Ácido cafeico
- Ácido cumarico
- Ácidos diferúlicos
- Eugenol
- Ácido isoferúlico , un isómero del ácido ferúlico
Referencias
- ^ a b Mota, Fátima L .; Queimada, António J .; Pinho, Simão P .; Macedo, Eugénia A. (agosto de 2008). "Solubilidad acuosa de algunos compuestos fenólicos naturales". Investigación en Química Industrial e Ingeniería . 47 (15): 5182–5189. doi : 10.1021 / ie071452o . hdl : 10198/1506 .
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