Dihidrodesoxicorticosterona Nombres Nombre IUPAC (5α) -21-hidroxipregnane-3,20-diona
Otros nombres5α-dihidro-11-desoxicorticosterona
Identificadores ChemSpider EnChI = 1S / C21H32O3 / c1-20-9-7-14 (23) 11-13 (20) 3-4-15-16-5-6-18 (19 (24) 12-22) 21 (16, 2) 10-8-17 (15) 20 / h13,15-18,22H, 3-12H2,1-2H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 18 +, 20-, 21- / m0 / s1
Clave: USPYDUPOCUYHQL-KVHKMPIWSA-N
EnChI = 1 / C21H32O3 / c1-20-9-7-14 (23) 11-13 (20) 3-4-15-16-5-6-18 (19 (24) 12-22) 21 (16, 2) 10-8-17 (15) 20 / h13,15-18,22H, 3-12H2,1-2H3 / t13-, 15-, 16-, 17-, 18 +, 20-, 21- / m0 / s1
Clave: USPYDUPOCUYHQL-KVHKMPIWBY
Propiedades C 21 H 32 O 3 Masa molar 332,484 g · mol −1 Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su
estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Referencias de Infobox
La 5α-dihidrodesoxicorticosterona (abreviada como DHDOC ), también conocida como 21-hidroxi-5α-pregnan-20-ona , es un progestágeno y neuroesteroide endógeno . [1] Se sintetiza a partir de la hormona adrenal desoxicorticosterona (DOC) por la enzima tipo 5α-reductasa I . [1] El DHDOC es un agonista del receptor de progesterona , así como un modulador alostérico positivo del receptor GABA A , y se sabe que tiene efectos anticonvulsivos . [1] [2]
Química [ editar ] Ver también: Lista de neuroesteroides
Ver también [ editar ] Tetrahidrodesoxicorticosterona (THDOC) 5α-dihidroprogesterona (DHP) Hidroxidiona Referencias [ editar ] ↑ a b c Reddy DS, Rogawski MA (mayo de 2002). "Neuroesteroides derivados de desoxicorticosterona inducidos por estrés modulan la función del receptor GABA (A) y la susceptibilidad a las convulsiones" . J. Neurosci . 22 (9): 3795–805. doi : 10.1523 / JNEUROSCI.22-09-03795.2002 . PMID 11978855 . ^ Edwards HE, Vimal S, Burnham WM (diciembre de 2005). "Los efectos anticonvulsivos agudos de la desoxicorticosterona en ratas en desarrollo: papel de los metabolitos y respuestas del receptor de mineralocorticoides" . Epilepsia . 46 (12): 1888–97. doi : 10.1111 / j.1528-1167.2005.00295.x . PMID 16393154 . S2CID 26030656 . Colesterol 22 R -hidroxicolesterol 20α, 22 R -Dihydroxycholesterol Pregnenolona 11β-hidroxipregnenolona 17α-hidroxipregnenolona 21-hidroxipregnenolona 17α, 21-dihidroxipregnenolona 11β, 17α, 21-Trihidroxipregnenolona
3α, 5α-tetrahidrocorticosterona 5α-dihidrocorticosterona 11-desoxicorticosterona 11-desoxicortisol 11-cetoprogesterona 21-desoxicortisol 21-desoxicortisona Corticosterona Cortisol Cortisona 17α-hidroxipregnenolona 17α-hidroxiprogesterona Pregnenolona Progesterona Metabolitos: 5α-Dihidrocortisol3α, 5α-tetrahidrocortisol 5α-dihidroaldosterona 11-deshidrocorticosterona (11-oxocorticosterona, 17-desoxicortisona) 11-desoxicortisol 11-desoxicorticosterona 11β-hidroxiprogesterona (21-desoxicorticosterona) 18-hidroxi-11-desoxicorticosterona 18-hidroxicorticosterona 18-hidroxiprogesterona Aldosterona Corticosterona Cortisol
