Los elemenes son un grupo de compuestos químicos naturales estrechamente relacionados que se encuentran en una variedad de plantas. Los elemenes, que incluyen α-, β-, γ- y δ-elemene, son isómeros estructurales entre sí y se clasifican como sesquiterpenos . Los elemenes contribuyen a los aromas florales de algunas plantas, [1] [2] [3] y algunos insectos los utilizan como feromonas. [4]
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Nombres | |||
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Nombres IUPAC (+) - α: ( S ) -1-Isopropil-6-metil-3- (propan-2-iliden) -6-vinilciclohex-1-eno (-) - β: (1 S , 2 S , 4 R ) -1-Metil-2,4-di (prop-1-en-2-il) -1-vinilciclohexano (-) - γ: (3 R , 4 R ) -1-Isopropil-4-metil-3- (prop-1-en-2-il) -4-vinilciclohex-1-eno (-) - δ: (3 R , 4 R ) -1-Isopropil-4-metil-3- (prop-1-en- 2-il) -4-vinilciclohex-1-eno | |||
Identificadores | |||
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Modelo 3D ( JSmol ) |
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PubChem CID | |||
Tablero CompTox ( EPA ) | |||
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Propiedades | |||
C 15 H 24 | |||
Masa molar | 204,357 g · mol −1 | ||
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
Referencias de Infobox | |||
Aplicaciones
La β-elemene en particular ha atraído el interés científico debido a su prevalencia en una variedad de plantas medicinales, como la hierba medicinal china Yu Jin (郁金, Curcuma wenyujin ). [5] Los experimentos realizados in vitro muestran que el β-elemeno actúa como inhibidor de la quinasa Rho , [6] y tiene efectos antiproliferativos hacia algunos tipos de células cancerosas , [7] [8] [9] [10], lo que indica la posibilidad de su uso en quimioterapia . Se han realizado ensayos clínicos en China en los que se han informado beneficios para el tratamiento del cáncer, y tanto la inyección de liposomas como las formas de emulsión oral de β-elemeno han sido aprobadas por la Administración de Alimentos y Medicamentos de China (CFDA) como terapia adyuvante para su uso en la tratamiento de varios cánceres. [11] Sin embargo, los expertos occidentales se han mostrado escépticos sobre las afirmaciones sobre la seguridad y eficacia del β-elemene, ya que los ensayos fueron a una escala relativamente pequeña, [12] y el Memorial Sloan-Kettering Cancer Center afirma que "los ensayos en humanos realizados hasta ahora son de mala calidad". [13] Una revisión Cochrane de la literatura disponible concluyó que "no hay evidencia de ensayos controlados aleatorios para confirmar o refutar la efectividad de elemene como tratamiento para el cáncer de pulmón". [14]
Referencias
- ^ "Compuesto floral: alfa-elemene" . Pherobase.com.
- ^ "Compuesto floral: delta-elemene" . Pherobase.com.
- ^ "Compuesto floral: gamma-elemene" . Pherobase.com.
- ^ "Semioquímico: beta-elemeno" . Pherobase.com.
- ^ Xie Q, Li F, Fang L, Liu W, Gu C (2020). "La eficacia antitumoral de β- Elemene cambiando el entorno inflamatorio tumoral y el microambiente tumoral" . BioMed Research International . 2020 : 6892961. doi : 10.1155 / 2020/6892961 . PMC 7054771 . PMID 32149121 .
- ^ Wang J, Li H, Yao Y, Ren Y, Lin J, Hu J, et al. (Julio de 2018). "β-Elemene mejora la expresión de GAP-43 y el crecimiento de neuritas inhibiendo la activación de RhoA quinasa en ratas con lesión de la médula espinal". Neurociencia . 383 : 12-21. doi : 10.1016 / j.neuroscience.2018.04.045 . PMID 29751054 .
- ^ Zhu T, Xu Y, Dong B, Zhang J, Wei Z, Xu Y, Yao Y (agosto de 2011). "El β-elemeno inhibe la proliferación de células de glioblastoma humano mediante la activación del factor de maduración de la glía β e induce la sensibilización al cisplatino" . Informes de Oncología . 26 (2): 405-13. doi : 10.3892 / o.2011.1276 . PMID 21519795 .
- ^ Yao YQ, Ding X, Jia YC, Huang CX, Wang YZ, Xu YH (junio de 2008). "El efecto antitumoral de beta-elemene en células de glioblastoma depende de la activación de p38 MAPK". Letras de cáncer . 264 (1): 127–34. doi : 10.1016 / j.canlet.2008.01.049 . PMID 18442668 .
- ^ Wang G, Li X, Huang F, Zhao J, Ding H, Cunningham C, et al. (Abril de 2005). "El efecto antitumoral del beta-elemeno en las células de cáncer de pulmón de células no pequeñas está mediado por la inducción de la detención del ciclo celular y la muerte celular apoptótica". Ciencias de la vida celular y molecular . 62 (7-8): 881-93. doi : 10.1007 / s00018-005-5017-3 . PMID 15868411 . S2CID 34767648 .
- ^ Li X, Wang G, Zhao J, Ding H, Cunningham C, Chen F, et al. (Abril de 2005). "El efecto antiproliferativo del beta-elemeno en las células de carcinoma de ovario quimiorresistentes está mediado por la detención del ciclo celular en la fase G2-M". Ciencias de la vida celular y molecular . 62 (7–8): 894–904. doi : 10.1007 / s00018-005-5027-1 . PMID 15868412 . S2CID 20587371 .
- ^ Zhai B, Zeng Y, Zeng Z, Zhang N, Li C, Zeng Y, et al. (2018). "Sistemas de administración de fármacos para elemene, su principal ingrediente activo, β-elemene, y sus derivados en la terapia del cáncer" . Revista Internacional de Nanomedicina . 13 : 6279–6296. doi : 10.2147 / IJN.S174527 . PMC 6186893 . PMID 30349250 .
- ^ Peng X, Zhao Y, Liang X, Wu L, Cui S, Guo A, Wang W (febrero de 2006). "Evaluación de la calidad de los ECA sobre el efecto del beta-elemeno, un ingrediente de una hierba china, contra los tumores malignos". Ensayos clínicos contemporáneos . 27 (1): 70–82. doi : 10.1016 / j.cct.2005.07.002 . PMID 16243588 .
- ^ "Acerca de hierbas, productos botánicos y otros productos: Beta-elemene" . Centro Oncológico Memorial Sloan – Kettering .
- ^ Peng X, Zhao Y, Liang X, Wu L, Cui S, Guo A, Wang W (febrero de 2006). "Evaluación de la calidad de los ECA sobre el efecto del beta-elemeno, un ingrediente de una hierba china, contra los tumores malignos". Ensayos clínicos contemporáneos . 27 (1): 70–82. doi : 10.1016 / j.cct.2005.07.002 . PMID 16243588 .