Catharanthine
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| Nombres | |
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| Nombre IUPAC preferido Metil (6 R , 6a R , 9 S ) -7-etil-9,10,12,13-tetrahidro-5 H -6,9-metanopirido [1 ', 2': 1,2] azepino [4,5 - b ] indol-6 (6a H ) -carboxilato | |
| Otros nombres (5 | A) -3,4-didehidroibogamina-18-carboxilato de metilo | |
| Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
| CHEBI | |
| ChemSpider | |
| Tarjeta de información ECHA | 100.017.806  |
PubChem CID | |
| UNII | |
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| Propiedades | |
| C 21 H 24 N 2 O 2 | |
| Masa molar | 336,435 g · mol −1 |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Referencias de Infobox | |
La catarantina es un alcaloide de indol terpeno producido por la planta medicinal Catharanthus roseus y Tabernaemontana divaricata . La catarantina se deriva de la estrictosidina , pero actualmente se desconoce el mecanismo exacto por el cual esto sucede. La catarantina es uno de los dos precursores que forman la vinblastina , siendo el otro la vindolina .
Farmacología
(+) - La catarantina inhibe competitivamente los nAChR α9α10 con potencias superiores a las de los nAChR α3β4 y α4β2 y bloquea directamente el Ca V 2.2 . [1] Los alcaloides de catarantina son antagonistas no competitivos de los nAChR de tipo muscular y se cree que este es el caso debido a la presencia de un resto de catarantina en esos compuestos. [2] En un estudio in vitro , aumentó los niveles de AMPc al inhibir la fosfodiesterasa de AMPc en el cerebro. [3] Es un potente inhibidor de TRPM8, similar a BCTC. [4] El análisis estructural de la catarantina muestra actividad enTRPM8 , TRPA1 y butirilcolinesterasa . [5]
Ver también
- Akuammicina
- Conofaringina
- Stemmadenine
- Tabersonine
Referencias
- ^ Arias HR, Tae HS, Micheli L, Yousuf A, Ghelardini C, Adams DJ, Di Cesare Mannelli L (septiembre de 2020). "Los congéneres de coronaridina disminuyen el dolor neuropático en ratones e inhiben los receptores nicotínicos de acetilcolina α9α10 y los canales CaV2.2". Neurofarmacología . 175 : 108194. doi : 10.1016 / j.neuropharm.2020.108194 . hdl : 2158/1213504 . PMID 32540451 . S2CID 219705597 .
- ^ Arias HR, Feuerbach D, Targowska-Duda KM, Jozwiak K (septiembre de 2010). "Los alcaloides de catarantina son antagonistas no competitivos de los receptores de acetilcolina nicotínicos de tipo muscular". Neurochemistry International . 57 (2): 153–61. doi : 10.1016 / j.neuint.2010.05.007 . PMID 20493225 .
- ^ "Etnobotánica y etnofarmacología de Tabernaemontana divaricata" .
- ^ Terada Y, Kitajima M, Taguchi F, Takayama H, Horie S, Watanabe T (agosto de 2014). "Identificación de unidades estructurales de alcaloides indol importantes para la inhibición selectiva de estímulo TRPM8: estudio de SAR de derivados de Iboga que ocurren naturalmente". Revista de productos naturales . 77 (8): 1831–8. doi : 10.1021 / np500235b . PMID 25052206 .
- ^ "Catharanthine" . SwissTargetPrediction .
enlaces externos
- Jadhav, A .; Liang, W .; Papageorgiou, PC; Shoker, A .; Kanthan, SC; Balsevich, J .; Levy, AS; Heximer, S .; Backx, PH; Gopalakrishnan, V. (2013). "La catarantina dilata las pequeñas arterias mesentéricas y disminuye la frecuencia cardíaca y la contractilidad cardíaca mediante la inhibición de los canales de calcio operados por voltaje en las células del músculo liso vascular y los cardiomiocitos". La Revista de Farmacología y Terapéutica Experimental . 345 (3): 383–392. doi : 10.1124 / jpet.112.199661 . PMID 23532933 . S2CID 206501362 .
- Alcaloides
