Una dicetopiperazina (DKP), también conocida como dioxopiperazina o piperazindiona , es una clase de compuestos orgánicos relacionados con la piperazina pero con dos enlaces amida . Son posibles tres regioisómeros , que difieren en las ubicaciones de los grupos carbonilo . [1]
A pesar de su nombre, no son cetonas, sino amidas. Un isómero es una oxamida obtenida a partir de etilendiamina . Las 2,5-dicetopiperazinas son ciclodipéptidos que a menudo se obtienen mediante la condensación de dos α- aminoácidos . Las 2,6-dicetopiperazinas pueden verse como derivados de imida ciclados derivados de ácidos iminodiacéticos .
De estas tres dicetopiperazinas isoméricas, los derivados 2,5 han atraído el mayor interés. [3] [4] Debido a su aparición en productos naturales biológicamente activos , los químicos médicos se han inspirado en el uso de DKP para eludir las malas propiedades físicas y metabólicas de los péptidos en el curso del descubrimiento de fármacos .
Referencias
- ^ Dinsmore JC, Beshore DC. (2002). "Avances recientes en la síntesis de Diketopiperazines". Tetraedro . 58 (17): 3297–3312. doi : 10.1016 / S0040-4020 (02) 00239-9 .
- ^ Borthwick AD, Liddle J (enero de 2013). "Retosiban y Epelsiban: antagonistas de oxitocina disponibles por vía oral potentes y selectivos". En Domling A (ed.). Métodos y principios en química medicinal: interacciones proteína-proteína en el descubrimiento de fármacos . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 225-256. ISBN 978-3-527-33107-9.
- ^ Borthwick, AD (2012). "2,5-dicetopiperazinas: síntesis, reacciones, Medicinal Chemistry, y los productos naturales bioactivos " ". Chem Rev. . 112 (7): 3641-716. Doi : 10.1021 / cr200398y . PMID 22575049 .
- ^ Witiak DT, Wei Y. (1990). "Dioxopiperazinas: química y biología". Progresos en la investigación de fármacos . 35 : 249–363. doi : 10.1007 / 978-3-0348-7133-4_7 . ISBN 3-7643-2499-6. PMID 2290982 .