Ácidos diferúlicos
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Los ácidos diferúlicos (también conocidos como ácidos deshidrodiferúlicos) son compuestos orgánicos que tienen la fórmula química general C 20 H 18 O 8 , se forman por dimerización del ácido ferúlico . La curcumina y los curcuminoides, aunque tienen una estructura que se asemeja a los ácidos diferúlicos, no se forman de esa manera sino a través de un proceso de condensación. Así como el ácido ferúlico no es el nombre correcto de la IUPAC , los ácidos diferúlicos también tienden a tener nombres triviales que se usan con más frecuencia que el nombre correcto de la IUPAC. Los ácidos diferúlicos se encuentran en las paredes celulares de las plantas, particularmente en las gramíneas.

Estructuras

Actualmente existen nueve estructuras conocidas para ácidos diferúlicos. [1] Por lo general, reciben el nombre de las posiciones en cada molécula que forman el enlace entre ellas. Incluidos en el grupo están 8,5'-DiFA (DC) (o forma descarboxilada) y 8,8'-DiFA (THF) (o forma tetrahidrofurano), que no son verdaderos ácidos diferúlicos, pero probablemente tienen una función biológica similar. El 8,5'-DiFA (DC) perdió CO 2 durante su formación, el 8,8'-DiFA (THF) ganó H 2 O durante su formación. 8,5'-DiFA (BF) es la forma de benzofurano .

El ácido ferúlico también puede formar trímeros y tetrámeros, conocidos como ácidos triferúlico y tetraferúlico respectivamente. [2]

Estructuras químicas de nueve ácidos diferúlicos conocidos

Ocurrencias

Se han encontrado en las paredes celulares de la mayoría de las plantas, pero están presentes en niveles más altos en las gramíneas ( Poaceae ) y también en la remolacha azucarera y la castaña de agua china . [3]

El 8-O-4'-DiFA tiende a predominar en las gramíneas, pero el 5,5'-DiFA predomina en el salvado de cebada. [4] [5] El pan de centeno contiene deshidrodímeros de ácido ferúlico. [6]

En la chufa (chufa, Cyperus esculentus ) y la remolacha azucarera, los ácidos diferúlicos predominantes son 8-O-4'-DiFA y 8,5'-DiFA respectivamente. [7] [8] 8-5 'Se ha identificado que el ácido diferúlico no cíclico está unido covalentemente a restos de carbohidratos de la fracción de proteína arabinogalactano de la goma arábiga . [9]

Función

Se cree que los ácidos diferúlicos tienen una función estructural en las paredes de las células vegetales, donde forman enlaces cruzados entre las cadenas de polisacáridos. Se han extraído unidos a unas pocas moléculas de azúcar en ambos extremos, pero hasta ahora no se ha encontrado ninguna prueba definitiva de que unan cadenas de polisacáridos separadas. [10] En células de maíz cultivadas en suspensión, la dimerización del ácido ferúlico esterificado a polisacáridos ocurre principalmente en el protoplasma, pero puede ocurrir en las paredes celulares cuando los niveles de peróxido aumentan debido a la patogénesis. [11] En células de trigo cultivadas en suspensión, sólo el ácido 8,5'-diferúlico se forma intraprotoplásmicamente y los otros dímeros se forman en la pared celular. [12]

Preparación

La mayoría de los ácidos diferúlicos no están disponibles comercialmente y deben sintetizarse en el laboratorio. Se han publicado rutas sintéticas, pero a menudo es más sencillo extraerlas del material vegetal. Se pueden extraer de las paredes de las células vegetales (a menudo salvado de maíz) mediante soluciones concentradas de álcali, la solución resultante se acidifica y se separa en fases en un disolvente orgánico. La solución resultante se evapora para dar una mezcla de restos de ácido ferúlico que pueden separarse mediante cromatografía en columna. La identificación se realiza a menudo mediante cromatografía líquida de alta resolución con un detector UV o mediante LC-MS . Alternativamente, pueden derivatizarse para hacerlos volátiles y, por lo tanto, adecuados para GC-MS . Curcuminase puede hidrolizar (alcalino) para producir dos moléculas de ácido ferúlico. Las peroxidasas pueden producir dímeros de ácido ferúlico, en presencia de peróxido de hidrógeno mediante polimerización por radicales . [13]

Usos

Los ácidos diferúlico son inhibidores más eficaces de la peroxidación de lípidos y mejores captadores de radicales libres que el ácido ferúlico sobre una base molar. [14]

Historia

El primer ácido diferúlico descubierto fue el ácido 5,5'-diferúlico , y durante un tiempo se pensó que era el único. [15]

