El difenilmetanol es el compuesto orgánico de fórmula (C 6 H 5 ) 2 CHOH. También conocido como benzhidrol , es un sólido blanco y el miembro padre de una gran clase de alcoholes diarílicos.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Difenilmetanol | |
Otros nombres Benzhidrol Diphenylcarbinol hidroxidifenilmetano | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.001.849 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 13 H 12 O | |
Masa molar | 184,238 g · mol −1 |
Apariencia | Cristales blancos |
Densidad | 1,103 g / cm 3 |
Punto de fusion | 69 ° C (156 ° F; 342 K) |
Punto de ebullición | 298 ° C (568 ° F; 571 K) |
0,5 g / L (20 ° C) | |
-119,1 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Frases R (desactualizadas) | R36 R37 R38 |
Frases S (desactualizadas) | S26 S27 S28 S29 S30 S33 S35 S36 |
Compuestos relacionados | |
Compuestos relacionados | Benzofenona |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Preparación
El difenilmetanol se puede preparar mediante una reacción de Grignard entre bromuro de fenilmagnesio y benzaldehído . Un método alternativo consiste en reducir la benzofenona con borohidruro de sodio o con polvo de zinc o con amalgama de sodio y agua. [2]
Usos y seguridad
Tiene usos en la fabricación de perfumes y productos farmacéuticos . En perfumería se utiliza como fijador . En la fabricación de productos farmacéuticos se utiliza en la síntesis de antihistamínicos / antialérgicos y antihipertensivos . Se utiliza en la síntesis de modafinilo [3] y el grupo benzhidrilo está presente en la estructura de muchos antagonistas de la histamina H1 como la difenilhidramina . Benzhydrol también se utiliza en la producción de agroquímicos , así como otros compuestos orgánicos y como grupo de terminación en polimerizaciones .
El difenilmetanol es un irritante para los ojos, la piel y el sistema respiratorio.
Referencias
- ^ MSDS [ enlace muerto permanente ]
- ^ Wiselogle, año fiscal; Sonneborn, III, H. (1928). "Benzohidrol". Síntesis orgánicas . 8 : 23. doi : 10.15227 / orgsyn.008.0024 .
- ^ EP 1583739