El bencilo (es decir , Bz 2 , conocido sistemáticamente como 1,2-difeniletano-1,2-diona) es el compuesto orgánico de fórmula ( C 6 H 5 CO ) 2 , generalmente abreviada ( Ph CO) 2 . Este sólido amarillo es una de las dicetonas más comunes . Su uso principal es como fotoiniciador en la química de polímeros . [3]
La característica estructural más notable del compuesto es el largo enlace carbono-carbono de 1,54 Å , lo que indica la ausencia de enlaces pi entre los dos centros carbonilo. Los centros de PhCO son planos, pero el par de grupos benzoílo están torcidos entre sí con un ángulo diedro de 117°. [4] En los análogos con menos obstáculos ( glioxal , biacetilo , derivados del ácido oxálico ), el grupo (RCO) 2 adopta una conformación anti plana.
La mayor parte del bencilo se utiliza en el curado por radicales libres de redes de polímeros . La radiación ultravioleta descompone el bencilo, generando especies de radicales libres dentro del material, promoviendo la formación de enlaces cruzados . El bencilo es un potente inhibidor de las carboxilesterasas humanas , enzimas implicadas en la hidrólisis de los carboxilesteres y muchos fármacos de uso clínico. [5]
El bencilo es un fotoiniciador relativamente pobre y rara vez se usa. Se absorbe a la longitud de onda de 260 nm. Se somete a fotoblanqueo , lo que permite que la luz de curado alcance capas más profundas del material en una exposición más prolongada. [6]
Benzil es un bloque de construcción estándar en síntesis orgánica . Se condensa con aminas para dar ligandos de dicetimina . Una reacción orgánica clásica del bencilo es la transposición del ácido bencílico , en la que la base cataliza la conversión de bencilo en ácido bencílico. Esta reactividad se aprovecha en la preparación del fármaco fenitoína . El bencilo también reacciona con la 1,3-difenilacetona en una condensación aldólica para dar tetrafenilciclopentadienona .