11-cetodihidrotestosterona 11-cetotestosterona 7β-hidroxiepiandrosterona 11β-hidroxiandrostenediona Adrenosterona (11-cetoandrostenediona) Androstenediol Androstenediona Androsterona Deshidroandrosterona DHEA Sulfato de DHEA Dihidrotestosterona Epiandrosterona Epitestosterona 16α-hidroxiandrostenediona 16α-hidroxi-DHEA Sulfato de 16α-hidroxi-DHEA Testosterona Metabolitos: 3α-androstanodiolGlucurónido de 3α-androstanodiol 3β-androstanodiol 5β-dihidrotestosterona 3α-etiocolanediol 3β-etiocolanediol Androstanotrioles Sulfato de androstenediol Glucurónido de androsterona Sulfato de androsterona Glucurónido de dihidrotestosterona Sulfato de dihidrotestosterona Etiocolanediona Etiocolanolona Glucurónido de etiocolanolona Epietiocolanolona Glucurónido de testosterona Sulfato de testosterona Estranes: EstetrolEstradiol Estrona Estriol 17α-estradiol 16β-Epiestriol (16β-hidroxiestradiol) 17α-Epiestriol (16α-hidroxi-17α-estradiol) 16β, 17α-Epiestriol (16β-hidroxi-17α-estradiol) 2-hidroxiestradiol 2-hidroxiestriol 2-hidroxiestrona 4-hidroxiestradiol 4-hidroxiestriol 4-hidroxiestrona 4-metoxiestradiol 4-metoxiestrona 16α-hidroxiestrona 16β-hidroxiestrona 16-cetoestradiol 16-cetoestrona Otros: 27-hidroxicolesterol3α-androstanodiol 3β-androstanodiol 4-androstenediona 5-androstenediol DHEA Sulfato de DHEA 7-ceto-DHEA 7α-hidroxi-DHEA 16α-hidroxi-DHEA Metabolitos: 2-metoxiestradiol2-metoxiestrona 2-metoxiestriol 4-metoxiestriol Disulfato de estradiol Glucurónido de estradiol Estradiol 3-glucurónido Estradiol 3-glucurónido 17β-sulfato Sulfato de estradiol 17β-sulfato de estradiol Glucurónido de estrona Sulfato de estrona Glucurónido de estriol Sulfato de estriol Estradiol lipoideo (p. Ej., Estearato de estradiol , palmitato de estradiol ) Progesterona 16α-hidroxiprogesterona 17α-hidroxiprogesterona 20α-dihidroprogesterona 20β-dihidroprogesterona 5α-dihidroprogesterona 11-desoxicorticosterona 5α-DHDOC Metabolitos: alopregnanediolPregnanediol Glucurónido de pregnanediol Pregnanetriol
Colestanos: 24 S -hidroxicolesterolColesterol Pregnanes: 3α-Dihidroprogesterona3β-dihidroprogesterona 5α-dihidrocorticosterona 5α-dihidroprogesterona 5β-dihidroprogesterona Alopregnanolona Corticosterona DHC DHDOC 11-desoxicorticosterona Epipregnanolona Isopregnanolona Pregnanolona Pregnenolona Sulfato de pregnenolona Progesterona THB THDOC Androstanos: 3α-androstanodiol3α-androstenol 7-ceto-DHEA 7α-hidroxi-DHEA 7β-hidroxi-DHEA 7α-hidroxiepiandrosterona 7β-hidroxiepiandrosterona Androsterona DHEA Sulfato de DHEA Etiocolanolona Feromonas : 3α-Androstenol3β-Androstenol Androstadienol Androstadienona Androstenona Androsterona Estratetraenol Vitamina D : 7-deshidrocolesterolCalcidiol / Calcifediol Calcitriol Colecalciferol Otros: 7α-hidroxicolesterol11α-hidroxiprogesterona 11β-hidroxiprogesterona Sulfato de colesterol
Derivados de progesterona: 3β-Dihidroprogesterona5α-dihidroprogesterona 6α-metilprogesterona 9α-Bromo-11-cetoprogesterona 11-deshidroprogesterona 11-desoxicorticosterona 16α-hidroxiprogesterona Acetato de 17α-metil-11-desoxicorticosterona 20α-dihidroprogesterona 20β-dihidroprogesterona Dimepregnen Diosgenina P1-185 Progesterona Éter de progesterona 3-acetil enol Quingestrona Derivados de retroprogesterona : 20α-Dihidrodidrogesterona20α-dihidrotrengestona DU-41164 DU-41165 Didrogesterona Retroprogesterona Ro 6-3129 Trengestone Derivados de progesterona 17α-sustituidos: 6α-Metil-17α-bromoprogesteronaAcetato de 15β-hidroxiciproterona Acetato de 16-metilen-17α-hidroxiprogesterona 17α-bromoprogesterona 17α-hidroxiprogesterona (hidroxiprogesterona) 17α-metilprogesterona