La oxamida es el compuesto orgánico con la fórmula (CONH 2 ) 2 . Este sólido cristalino blanco es soluble en etanol , ligeramente soluble en agua e insoluble en éter dietílico . La oxamida es la diamida derivada del ácido oxálico .
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Oxamida [1] | |||
Nombre IUPAC sistemático Etanodiamida | |||
Otros nombres Oxalamida Oxamimidic ácido Diaminoglyoxal oxálico diamida de ácido de ácido 1-carbamoil-formimidic | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
CHEBI | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.006.767 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
UNII | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 2 H 4 N 2 O 2 | |||
Masa molar | 88.0654 g / mol | ||
Apariencia | polvo blanco | ||
Densidad | 1,667 g / cm 3 | ||
Soluble | |||
Solubilidad | etanol | ||
-39,0 · 10 −6 cm 3 / mol | |||
Peligros | |||
Irritante leve ( 6.1 ) | |||
Frases R (desactualizadas) | R36 | ||
Frases S (desactualizadas) | S25 | ||
punto de inflamabilidad | > 300 ° C (572 ° F; 573 K) | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación
La oxamida se produce a partir de cianuro de hidrógeno , que se oxida a cianógeno , que luego se hidroliza. [2]
También se puede preparar a partir de formamida mediante electrólisis de descarga luminiscente. [3]
Solicitud
La principal aplicación es como sustituto de la urea en fertilizantes. La oxamida se hidroliza (libera amoníaco) muy lentamente, lo que a veces se prefiere frente a la liberación rápida por urea.
Se utiliza como estabilizante para preparaciones de nitrocelulosa. También encuentra uso en motores de cohetes APCP como un supresor de velocidad de combustión de alto rendimiento. Se ha demostrado que el uso de oxamida en concentraciones de 1-3% en peso reduce la velocidad de combustión lineal mientras tiene un impacto mínimo en el impulso específico del propulsor .
Las oxamidas sustituidas en N , N ' son ligandos de soporte para la amidación catalizada por cobre y la amidación de haluros de arilo en ( reacción de Ullmann-Goldberg ), incluidos sustratos de cloruro de arilo relativamente no reactivos. [4]
Reacciones
Se deshidrata por encima de 350 ° C liberando cianógeno . Los derivados de oxamida forman monocapas autoensambladas que consisten en una red de enlaces de hidrógeno. [5]
Referencias
- ^ Nomenclatura de la química orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013 (Libro azul) . Cambridge: La Real Sociedad de Química . 2014. p. 841. doi : 10.1039 / 9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- ^ Riemenschneider, Wilhelm; Tanifuji, Minoru (2002). "Ácido oxálico". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002 / 14356007.a18_247 ..
- ^ Marrón, EH; Wilhide, WD; Elmore, KL (1962). "Un nuevo método para la preparación de oxamidas". La Revista de Química Orgánica . 27 (10): 3698. doi : 10.1021 / jo01057a516 .
- ^ Zhou, Wei; Fan, Mengyang; Yin, Junli; Jiang, Yongwen; Ma, Dawei (23 de septiembre de 2015). "Reacción de acoplamiento catalizada por CuI / diamida oxálica de cloruros de (hetero) arilo y aminas". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 137 (37): 11942-11945. doi : 10.1021 / jacs.5b08411 . ISSN 0002-7863 . PMID 26352639 .
- ^ Nguyen TL, Fowler FW, Lauher JW, "Enlaces de hidrógeno proporcionales e inconmensurables. Un ejercicio de ingeniería de cristales". Revista de la Sociedad Química Estadounidense , 123 (44), págs. 11057-64, 2001. doi : 10.1021 / ja016635v