Acetona


La acetona , propanona o dimetilcetona , es un compuesto orgánico de fórmula ( CH3 ) 2CO . [15] Es la cetona más simple y pequeña . Es un líquido incoloro, altamente volátil e inflamable con un olor acre característico.

La acetona es miscible con agua y sirve como un solvente orgánico importante por derecho propio, en la industria, el hogar y el laboratorio. Alrededor de 6,7 millones de toneladas se produjeron en todo el mundo en 2010, principalmente para su uso como disolvente y la producción de metacrilato de metilo (y de PMMA ), así como bisfenol A. [16] [17] Es un bloque de construcción común en química orgánica . Los usos domésticos familiares de la acetona son como ingrediente activo en el quitaesmalte de uñas y como diluyente de pintura . Tiene compuestos orgánicos volátiles .(COV) estado exento en los Estados Unidos. [18]

La acetona se produce y elimina en el cuerpo humano a través de procesos metabólicos normales. Normalmente está presente en la sangre y la orina. Las personas con cetoacidosis diabética la producen en grandes cantidades. Las pruebas de toxicidad reproductiva muestran que tiene un bajo potencial para causar problemas reproductivos. Las dietas cetogénicas que aumentan los cuerpos cetónicos (acetona, ácido β-hidroxibutírico y ácido acetoacético ) en la sangre se usan para contrarrestar los ataques epilépticos en bebés y niños que sufren de epilepsia refractaria . [19]

La acetona fue producida por primera vez por Andreas Libavius en 1606 por destilación de acetato de plomo (II) . [20] [21]

En 1832, el químico francés Jean-Baptiste Dumas y el químico alemán Justus von Liebig determinaron la fórmula empírica de la acetona. [22] [23] En 1833, el químico francés Antoine Bussy nombró a la acetona agregando el sufijo -uno a la raíz del ácido correspondiente (a saber, ácido acético ). [24] En 1852, el químico inglés Alexander William Williamson se dio cuenta de que la acetona era metilacetilo ; [25] al año siguiente, el químico francés Charles Frédéric Gerhardt estuvo de acuerdo. [26] En 1865, el químico alemánAugust Kekulé publicó la fórmula estructural moderna de la acetona. [27] [28] Johann Josef Loschmidt había presentado la estructura de la acetona en 1861, [29] pero su folleto publicado de forma privada recibió poca atención. Durante la Primera Guerra Mundial, Chaim Weizmann desarrolló el proceso para la producción industrial de acetona (Weizmann Process). [30]

En 2010, la capacidad de producción mundial de acetona se estimó en 6,7 millones de toneladas al año. [31] Con 1,56 millones de toneladas por año, Estados Unidos tenía la mayor capacidad de producción, [32] seguido por Taiwán y China continental . El mayor productor de acetona es INEOS Phenol , que posee el 17% de la capacidad mundial, con una capacidad también significativa (7–8%) de Mitsui , Sunoco y Shell en 2010. [31] INEOS Phenol también posee el sitio de producción más grande del mundo (420.000 toneladas/año) en Beveren(Bélgica). El precio al contado de la acetona en el verano de 2011 fue de 1100 a 1250 USD/tonelada en los Estados Unidos. [33]


Estructura del posible polímero de acetona
Lectura de HPLC de una tableta de Excedrin . Los picos de izquierda a derecha son paracetamol , aspirina y cafeína .