Ver también

  • Ácido sinápico
  • Ácido cumarico

Referencias

  1. ^ M. Bunzel, J. Ralph y H.Steinhart (2004). "Compuestos fenólicos como enlaces cruzados de polisacáridos derivados de plantas" (PDF) . Checo J. Food Sci . 22 : 64–67. Archivado desde el original (PDF) en 2013-12-03.
  2. ↑ Bunzel, M; Ralph, J; Brüning, P; Steinhart, H (2006). "Identificación estructural de ácidos deshidrotriferúlico y deshidrotetraferúlico aislados de fibra insoluble de salvado de maíz". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 54 (17): 6409-18. doi : 10.1021 / jf061196a . PMID 16910738 . 
  3. ^ J.Ralph, JHGrabber, RDHatfield y G.Wende (1996). "Nuevos descubrimientos relacionados con los diferulados". 1996 Resumen de investigación del USDFRC . págs. 70–71.CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  4. ^ Ralph, John; Quideau, Stéphane; Grabber, John H .; Hatfield, Ronald D. (1994). "Identificación y síntesis de nuevos deshidrodímeros de ácido ferúlico presentes en paredes celulares de gramíneas". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 1 (23): 3485. doi : 10.1039 / P19940003485 .
  5. ^ Renger, Anja; Steinhart, H. (2000). "Deshidrodímeros de ácido ferúlico como elementos estructurales en fibra dietética de cereales". Investigación y tecnología alimentaria europea . 211 (6): 422–428. doi : 10.1007 / s002170000201 .
  6. ^ H. Boskov Hansen; M. Andreasen; M. Nielsen; L. Larsen; Bach K. Knudsen; A. Meyer; L. Christensen; UN. Hansen (2002). "Cambios en la fibra dietética, ácidos fenólicos y actividad de enzimas endógenas durante la elaboración de pan de centeno". Investigación y tecnología alimentaria europea . 214 : 33–42. doi : 10.1007 / s00217-001-0417-6 .
  7. ^ Parker, Mary L .; Ng, Annie; Smith, Andrew C .; Waldron, Keith W. (2000). "Fenólicos esterificados de las paredes celulares de los tubérculos de Chufa (Cyperus esculentusL.) Y su papel en la textura". Revista de Química Agrícola y Alimentaria . 48 (12): 6284–91. doi : 10.1021 / jf0004199 . PMID 11141285 . 
  8. ^ Micard, V .; Grabber, JH; Ralph, J .; Renard, CMGC; Thibault, J.-F. (1997). "Ácidos deshidrodiferúlicos de la pulpa de remolacha azucarera". Fitoquímica . 44 (7): 1365-1368. doi : 10.1016 / S0031-9422 (96) 00699-1 .
  9. ^ Renard, D; Lavenant-Gourgeon, L; Ralet, MC; Sánchez, C (2006). "Goma de acacia senegal: continuo de especies moleculares que se diferencian por su proporción de proteína a azúcar, peso molecular y cargas". Biomacromoléculas . 7 (9): 2637–49. doi : 10.1021 / bm060145j . PMID 16961328 . 
  10. ^ Bunzel, Mirko; Allerdings, Ella; Ralph, John; Steinhart, Hans (2008). "Reticulación de arabinoxilanos a través de diferulados acoplados en 8-8, como se demuestra mediante el aislamiento y la identificación de diarabinosil 8-8 (cíclico) -deshidrodiferulado de salvado de maíz". Revista de ciencia de cereales . 47 : 29–40. doi : 10.1016 / j.jcs.2006.12.005 .
  11. ^ Fry, SC; Willis, SC; Paterson, AE (2000). "Formación intraprotoplásmica y localizada en la pared de diferulados unidos a arabinoxilano y productos de acoplamiento ferulados más grandes en cultivos de suspensión de células de maíz". Planta . 211 (5): 679–92. doi : 10.1007 / s004250000330 . PMID 11089681 . 
  12. ^ Nicolai Obel; Andrea Celia Porchia; Henrik Vibe Scheller (febrero de 2003). "Feruloilación intracelular de arabinoxilano en trigo: evidencia de feruloil-glucosa como precursor". Planta . 216 (4): 620–629. doi : 10.1007 / s00425-002-0863-9 . JSTOR 23387682 . PMID 12569404 .  
  13. ^ Geissmann, T .; Neukom, H. (1971). "Vernetzung von Phenolcarbonsäureestern von Polysacchariden durch oxydative phenolische Kupplung". Helvetica Chimica Acta . 54 (4): 1108-1112. doi : 10.1002 / hlca.19710540420 .
  14. ^ García-Conesa, MT; Plumb, GW; Waldron, KW; Ralph, J; Williamson, G. (1997). "Deshidrodímeros de ácido ferúlico del salvado de trigo: propiedades de aislamiento, purificación y antioxidantes del ácido 8-O-4-diferúlico". Informe redox: comunicaciones en la investigación de radicales libres . 3 (5–6): 319–23. PMID 9754331 . 
  15. ^ Hartley, Roy D .; Jones, Edwin C. (1976). "Ácido diferúlico como componente de las paredes celulares de Lolium multiflorum". Fitoquímica . 15 (7): 1157-1160. doi : 10.1016 / 0031-9422 (76) 85121-7 .
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