La dibencilcetona , o 1,3-difenilacetona , es un compuesto orgánico compuesto por dos grupos bencilo unidos a un grupo carbonilo central . Esto da como resultado que el átomo de carbono del carbonilo central sea electrófilo y los dos átomos de carbono adyacentes ligeramente nucleófilos. Por esta razón, la dibencilcetona se usa frecuentemente en una reacción de condensación aldólica con bencilo (un dicarbonilo) y una base para crear tetrafenilciclopentadienona . A Vera Bogdanovskaia se le atribuye la clasificación de dibencilcetona.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 1,3-difenilpropan-2-ona | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.728 |
Número CE |
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PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 15 H 14 O | |
Masa molar | 210,276 g · mol −1 |
Apariencia | sólido amarillo claro |
Densidad | 1.069 g / cm 3 |
Punto de fusion | 32 a 34 ° C (90 a 93 ° F; 305 a 307 K) |
Punto de ebullición | 330 ° C (626 ° F; 603 K) |
-131,7 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 149,4 ° C (300,9 ° F; 422,5 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
Un método es [1] donde el ácido fenilacético se hace reaccionar con anhídrido acético y acetato de potasio anhidro y se calienta a reflujo durante dos horas a 140-150 ° C. La mezcla se destila lentamente de modo que el destilado sea principalmente ácido acético. En esta reacción se libera dióxido de carbono . El líquido resultante es una mezcla de dibencilcetona e impurezas menores. Calentar la mezcla por encima de 200-205 ° C conduce a la resinificación con una disminución en el rendimiento de la cetona.
Referencias
- ^ Hurd, Charles D .; Thomas, Charles L. (1936). "Preparación de dibencilcetona y fenilacetona". Mermelada. Chem. Soc. 58 (7): 1240. doi : 10.1021 / ja01298a043 .