En química, una síntesis divergente es una estrategia con el objetivo de mejorar la eficiencia de la síntesis química . A menudo es una alternativa a la síntesis convergente o síntesis lineal.
En una estrategia, la síntesis divergente tiene como objetivo generar una biblioteca de compuestos químicos haciendo reaccionar primero una molécula con un conjunto de reactivos. La próxima generación de compuestos se genera mediante reacciones adicionales con cada compuesto de la generación 1. Esta metodología diverge rápidamente hacia un gran número de compuestos nuevos.
- A genera A1, A2, A3, A4, A5 en la generación 1
- A1 genera A11, A12, A13 en la generación 2 y así sucesivamente.
Se puede seleccionar una biblioteca completa de nuevos compuestos químicos, por ejemplo azúcares , en busca de propiedades deseables. En otra estrategia, la síntesis divergente parte de una molécula como núcleo central a partir del cual se agregan generaciones sucesivas de bloques de construcción. Un buen ejemplo es la síntesis divergente de dendrímeros , por ejemplo, donde en cada generación un nuevo monómero reacciona a la superficie de crecimiento de la esfera.
Síntesis orientada a la diversidad
La síntesis orientada a la diversidad o DOS es una estrategia para el acceso rápido a bibliotecas de moléculas con énfasis en la diversidad esquelética. [1] En una de tales aplicaciones, un producto de reacción de Petasis ( 1 ) se funcionaliza con bromuro de propargilo dando lugar a un compuesto de partida ( 2 ) que tiene 5 grupos funcionales. [2] Esta molécula se puede someter a una variedad de reactivos que producen esqueletos moleculares únicos en una generación. [3]
Drogas DOS
- Dosabulina
- Gemacina B
- ML238
- Robotnikinin
Referencias
- ^ Burke, Martin; Schreiber, Stuart (2004). "Una estrategia de planificación para la síntesis orientada a la diversidad". Angewandte Chemie International Edition . 43 (1): 46–58. doi : 10.1002 / anie.200300626 . PMID 14694470 .
- ^ Breve síntesis de pequeñas moléculas esquelética y estereoquímicamente diversas mediante el acoplamiento de reacciones de condensación de petasis a reacciones de ciclación Naoya Kumagai, Giovanni Muncipinto, Stuart L. Schreiber Angewandte Chemie International Edition Volumen 45, número 22, páginas 3635-3638 2006 Resumen
- ^ Ruta b a 3: cicloisomerización con Pd (PPh 3 ) 2 (OAc) 2 . Ruta c a 4: metátesis de eninas con catalizador Hoveyda-Grubbs . Ruta da 5: CpRu (CH _ { 3} CN) _ { 3} PF _ { 6} inició la cicloadición [5 + 2] . Path e a 6: Alquino hidrólisis con NaAuCl 4 en MeOH. Ruta f a 7: Reacción de Pauson-Khand con Co 2 (CO) 8 . Ruta g a 8: esterificación con hidruro de sodio . Ruta h a 9: oxidación con mCPBA