Acetomepregenol (diacetato de mepregenol) Algestone Acetónido de algestona Acetofenida de algestona Anagestona Acetato de anagestona Bromeenmadinona Acetato de bromeenmadinona Butagest (buterol) Clormadinona Acetato de clormadinona Caproato de clormadinona Clorometenmadinona Acetato de clormetenmadinona Cismadinona Acetato de cismadinona Clogestona Acetato de clogestona Clomegestona Acetato de clomegestona Cimegesolato Acetato de ciproterona Delmadinone Acetato de delmadinona Edogestrona Flugestona Acetato de flugestona Fluorometolona Acetato de fluorometolona Flumedroxona Acetato de flumedroxona Acetato de fluoromedroxiprogesterona Gestaclone Haloprogesterona Hidromadinona Acetato de hidromadinona Acetato de hidroxiprogesterona Caproato de hidroxiprogesterona (hexanoato de hidroxiprogesterona) Heptanoato de hidroxiprogesterona (enantato de hidroxiprogesterona) Hidrazona de ácido bencílico heptanoato de hidroxiprogesterona Mecigestone (pentarano B) Medrogestona Medroxiprogesterona Acetato de medroxiprogesterona Caproato de medroxiprogesterona Megestrol Acetato de megestrol Caproato de megestrol Melengestrol Acetato de melengestrol Methenmadinone Acetato de metenmadinona Caproato de metenmadinona Mometasona Furoato de mometasona Osaterone Acetato de osaterona Pentagestrona Acetato de pentagestrona Pentarano A Proligestone Acetónido de triamcinolona Derivados de la 19-norprogesterona: 17α-Metil-19-norprogesteronaAcetato de 18-metilsegesterona 19-Norprogesterona Amadinona Acetato de amadinona Demegestona Fluoro etil norprogesterona Fluorofuranil norprogesterona Gestadienol Acetato de gestadienol Acetato de gestonorona (acetato de gestronol) Caproato de gestonorona (hexanoato de gestronol) Gestronol (gestonorona) Nomegestrol Acetato de nomegestrol Norgestomet ORG-2058 Oxogestona Fenpropionato de oxogestona (xinogestona) Promegestona Segesterona Acetato de segesterona (nestorona) Trimegestona Derivados de testosterona: Progestinas: 6,6-DifluoronoretisteronaAcetato de 6,6-difluoronoretisterona 17α-alil-19-nortestosterona Allylestrenol Altrenogest Cloroetinilnorgestrel Cingestol Danazol Desogestrel Dienogest Ethinylandrostenediol Ethisterone Etinerona Etonogestrel Etinodiol Diacetato de etinodiol Gestodene Gestrinona Levonorgestrel Ésteres de levonorgestrel (p. Ej., Butanoato de levonorgestrel ) Lynestrenol Fenilpropionato de linestrenol Metinodiol Diacetato de metinodiol Norelgestromin Noretisterona (noretindrona) Ésteres de noretisterona (p. Ej., Acetato de noretisterona , enantato de noretisterona ) Noretynodrel Norgesterona Norgestimate Norgestrel Norgestrienona Norvinisterona Oxendolona Quingestanol Acetato de quingestanol Tibolona Tigestol Tosagestin ; Esteroides anabólico-androgénicos: 11β-Metil-19-nortestosterona Dodecilcarbonato de 11β-metil-19-nortestosterona 19-nor-5-androstenediol 19-nor-5-androstenediona 19-Nordehidroepiandrosterona Bolandiol Dipropionato de bolandiol Bolandione Dimetisterona Dienediona Dienolona Dimetandrolona Buciclato de dimetandrolona Dodecilcarbonato de dimetandrolona Undecanoato de dimetandrolona Dimetildienolona Dimetiltrienolona Etildienolona Ethylestrenol (etilnandrol) Metildienolona Metribolona (R-1881) Metoxidienona (metoxigonadieno) Mibolerona Nandrolona Ésteres