La diosgenina , una sapogenina fitoesteroide , es el producto de la hidrólisis por ácidos, bases fuertes o enzimas de las saponinas , extraídas de los tubérculos del ñame silvestre Dioscorea , como el Kokoro . El producto sin azúcar ( aglicona ) de dicha hidrólisis, la diosgenina, se usa para la síntesis comercial de cortisona , pregnenolona , progesterona y otros productos esteroides.
Nombres | |
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Nombre IUPAC (25 R ) -Spirost-5-en-3β-ol | |
Nombre IUPAC preferido (2 S , 2 ′ R , 4a R , 4b S , 5 ′ R , 6a S , 6b R , 7 S , 9a S , 10a S , 10b S ) -4 ′, 4a, 6a, 7-Tetrametil-1, 2,3,4,4a, 4b, 5,6,6a, 6b, 7,9a, 10,10a, 10b, 11-hexadecahidroespiro [nafto [2 ′, 1 ′: 4,5] indeno [2,1- b ] furan-8,2′-oxan] -2-ol | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.007.396 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 27 H 42 O 3 | |
Masa molar | 414,630 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Fuentes
Está presente en cantidades detectables en Costus speciosus , Smilax menispermoidea , especies de Paris , Aletris , Trigonella y Trillium , y en cantidades extraíbles muchas especies de Dioscorea - D. althaeoides, colletti, composita , [1] floribunda, futschauensis, gracillima, hispida, hypoglauca, mexicana , [2] nipponica, panthaica, parviflora, septemloba , Helicteres isora y zingiberensis . [3]
Usos industriales
La diosgenina es un precursor de varias hormonas, comenzando con el proceso de degradación del marcador , que incluye la síntesis de progesterona . [4] El proceso se utilizó en la fabricación temprana de píldoras anticonceptivas orales combinadas . [5]
Referencias
- ^ " Dioscorea composita " . Red de información sobre recursos de germoplasma (GRIN) . Servicio de Investigación Agrícola (ARS), Departamento de Agricultura de los Estados Unidos (USDA) . Consultado el 14 de septiembre de 2008 .
- ^ " Dioscorea mexicana " . Red de información sobre recursos de germoplasma (GRIN) . Servicio de Investigación Agrícola (ARS), Departamento de Agricultura de los Estados Unidos (USDA) . Consultado el 14 de septiembre de 2008 .
- ^ "2950 Diosgenina" . Consultado el 29 de mayo de 2007 .[ enlace muerto permanente ]
- ^ Marker RE, Krueger J (1940). "Esteroles. CXII. Sapogeninas. XLI. La preparación de Trillin y su conversión en progesterona". Mermelada. Chem. Soc . 62 (12): 3349–3350. doi : 10.1021 / ja01869a023 .
- ^ Djerassi C (diciembre de 1992). "Investigación de esteroides en Syntex:" la píldora "y cortisona". Esteroides . 57 (12): 631–41. doi : 10.1016 / 0039-128X (92) 90016-3 . PMID 1481227 .
enlaces externos
- Diosgenina en los encabezamientos de materias médicas (MeSH) de la Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU .