Ácido Bisdehydrodoisynolic ( BDDA ), como el isómero (Z) ((Z) -BDDA), es un sintético , no esteroide estrógeno relacionada con ácido doisynolic que nunca fue comercializado. [1] Es uno de los estrógenos más potentes conocidos, [2] [3] aunque más recientemente se ha caracterizado como un modulador selectivo del receptor de estrógenos (SERM). [3] [4] El BDDA y otros derivados del ácido doisinólico muestran una afinidad relativamente baja acompañada de una potencia estrogénica desproporcionadamente alta in vivo , [5]que finalmente se determinó que se debía a la transformación en metabolitos con mayor actividad estrogénica. [4] La droga fue descubierta en 1947 como un producto de degradación de la reacción de equilenina o dihidroequilenina con hidróxido de potasio . [6] Es el análogo seco de la equilenina, mientras que el ácido doisinólico es el análogo seco de la estrona . [7] Estos compuestos, junto con el dietilestilbestrol , pueden considerarse análogos de anillo abierto del estradiol . [8] El éter metílico del BDDA, doisynoestrol , también es un estrógeno y, a diferencia del BDDA, se ha comercializado. [2] [9]
Identificadores | |
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PubChem CID | |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 18 H 20 O 3 |
Masa molar | 284,355 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Ver también
Referencias
- ^ Los efectos del ácido (+) - Z-bisdehidrodoisinólico sobre el fenotipo diabético en ratas Zucker obesas . 2007. págs. 17–. ISBN 978-0-549-22172-2.
- ^ a b Johnson WS, Graber RP (1950). "La condensación de Stobbe con 6-metoxi-2-propionilnaftaleno. Una síntesis de ácido bisdehidrodoisinólico1". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 72 (2): 925–935. doi : 10.1021 / ja01158a075 . ISSN 0002-7863 .
- ^ a b Blickenstaff RT, Ghosh AC, Wolf GC (22 de octubre de 2013). Síntesis total de esteroides: química orgánica: una serie de monografías . Ciencia de Elsevier. págs. 63–. ISBN 978-1-4832-1642-3.
- ^ a b Adler M, Hou Y, Sandrock P, Meyers CY, Winters TA, Banz WJ, Adler S (agosto de 2006). "Los derivados del ácido Z-bisdehidrodoisinólico proporcionan una nueva descripción de la paradoja de la actividad de unión y la actividad moduladora selectiva del receptor de estrógeno" . Endocrinología . 147 (8): 3952–60. doi : 10.1210 / en.2006-0316 . PMID 16709609 .
- ^ Banz WJ, Winters TA, Hou Y, Adler S, Meyers CY (diciembre de 1998). "Efectos comparativos de los moduladores selectivos del receptor de estrógeno (-) -, (+) - y (+/-) - ácidos bisdehidrodoisinólicos Z sobre parámetros metabólicos y reproductivos en ratas machos y hembras". Investigación hormonal y metabólica . 30 (12): 730–6. doi : 10.1055 / s-2007-978968 . PMID 9930631 .
- ^ Pincus G, Thimann KV (2 de diciembre de 2012). Las hormonas V1: fisiología, química y aplicaciones . Elsevier. págs. 364–366. ISBN 978-0-323-14206-9.
- ^ Revista de investigación científica e industrial . Consejo de Investigaciones Científicas e Industriales. 1984. p. 213.
- ^ Wermuth CG (2 de mayo de 2011). La práctica de la química medicinal . Prensa académica. págs. 344–. ISBN 978-0-08-056877-5.
- ^ Elks J (14 de noviembre de 2014). El diccionario de drogas: datos químicos: datos químicos, estructuras y bibliografías . Saltador. págs. 465–. ISBN 978-1-4757-2085-3.