de nandrolona (p. Ej., Decanoato de nandrolona , fenilpropionato de nandrolona ) Noretandrolona Normethandrone (metlestrenolona, normethandrolona, normetisterona) RU-2309 Tetrahidrogestrinona Trembolona (trienolona) Ésteres de trembolona (p. Ej., Acetato de trembolona , enantato de trembolona ) Trendione Trestolona Acetato de trestolona Derivados de la espirolactona: ácido canrenoicoCanrenone Drospirenona Mespirenona Canrenoato de potasio Prorenona SC-5233 (espirolactona) SC-8109 Espironolactona Espirorenona No esteroideo: 3,8-dihidrodiligustilidaLG-2527 LG-100128 Riligustilida RWJ-26819 RWJ-49853 RWJ-60130 Tanaproget ZM-182345 Desconocido: ORG-47241ORG-201745 Esteroides: dihidroetisterona5α-dihidrolevonorgestrel 5α-dihidronoretisterona Asoprisnil Asoprisnil ecamato Guggulsterone J1042 LG-120838 Metapristona (RU-42633) Mifepristona (RU-486) ORF-9371 ORF-9326 ORG-31710 ORG-33628 RMI-12936 Telapristona Acetato de ulipristal Vilaprisan ZK-137316 No esteroideo: apigeninaKaempferol LG-120920 Naringenin PRA-910 Ácido siríngico Esteroides: AglepristoneLilopristona Lonaprisan Onapristona ORG-31710 ORG-31806 ORG-33628 RTI 3021–022 Toripristone Zanoterona No esteroides: darolutamidaLG-001447 LG-100127 LG-100128 LG-120830 LG-121046 Ácido valproico ZM-150271 ZM-172406
5α-dihidroprogesterona 5β-dihidroprogesterona 11-desoxicortisona (21-hidroxiprogesterona) 11-desoxicortisol (17α, 21-dihidroxiprogesterona) 17α-hidroxiprogesterona Alopregnanolona Mifepristona Pregnenolona Progesterona
Ver también Receptores / moduladores de señalización Progestágenos y antiprogestágenos Moduladores del receptor de andrógenos Moduladores del receptor de estrógeno Lista de progestágenos
Brometona Butanol Cloralodol Clorobutanol (cloretona) Etanol (alcohol) ( bebida alcohólica ) Etclorvinol Isobutanol Isopropanol Mentol Metanol Metilpentinol Pentanol Petricloral Propanol terc- butanol (2M2P) terc- pentanol (2M2B) Tribromoetanol Tricloroetanol Triclofos Trifluoroetanol (-) - DMBB Alobarbital Alphenal Amobarbital Aprobarbital Barbexaclone Barbital Benzobarbital Bencilbutilbarbitúrico Brallobarbital Brofebarbital Butabarbital / Secbutabarbital Butalbital Buthalital Butobarbital Butallylonal Carbubarb Crotilbarbital Ciclobarbital Ciclopentobarbital Difebarbamato Enallylpropímico Etallobarbital Eterobarb Febarbamato Heptabarb Heptobarbital Hexethal Hexobarbital Metharbital Methitural Metohexital Metilfenobarbital Narcobarbital Nealbarbital Pentobarbital Fenalmal Fenobarbital Fetarbital Primidona Probarbital Propallylonal Propilbarbital Proxibarbital El prestar Secobarbital Sigmodal Espirobarbital Talbutal Tetrabamato Tetrabarbital Tialbarbital Tiamilal Tiobarbital Tiobutabarbital Tiopental Tiotetrabarbital Valofane Vinbarbital Vinilbital Carisbamato Carisoprodol Clocental Ciclarbamato Difebarbamato Emilcamato Etinamato Febarbamato Felbamato Hexapropilato Lorbamato Mebutamato Meprobamato Nisobamato Pentabamato Fenprobamato Procymate Estiramato Tetrabamato Tybamato 6-metilapigenina Ampelopsina (dihidromiricetina) Apigenina Baicalein Baicalin Catequina EGC EGCG Hispidulina Linarin Luteolina Rc-OMe Skullcap constituyentes (por ejemplo, baicalina ) Wogonin Etomidato Metomidato Propoxato 10-metoxiyangonina 11-metoxiyangonina 11-hidroxiyangonina