El acetilendicarboxilato de dimetilo (DMAD) es un compuesto orgánico con la fórmula CH 3 O 2 CC 2 CO 2 CH 3 . Es un diéster en el que los grupos éster se conjugan con un triple enlace CC. Como tal, la molécula es altamente electrofílica y se emplea ampliamente como dienófilo en reacciones de cicloadición, como la reacción de Diels-Alder . También es un potente aceptor de Michael . [1] [2] Este compuesto existe como un líquido incoloro a temperatura ambiente. Este compuesto se utilizó en la preparación de nedocromil.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido But-2-ynedioato de dimetilo | |
Otros nombres DMAD éster dimetílico del ácido acetilendicarboxílico | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.999 |
Número CE |
|
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 6 H 6 O 4 | |
Masa molar | 142,11 g / mol |
Apariencia | Líquido incoloro |
Densidad | 1,1564 g / cm 3 |
Punto de fusion | -18 ° C |
Punto de ebullición | 195 a 198 ° C (383 a 388 ° F; 468 a 471 K) (96-98 ° a 8 mm Hg) |
Insoluble | |
Solubilidad en otros disolventes. | Soluble en la mayoría de disolventes orgánicos. |
Índice de refracción ( n D ) | 1,447 |
Estructura | |
0 D | |
Peligros | |
Principales peligros | Gas toxico |
Pictogramas GHS | |
Palabra de señal GHS | Peligro |
H302 , H314 | |
P260 , P264 , P270 , P280 , P301 + 312 , P301 + 330 + 331 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P321 , P330 , P363 , P405 , P501 | |
punto de inflamabilidad | 187 ° C (369 ° F; 460 K) |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Propiolato de metilo , Hexafluoro-2-butino , Acetileno |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Aunque está disponible a bajo costo, DMAD se prepara hoy como estaba originalmente. El ácido maleico se bromado y el dibromo resultante ácido succínico se deshidrohalogena con hidróxido de potasio produciendo ácido acetilendicarboxílico . [3] [4] A continuación, el ácido se esterifica con metanol y ácido sulfúrico como catalizador: [5]
Seguridad
DMAD es un lacrimógeno y vesicante .
Referencias
- ^ Stelmach, JE; Winkler, JD "Dimetil acetilendicarboxilato" en Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002 / 047084289X .
- ^ Sahoo, Manoj (2007). "Dicarboxilato de dimetil acetileno" . Synlett . 2007 (13): 2142–2143. doi : 10.1055 / s-2007-984894 .
- ^ Bandrowski, E. (1877). "Ueber Acetylendicarbonsäure" . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 10 : 838–842. doi : 10.1002 / cber.187701001231 .
- ^ Abbott, TW; Arnold, RT; Thompson, RB "Ácido acetilendicarboxílico" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 2 , p. 10
- ^ Cazadora, EH; Lesslie, TE; Bornstein, J. "Acetilendicarboxilato de dimetilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 4 , p. 329