El ácido dodecanodioico ( DDDA ) es un ácido dicarboxílico que se utiliza principalmente en antisépticos , revestimientos de primera calidad, materiales de pintura, inhibidores de corrosión, tensioactivos y plásticos de ingeniería como el nailon 612. [1]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido dodecanodioico | |
Otros nombres DDDA | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.680 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 12 H 22 O 4 | |
Masa molar | 230.304 g · mol −1 |
Apariencia | Copos blancos |
Densidad | 1.066 g / cm 3 |
Punto de fusion | 127–129 ° C (261–264 ° F; 400–402 K) |
Punto de ebullición | 245 ° C (473 ° F; 518 K) |
dependiente del pH | |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 220 ° C (428 ° F; 493 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
El trabajo experimental con ácido dodecanodioico en pacientes diabéticos tipo 2 ha demostrado que la infusión intravenosa ayuda a mantener niveles normales de azúcar y energía en sangre sin aumentar la carga de glucosa en sangre en el proceso. [2]
Producción
Actualmente, el DDDA se produce por rutas tanto químicas como biológicas.
Proceso quimico
Tradicionalmente se ha producido a partir de butadieno mediante un proceso químico de varios pasos. [3] El butadieno se convierte primero en ciclododecatrieno mediante un proceso de ciclotrimerización. [4]
El ciclododecatrieno ( 1 ) se convierte en ácido dodecanodioico ( 4 ) mediante hidrogenación a ciclododecano ( 2 ) seguido de oxidación al aire en presencia de ácido bórico a temperaturas elevadas a una mezcla del alcohol ( 3a ) y la cetona ( 3b ). En el paso final, esta mezcla se oxida más con ácido nítrico .
Proceso biológico
La cera de parafina se puede convertir en DDDA [5] con una cepa especial de levadura Candida tropicalis en un proceso de varios pasos. [6] renovables de materias primas planta de aceite procedentes de switchgrass también se pueden utilizar para producir DDDA. [3]
Referencias
- ^ Nylon # Homopolímeros
- ^ Greco, AV; Mingrone, G; Capristo, E; Benedetti, G; De Gaetano, A; Gasbarrini, G (1998). "El efecto metabólico de la infusión de ácido dodecanodioico en pacientes diabéticos no insulinodependientes". Nutrición . 14 (4): 351–7. doi : 10.1016 / s0899-9007 (97) 00502-9 . PMID 9591306 .
- ^ a b "BIOLON® DDDA" . verdezyne.com . Archivado desde el original el 24 de septiembre de 2016 . Consultado el 23 de septiembre de 2016 .
- ^ Klaus Weissermel, Hans-Jurgen Arpe (1997). Química Orgánica Industrial (3ª ed.). John Wiley e hijos. ISBN 3-527-28838-4.
- ^ "Ácidos dibásicos" . www.cathaybiotech.com . Consultado el 15 de marzo de 2019 .
- ^ Kroha, Kyle. "La biotecnología industrial brinda oportunidades para la producción comercial de nuevos ácidos dibásicos de cadena larga" (PDF) . Informar . Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite. 15 (9) (septiembre de 2004): 568. Archivado desde el original (PDF) el 6 de octubre de 2014 . Consultado el 15 de marzo de 2019 .