El ácido doisinólico es un estrógeno sintético , no esteroideo y activo por vía oral que nunca se comercializó. [1] [2] [3] La reacción de estradiol o estrona con hidróxido de potasio , una base fuerte , da como resultado ácido doisinólico como producto de degradación, que retiene una alta actividad estrogénica, y esta reacción fue la forma en que se descubrió el fármaco, en el finales de la década de 1930. [4] [5] [6] El fármaco es un estrógeno muy activo y potente por vía oral o subcutánea. [4] La reacción de equilenina oTambién se encontró que la dihidroequilenina con hidróxido de potasio produce ácido bisdehidrodoisinólico , cuyo isómero levógiro es un estrógeno con un grado "asombrosamente" alto de potencia, mientras que el isómero dextrorrotatorio está inactivo. [4] El ácido doisinólico recibió su nombre de Edward Adelbert Doisy , un pionero en el campo de la investigación del estrógeno y uno de los descubridores de la estrona. [7]
Datos clinicos | |
---|---|
Código ATC |
|
Identificadores | |
| |
Número CAS | |
PubChem CID | |
ChemSpider | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 24 O 3 |
Masa molar | 288,387 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
| |
|
El ácido doisinólico es el compuesto original de un grupo de estrógenos sintéticos no esteroideos con alta actividad oral. [8] Los estrógenos sintéticos no esteroideos metallenestril , fenestrel y carbestrol se derivaron todos del ácido doisinólico y son análogos secundarios del compuesto. [9] El doisynoestrol , también conocido como fenociclina, es éter metílico del ácido cis -bisdehidrdoisinólico y es otro derivado estrogénico. [10]
Ver también
- Ácido allenólico
- Dietilestilbestrol
- Stilbestrol
- Clorotrianiseno
- Trifeniletileno
Referencias
- ^ RA Hill; HLJ Makin; DN Kirk; GM Murphy (23 de mayo de 1991). Diccionario de esteroides . Prensa CRC. págs. 422–. ISBN 978-0-412-27060-4.
- ^ RT Blickenstaff (2 de diciembre de 2012). Esteroides antitumorales . Prensa académica. págs. 11-12. ISBN 978-0-323-13916-8.
- ^ Alan C. Sartorelli; David G. Johns (27 de noviembre de 2013). Agentes antineoplásicos e inmunosupresores . Springer Science & Business Media. págs. 106–. ISBN 978-3-642-65806-8.
- ^ a b c Gregory Pincus; Thimann Kenneth Vivian Pincus Gregory (2 de diciembre de 2012). Las hormonas V1: fisiología, química y aplicaciones . Elsevier. págs. 364–366. ISBN 978-0-323-14206-9.
- ^ Robert T. Blickenstaff; Anil C. Ghosh; Gordon C. Wolf (22 de octubre de 2013). Síntesis total de esteroides: química orgánica: una serie de monografías . Ciencia de Elsevier. págs. 65–. ISBN 978-1-4832-1642-3.
- ^ David A. Williams; William O. Foye; Thomas L. Lemke (enero de 2002). Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 692–. ISBN 978-0-683-30737-5.
- ^ Dodds C (mayo de 1955). "Estrógenos sintéticos". Boletín médico británico . 11 (2): 131–4. doi : 10.1093 / oxfordjournals.bmb.a069465 . PMID 14378564 .
- ^ Edward Frieden (2 de diciembre de 2012). Endocrinología química . Ciencia de Elsevier. págs. 53–. ISBN 978-0-323-15906-7.
- ^ Raymond Eller Kirk; Donald Frederick Othmer (1980). Enciclopedia de tecnología química . Wiley. pag. 670.672. ISBN 978-0-471-02065-3.
- ^ J. Elks (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 465–. ISBN 978-1-4757-2085-3.