La dimetilamina es un compuesto orgánico de fórmula (CH 3 ) 2 NH. Esta amina secundaria es un gas incoloro e inflamable con olor a amoníaco . La dimetilamina se encuentra comúnmente comercialmente como una solución en agua en concentraciones de hasta alrededor del 40%. En 2005 se produjeron unas 270.000 toneladas. [5]
La molécula consta de un átomo de nitrógeno con dos sustituyentes metilo y un protón . La dimetilamina es una base débil y el pKa del amonio CH 3 - NH +
2-CH 3 es 10,73, un valor por encima de metilamina (10,64) y trimetilamina (9,79).
La dimetilamina reacciona con ácidos para formar sales, como el clorhidrato de dimetilamina, un sólido blanco inodoro con un punto de fusión de 171,5 °C. La dimetilamina se produce por reacción catalítica de metanol y amoníaco a temperaturas elevadas y alta presión: [6]
La dimetilamina se encuentra ampliamente distribuida en animales y plantas, y está presente en muchos alimentos a un nivel de unos pocos mg/kg. [7]
La dimetilamina es un precursor de varios compuestos de importancia industrial. [5] [8] Reacciona con el disulfuro de carbono para dar dimetil ditiocarbamato , un precursor del bis(dimetilditiocarbamato) de zinc y otras sustancias químicas utilizadas en la vulcanización del caucho con azufre . Los disolventes dimetilformamida y dimetilacetamida se derivan de la dimetilamina. Es materia prima para la producción de muchos agroquímicos y farmacéuticos , como el dimefox y la difenhidramina , respectivamente. el arma quimica tabun se deriva de dimetilamina. El óxido de lauril dimetilamina surfactante se encuentra en jabones y compuestos de limpieza. La dimetilhidracina asimétrica , un combustible para cohetes, se prepara a partir de dimetilamina. [9]
Es básico, tanto en el sentido de Lewis como en el de Brønsted. Forma fácilmente sales de dimetilamonio tras el tratamiento con ácidos. La desprotonación de dimetilamina se puede efectuar con compuestos de organolitio . El LiNMe 2 resultante , que adopta una estructura similar a un grupo, sirve como fuente de "Me 2 N - ". Esta amida de litio se ha utilizado para preparar complejos de metales volátiles como tetrakis (dimetilamido) titanio y pentakis (dimetilamido) tantalio .