Desmetoxiyangonina 11-metoxi-12-hidroxidohidrokavaína 7,8-dihidroyangonina Kavain 5-hidroxicavaína 5,6-dihidroyangonina 7,8-dihidrokavaína 5,6,7,8-tetrahidroyangonina 5,6-deshidrometisticina Metisticina 7,8-dihidrometisticina Yangonin Acecarbromal Apronal (apronalide) Bromisoval Carbromal Capuride Ectilurea Acebrocol Alopregnanolona (brexanolona) Alfadolona Alfaxalone 3α-androstanodiol Androstenol Androsterona Ciertos esteroides anabolizantes androgénicos Colesterol DHDOC 3α-DHP 5α-DHP 5β-DHP DHT Etiocolanolona Ganaxolona Hidroxidiona Minaxolona ORG-20599 ORG-21465 P1-185 Pregnanolona (eltanolona) Progesterona Renanolona SAGE-105 SAGE-324 SAGE-516 SAGE-689 SAGE-872 Testosterona THDOC Zuranolona Ciclopirrolonas : eszopiclonaPagoclone Pazinaclone Suproclon Suriclona Zopiclona Imidazopiridinas : AlpidemDS-1 Necopidem Saripidem Zolpidem Pirazolopirimidinas : DivaplonFasiplon Indiplon Lorediplon Ocinaplon Panadiplon Taniplon Zaleplon Otros : AdipiplonCGS-8216 CGS-9896 CGS-13767 CGS-20625 CL-218,872 CP-615,003 CTP-354 ELB-139 GBLD-345 Imepitoína JM-1232 L-838,417 Lirequinil (Ro41-3696) NS-2664 NS-2710 NS-11394 Pipequaline VARILLA-188 RWJ-51204 SB-205,384 SX-3228 TGSC01AA TP-003 TPA-023 TP-13 U-89843A U-90042 Viqualine Y-23684 Glutetimida Metiprilona Piperidiona Piritildiona Cartazolate Etazolato ICI-190,622 Tracazolato Afloqualone Clorocualona Diprocualona Etacualona Mebrocualona Meclocualona Metacualona Metilmetacualona Nitrometacualona SL-164 Acetona Acetofenona Hidrato de cloral de acetilglicinamida Aliflurano Benceno Butano Butileno Centalun Cloral Betaína cloral Hidrato de cloral Cloroformo Criofluorano Desflurano Dicloralfenazona Diclorometano Éter dietílico Enflurano Cloruro de etilo Etileno Fluroxeno Gasolina Halopropano Halotano Isoflurano Queroseno Metoxiflurano Metoxipropano Óxido nítrico Nitrógeno Óxido nitroso Norflurano Paraldehído Propano Propileno Roflurano Sevoflurano Synthane Teflurano Tolueno Tricloroetano (metilcloroformo) Tricloroetileno Éter de vinilo 3-hidroxibutanal α-EMTBL AA-29504 Avermectinas (p. Ej., Ivermectina ) Compuestos de bromuro (p. Ej., Bromuro de litio , bromuro de potasio , bromuro de sodio ) Carbamazepina Cloralosa Clormezanona Clometiazol DEABL Dihydroergolines (por ejemplo, dihidroergocriptina , dihydroergosine , dihidroergotamina , Ergoloid (Dihydroergotoxine) ) DS2 Efavirenz Etazepina Etifoxina Fenamatos (por ejemplo, ácido flufenámico , ácido mefenámico , ácido niflúmico , ácido tolfenámico ) Fluoxetina Flupirtina Ácido hopanténico Lantano Aceite de lavanda Lignanos (p. Ej., 4-O-metilhonokiol , honokiol , magnolol , obovatol ) Loreclezol Isovalerato de mentilo (validolum) Monastrol Niacina Nicotinamida (niacinamida) Org 25.435 Fenitoína Propanidid Retigabina (ezogabina) Safranal Seproxetina Estiripentol Sulfonilalcanos (p. Ej., Sulfonmetano (sulfonal) , tetronal , trional ) Terpenoides (p. Ej., Borneol ) Topiramato Valeriana constituyentes (por ejemplo, ácido isovalérico , isovaleramida , ácido valerenic , valerenol ) Moduladores positivos de sitios de benzodiazepinas no clasificados: α-pinenoMRK-409 (MK-0343) TCS-1105 TCS-1205 Ver también: Receptores / moduladores de señalización • Moduladores del receptor GABA • Moduladores del metabolismo / transporte de GABA