El equinacósido es un fenol natural. Es un glucósido de ácido cafeico de la clase fenilpropanoide . Está constituido por un trisacárido que consta de dos restos de glucosa y uno de ramnosa unidos glicosídicamente a un residuo de ácido cafeico y un dihidroxifeniletanol ( hidroxitirosol ) en la ramnosa situada en el centro. [1] Este glucósido soluble en agua es un metabolito secundario distintivo de Echinacea angustifolia y Echinacea pallida (hasta aproximadamente el 1%), pero solo se encuentra en pequeñas cantidades en Echinacea purpurea . También está aislado deCistanche spp .
Nombres | |
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Nombre IUPAC 2- (3,4-Dihidroxifenil) etil α- L- ramnopiranosil- (1 → 3) - [β- D -glucopiranosil- (1 → 6)] - β- D -glucopiranósido 4 - [(2 E ) -3 - (3,4-dihidroxifenil) prop-2-enoato] | |
Nombre IUPAC preferido (2 R , 3 R , 4 R , 5 R , 6 R ) -5-Hidroxi-2 - ({[(2 R , 3 R , 4 S , 5 S , 6 R ) -3,4,5-trihidroxi -6- (hidroximetil) oxan-2-il] oxi} metil) -4 - {[(2 S , 3 R , 4 R , 5 R , 6 S ) -3,4,5-trihidroxi-6-metiloxan- 2-il] oxi} -6- [2- (3,4-dihidroxifenil) etoxi] Oxan-3-ilo (2 E ) -3- (3,4-dihidroxifenil) prop-2-enoato de etilo | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.127.421 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 35 H 46 O 20 | |
Masa molar | 786,73 g / mol |
Punto de fusion | 200 a 220 ° C (392 a 428 ° F; 473 a 493 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Fue aislado por primera vez por Stoll et al. en 1950 a partir de las raíces de Echinacea angustifolia . Muestra una débil actividad antibiótica in vitro contra Staphylococcus aureus y Streptococci . [2]
Referencias
- ↑ Bernaś, Urszula; Hajmowicz, Halina; Madura, Izabela D .; Majcher, Monika; Synoradzki, Ludwik; Zawada, Krzysztof (2010). "Ácido tartárico y sus derivados de acilo. Parte 5. Síntesis directa de ácidos monoaciltartáricos y anhídrido mono (benzoil) tartárico novedoso: hallazgos inusuales en la acilación del ácido tartárico" . Arkivoc . 2010 (11): 1–12. doi : 10.3998 / ark.5550190.0011.b01 .
- ^ Stoll, A .; Renz, J .; Brack, A. (1950). "Isolierung und Konstitution des Echinacosids, eines Glykosids aus den Wurzeln von Echinacea angustifolia DC 6. Mitteilung über antibakterielle Stoffe". Helvetica Chimica Acta . 33 (6): 1877–1893. doi : 10.1002 / hlca.19500330657 .