El diacetilo ( nombre sistemático IUPAC : butanodiona o butano-2,3-diona ) es un compuesto orgánico con la fórmula química (CH 3 CO) 2 . Es un líquido amarillo con un sabor intensamente mantecoso. Es una dicetona vecinal (dos grupos C=O , uno al lado del otro). El diacetilo se encuentra naturalmente en las bebidas alcohólicas y se agrega a algunos alimentos para impartir su sabor a mantequilla.
Una característica distintiva del diacetilo (y otras dicetonas vecinales) es el enlace C-C largo que une los centros de carbonilo. Esta distancia de enlace es de aproximadamente 1,54 Å, en comparación con los 1,45 Å del enlace C-C correspondiente en el 1,3-butadieno . El alargamiento se atribuye a la repulsión entre los centros de carbono carbonilo polarizados. [2]
El diacetilo surge naturalmente como un subproducto de la fermentación . En algunas bacterias fermentativas, se forma a través de la condensación de piruvato y acetil CoA mediada por pirofosfato de tiamina . [3] La nata agria (cultivada), el suero de leche cultivado y la mantequilla cultivada se producen mediante la inoculación de nata o leche pasteurizada con un cultivo iniciador láctico, batiendo (agitando) y manteniendo la leche hasta que se alcanza la caída de pH deseada (o un aumento de la acidez). . La nata cultivada, la mantequilla cultivada y el suero de leche cultivado deben su sabor agrio a las bacterias del ácido láctico y su aroma y sabor a mantequilla al diacetilo. [4]
El diacetilo se produce industrialmente por deshidrogenación del 2,3-butanodiol . La acetoína es un intermediario. [5]
El diacetilo y la acetoína son dos compuestos que le dan a la mantequilla su sabor característico. Debido a esto, los fabricantes de saborizantes artificiales de mantequilla , margarinas o productos similares a base de aceite generalmente agregan diacetilo y acetoína (junto con betacaroteno para el color amarillo) para hacer que el producto final tenga sabor a mantequilla, porque de lo contrario sería relativamente insípido. [6]
El diacetilo se utiliza como agente aromatizante en algunos líquidos utilizados en los cigarrillos electrónicos . [7] y las personas cercanas pueden estar expuestas a él en el aerosol exhalado a niveles cercanos al límite establecido para la exposición ocupacional. [8]