Difenilcloroarsina ( DA ) es el compuesto organoarsénico con la fórmula (C 6 H 5 ) 2 AsCl. Es altamente tóxico y alguna vez se usó en la guerra química . También es un intermedio en la preparación de otros compuestos organoarsénicos. La molécula consta de un centro piramidal de As (III) unido a dos anillos de fenilo y un cloruro . También fue conocido como aceite para estornudos durante la Primera Guerra Mundial por los Aliados.
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Cloruro de difenilarsinoso | |
Otros nombres difenilclorarsina, difenilcloroarsénico, clorodifenilarsano, gas para estornudar | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
Abreviaturas | Ph 2 AsCl |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.839 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 10 AsCl | |
Masa molar | 264,59 g mol −1 |
Apariencia | sólido cristalino incoloro |
Densidad | 1,55 g / cm 3 |
Punto de fusion | 42 ° C (108 ° F; 315 K) |
-145,5 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación y estructura
Fue producido por primera vez en 1878 por los químicos alemanes August Michaelis (1847-1916) y Wilhelm La Coste (1854-1885). [1] [2] Se prepara mediante la reducción del ácido difenilarsínico con dióxido de azufre . Se muestra una ecuación idealizada: [3]
- Ph 2 AsO 2 H + SO 2 + HCl → Ph 2 AsCl + H 2 SO 4
La estructura está formada por un centro piramidal como. La distancia As-Cl es 2.26 A y los ángulos Cl-As-C y C-As-C son 96 y 105 °, respectivamente. [4]
Usos
Es un reactivo útil para la preparación de otros compuestos difenilarsénicos, por ejemplo, mediante reacciones con reactivos de Grignard :
Guerra química
La difenilclorarsina se utilizó como arma química en el frente occidental durante la guerra de trincheras de la Primera Guerra Mundial . [5] Pertenece a la clase de productos químicos clasificados como agentes para el vómito. Otros agentes de este tipo son difenilcianoarsina (DC) y difenilamina clorarsina (DM, Adamsita). [6] A veces se creía que la difenilclorarsina penetraba en las máscaras de gas de la época y provocaba violentos estornudos, lo que obligaba a retirar el dispositivo de protección. Los alemanes lo llamaron Maskenbrecher (rompe máscaras), junto con otras sustancias con efectos similares, como Adamsita, difenilarsincianuro y difenilaminarsincianuro . [ cita requerida ] Este gas en realidad no penetró las máscaras mejor que otros gases. [7]
Seguridad
Se sabe que la difenilclorarsina causa estornudos , tos , dolor de cabeza , salivación y vómitos . China y Japón están negociando la remediación de las existencias de una variedad de armas organoarsénicas, incluida la clorodifenilarsina , vertidas en el noreste de China después de las numerosas invasiones de Japón a China. [8]
Ver también
- Cruz azul (guerra química)
Referencias
- ↑ Ya en 1875, Michaelis encontró difenilclorarsina como un subproducto en una reacción para producir cloruro monofenilarsénico: Michaelis, A. (1875). "Ueber aromatische Arsenverbindungen" [Sobre compuestos aromáticos de arsénico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 8 : 1316-1317. doi : 10.1002 / cber.187500802125 .Desde p. 1317: "Der zweite neben Phenylarsenchlorid gebildete weisse Körper ist noch nicht untersucht, er ist wahrscheinlich Diphenylarsenchlorid, ..." (La segunda sustancia blanca que se formó junto al cloruro fenilarsénico aún no se ha investigado, probablemente sea el cloruro difenilarsénico, ...) que de hecho era cloruro difenilarsénico (La Coste & Michaelis, 1878), p. 1885
- ^ La Coste, W .; Michaelis, A. (1878). "Ueber Mono- und Diphenylarsenverbindungen" [Sobre compuestos de mono y difenil arsénico]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 11 : 1883–1887. doi : 10.1002 / cber.187801102177 .Ver Diphenylarsenchlorür en la pág. 1885.
- ^ Blicke, FF; Smith, FD (1929). "Acción de los reactivos aromáticos de Grignard sobre el trióxido de arsénico". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 51 (5): 1558-1565. doi : 10.1021 / ja01380a038 .
- ^ Trotter, J. (1962). "Estereoquímica del arsénico. IV. Clorodifenilarsina". Revista canadiense de química . 40 (8): 1590-1593. doi : 10.1139 / v62-241 .
- ^ Gilbert, M. (1995). La Primera Guerra Mundial: una historia completa . HarperCollins. ISBN 0805047344.
- ^ Holstege, CP; Boyle, JS (26 de noviembre de 2008). "CBRNE - Agentes de vómito - Dm, Da, Dc" . Medscape.
- ↑ Gas and Flame in Modern Warfare , 1918, Capítulo IX.
- ^ "Armas químicas abandonadas (ACW) en China" . 02/06/2004. Archivado desde el original el 4 de julio de 2008. Verifique los valores de fecha en:
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