El azodicarboxilato de diisopropilo ( DIAD ) es el éster diisopropílico del ácido azodicarboxílico. Se utiliza como reactivo en la producción de muchos compuestos orgánicos . A menudo se utiliza en la reacción de Mitsunobu , [1] donde sirve como oxidante de trifenilfosfina a óxido de trifenilfosfina . También se ha utilizado para generar aductos de aza -Baylis-Hillman con acrilatos. [2] También puede servir como desprotector selectivo de grupos N- bencilo en presencia de otros grupos protectores.[3]
Nombres | |
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Nombre IUPAC Azodicarboxilato de diisopropilo | |
Otros nombres DIAD | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.017.730 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 14 N 2 O 4 | |
Masa molar | 202,210 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido naranja |
Densidad | 1.027 g / cm 3 |
Punto de fusion | 3 a 5 ° C (37 a 41 ° F; 276 a 278 K) |
Punto de ebullición | 75 ° C (167 ° F; 348 K) a 0,25 mmHg |
insoluble | |
Índice de refracción ( n D ) | 1.418-1.422 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Sigma-Aldrich |
Clasificación de la UE (DSD) (desactualizada) | Inflamable ( F ) Irritante ( Xi ) Env. Peligro ( N ) |
Frases R (desactualizadas) | R5 , R11 , R36 , R37 , R38 , R43 , R51 , R53 |
Frases S (desactualizadas) | S16 , S26 , S29 , S36 , S37 , S39 , S47 , S61 |
punto de inflamabilidad | 106 ° C (223 ° F; 379 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
A veces se prefiere al azodicarboxilato de dietilo (DEAD) porque está más impedido y, por lo tanto, es menos probable que forme subproductos de hidrazida .
Un uso notable de este compuesto es en la síntesis de Bifenazate (Floramite®). [ cita requerida ]
Referencias
- ^ "luka DIAD en Sigma-Aldrich" . Consultado el 18 de noviembre de 2008 .
- ^ Shi, Min; Zhao, Gui-Ling (2004). "Reacciones de Aza-Baylis-Hillman de azodicarboxilato de diisopropilo o azodicarboxilato de dietilo con acrilatos y acrilonitrilo". Tetraedro . 60 (9): 2083–2089. doi : 10.1016 / j.tet.2003.12.059 .
- ^ Kroutil, J .; Trnka, T .; Cerny, M. (2004). "Procedimiento mejorado para la N-desbencilación selectiva de bencilaminas por azodicarboxilato de diisopropilo". Síntesis . 3 (3): 446–450. doi : 10.1055 / s-2004-815937 .