meta ácido cloroperoxibenzoico ( mCPBA o m CPBA ) es un ácido peroxicarboxílico . Un sólido blanco, se usa ampliamente como oxidante en síntesis orgánica . El mCPBA se prefiere a menudo a otros peroxiácidos debido a su relativa facilidad de manejo. [1] mCPBA es un agente oxidante fuerte que puede causar fuego al entrar en contacto con material inflamable. [2]
Nombres | |||
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Nombre IUPAC preferido Ácido 3-clorobenceno-1-carboperoxoico | |||
Otros nombres 3-cloroperoxibenzoico ácido ácido 3-cloroperbenzoico 3-Chlorobenzoperoxoic ácido meta ácido cloroperoxibenzoico m ácido cloroperoxibenzoico meta ácido cloroperbenzoico mCPBA m -CPBA | |||
Identificadores | |||
Modelo 3D ( JSmol ) | |||
ChemSpider | |||
Tarjeta de información ECHA | 100.012.111 | ||
Número CE |
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PubChem CID | |||
Número RTECS |
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UNII | |||
un numero | 3106 | ||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 7 H 5 Cl O 3 | |||
Masa molar | 172,56 g · mol −1 | ||
Apariencia | polvo blanco | ||
Punto de fusion | 92 a 94 ° C (198 a 201 ° F; 365 a 367 K) se descompone | ||
Acidez (p K a ) | 7.57 | ||
Peligros | |||
Principales peligros | Oxidante, corrosivo, explosivo | ||
Pictogramas GHS | |||
Palabra de señal GHS | Peligro | ||
H226 , H314 , H318 , H335 | |||
P210 , P220 , P233 , P234 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P272 , P280 , P301 + 330 + 331 , P302 + 352 , P303 + 361 + 353 , P304 + 340 , P305 + 351 + 338 , P310 , P312 , P321 , P332 + 313 , P333 + 313 , P337 + 313 | |||
Compuestos relacionados | |||
Compuestos relacionados | ácido peroxiacético ; ácido peroxibenzoico | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
verificar ( ¿qué es ?) | |||
Referencias de Infobox | |||
Preparación y purificación
El mCPBA se puede preparar haciendo reaccionar cloruro de m-clorobenzoílo con una solución básica de peróxido de hidrógeno , seguido de acidificación. [3]
Se vende comercialmente como una mezcla autoestable que tiene menos del 72% de mCPBA, con el resto compuesto por ácido m -clorobenzoico (10%) y agua. [1] El peroxiácido se puede purificar lavando el material comercial con una solución tamponada a pH = 7,5. [2] [4] Los peroxiácidos son generalmente un poco menos ácidos que sus homólogos de ácido carboxílico, por lo que se puede extraer la impureza ácida mediante un control cuidadoso del pH . El material purificado es razonablemente estable frente a la descomposición si se almacena a bajas temperaturas en un recipiente de plástico.
En reacciones en las que se debe controlar la cantidad exacta de mCPBA, se puede titular una muestra para determinar la cantidad exacta de oxidante activo.
Reacciones
Las principales áreas de uso son la conversión de cetonas en ésteres ( oxidación de Baeyer-Villiger ), epoxidación de alquenos ( reacción de Prilezhaev ), conversión de éteres de silil enol en silil α-hidroxi cetonas ( oxidación de Rubottom ), oxidación de sulfuros en sulfóxidos y sulfonas. y oxidación de aminas para producir óxidos de amina . El siguiente esquema muestra la epoxidación de ciclohexeno con mCPBA.
El mecanismo de epoxidación está concertado: la geometría cis o trans del material de partida de alqueno se retiene en el anillo epóxido del producto. El estado de transición de la reacción de Prilezhaev se muestra a continuación: [5]
La geometría del estado de transición, con el perácido dividiendo el doble enlace CC, permite que ocurran las dos interacciones orbitales fronterizas primarias: π C = C (HOMO) a σ * OO (LUMO) yn O (HOMO, considerado como un p orbital en un oxígeno hibridado sp 2 ) a π * C = C (LUMO), correspondiente, en términos de flechas, a la formación de un enlace CO y la escisión del enlace OO y la formación del otro enlace CO y la escisión del Enlace C = C π.
Referencias
- ^ a b "Ácido 3-cloroperoxibenzoico" . Portal de Química Orgánica.
- ^ a b Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André (2005). "Ácido m ‐ cloroperbenzoico". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.rc140.pub2 . ISBN 0471936235.
- ^ McDonald, Richard N .; Steppel, Richard N. y Dorsey, James E. (1970). " Ácido m- cloroperbenzoico". Síntesis orgánicas . 50 : 15. Doi : 10.15227 / orgsyn.050.0015 .
- ^ Armarego, WLF; Perrin, DD (1996). Purificación de productos químicos de laboratorio (4ª ed.). Oxford: Butterworth-Heinemann. pag. 145. ISBN 0-7506-3761-7.
- ^ Li, Jie Jack (2003). Reacciones de nombre: una colección de mecanismos de reacción detallados (2ª ed.). Berlín, Heidelberg, Nueva York: Springer. pag. 323. ISBN 978-3-662-05338-6.