diimine


Las diiminas son compuestos orgánicos que contienen dos grupos imina (RCH=NR'). Los derivados comunes son 1,2 - dicetonas y 1,3-diiminas. Estos compuestos se utilizan como ligandos y como precursores de heterociclos . Las diiminas se preparan mediante reacciones de condensación en las que un dialdehído o dicetona se trata con amina y se elimina el agua. Se utilizan métodos similares para preparar bases y oximas de Schiff .

Los ligandos de 1,2-dicetimina también se denominan α-diiminas y 1,4- diazabutadienos . Se derivan de la condensación de 1,2-dicetonas y glioxal con aminas, a menudo anilinas . [1]

Un ejemplo es el glioxal-bis(mesitilimina) , un sólido amarillo que se sintetiza por condensación de 2,4,6-trimetilanilina y glioxal . [2] La 2,2'-bipiridina es una 1,2-diimina.

Por ejemplo, la acetilacetona (2,4-pentanodiona) y una alquilamina o arilamina primaria reaccionarán, normalmente en etanol acidificado, para formar una dicetimina. Las 1,3-dicetiminas a menudo se denominan H NacNac , una modificación de la abreviatura Hacac para el ácido conjugado de acetilacetona . Estas especies forman ligandos aniónicos bidentados aniónicos.

Los ligandos de α-diimina sustituidos son útiles en la preparación de los llamados catalizadores posteriores al metaloceno para la polimerización y copolimerización de etileno y alquenos. [6] [7]


Un ligando de 1,2-diimina sustituido y un complejo metálico idealizado.
Síntesis de [tBuN-CH=CH-tBuN]Si. [4] [5]