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Galato de epigalocatequina
Fórmula estructural del galato de epigalocatequina
Modelo de llenado de espacio de la molécula de galato de epigalocatequina
Nombres
Nombre IUPAC
[(2 R , 3 R ) -5,7-dihidroxi-2- (3,4,5-trihidroxifenil) croman-3-il] 3,4,5-trihidroxibenzoato
Nombre IUPAC preferido
(2 R , 3 R ) -5,7-dihidroxi-2- (3,4,5-trihidroxifenil) -3,4-dihidro- 2H -1-benzopiran-3-il 3,4,5-trihidroxibenzoato
Otros nombres
(-) - Galato de epigalocatequina
(2 R , 3 R ) -3 ′, 4 ′, 5,5 ′, Galato de 7-pentahidroxiflavan-3-ilo
Identificadores
Modelo 3D ( JSmol )
CHEBI
CHEMBL
ChemSpider
Tarjeta de información ECHA100.111.017 Edita esto en Wikidata
MallaEpigalocatequina + galato
UNII
  • EnChI = 1S / C22H18O11 / c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8 / h1-6,18,21,23-30H, 7H2 / t18-, 21- / m1 / s1 chequeY
    Clave: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNSA-N chequeY
  • EnChI = 1 / C22H18O11 / c23-10-5-12 (24) 11-7-18 (33-22 (31) 9-3-15 (27) 20 (30) 16 (28) 4-9) 21 ( 32-17 (11) 6-10) 8-1-13 (25) 19 (29) 14 (26) 2-8 / h1-6,18,21,23-30H, 7H2 / t18-, 21- / m1 / s1
    Clave: WMBWREPUVVBILR-WIYYLYMNBM
  • O = C (O [C @@ H] 2Cc3c (O [C @@ H] 2c1cc (O) c (O) c (O) c1) cc (O) cc3O) c4cc (O) c (O) c ( O) c4
Propiedades
C 22 H 18 O 11
Masa molar458,372 g / mol
soluble (5 g / L) [ vago ] [1]
Solubilidadsoluble en etanol, DMSO, dimetilformamida [1] a aproximadamente 20 g / l [2]
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒norte verificar  ( ¿qué es   ?)chequeY☒norte
Referencias de Infobox

El galato de epigalocatequina ( EGCG ), también conocido como epigalocatequina-3-galato , es el éster de epigalocatequina y ácido gálico , y es un tipo de catequina .

EGCG, la catequina más abundante en el té , es un polifenol bajo investigación básica por su potencial para afectar la salud y las enfermedades humanas. EGCG se usa en muchos suplementos dietéticos .

Fuentes de alimentos [ editar ]

Té [ editar ]

Se encuentra en alto contenido en las hojas secas de té verde (7380 mg por 100 g), té blanco (4245 mg por 100 g) y en cantidades más pequeñas, té negro (936 mg por 100 g). [3] Durante la producción de té negro, las catequinas se convierten principalmente en teaflavinas y tearubiginas a través de polifenol oxidasas . [ cual? ] [4]

Otro [ editar ]

Se encuentran trazas en la piel de manzana , ciruelas , cebollas , avellanas , nueces y algarroba en polvo (a 109 mg por 100 g). [3]

Biodisponibilidad [ editar ]

Cuando se toma por vía oral, el EGCG tiene una mala absorción incluso con una ingesta diaria equivalente a 8-16 tazas de té verde, una cantidad que causa efectos adversos como náuseas o acidez de estómago . [5] Después del consumo, los niveles sanguíneos de EGCG alcanzan su punto máximo en 1,7 horas. [6] La semivida plasmática absorbida es de ~ 5 horas, [6] pero la mayoría del EGCG inalterado se excreta en la orina durante 0 a 8 horas. [6] Los metabolitos metilados parecen tener una vida media más prolongada y ocurren entre 8 y 25 veces los niveles plasmáticos de EGCG no metabolizado. [7]

Investigación [ editar ]

Bien estudiado en investigación básica , EGCG tiene varios efectos biológicos en estudios de laboratorio. [8] [9] [10] [11] EGCG es un modulador de la GABA A receptor . [12]

Un análisis de 2011 realizado por la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria encontró que no se pudo demostrar una relación de causa y efecto para un vínculo entre las catequinas del té y el mantenimiento de la concentración normal de colesterol LDL en sangre. [13] Una revisión de 2016 encontró que las dosis diarias altas (107 a 856 mg / día) tomadas por sujetos humanos durante cuatro a 14 semanas produjeron una pequeña reducción del colesterol LDL . [14]

Toxicidad potencial [ editar ]

Una revisión de 2018 mostró que la ingesta excesiva de EGCG puede causar toxicidad hepática . [15] En 2018, la Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria declaró que la ingesta diaria de 800 mg o más podría aumentar el riesgo de daño hepático. [16] El grado de toxicidad varía según la persona, lo que sugiere que está potenciado por la predisposición genética y la dieta consumida durante el período de ingestión u otros factores. [17]

Los estudios en ratas han demostrado que las concentraciones de EGCG en el hígado son aproximadamente cuatro veces mayores que en el plasma sanguíneo. [18] Se pueden observar efectos tóxicos en el hígado sin efectos tóxicos en otros órganos o tejidos. [18] Los antioxidantes pueden reducir los efectos tóxicos del EGCG. [18]

Tomado como una cápsula o tableta, 338  mg por día de EGCG se considera seguro, mientras que 704 mg por día es seguro si se consume como bebida de té. [19] 100  ml de té verde contienen aproximadamente 70,2 mg de EGCG. [20] (alrededor de 165 mg por taza).

Reglamento [ editar ]

Entre 2008 y 2017, la Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU . Emitió varias cartas de advertencia a los fabricantes de suplementos dietéticos que contienen EGCG por violaciones de la Ley Federal de Alimentos, Medicamentos y Cosméticos . La mayoría de estas cartas informaron a las empresas que sus materiales promocionales promovían los suplementos dietéticos a base de EGCG en el tratamiento o la prevención de enfermedades o afecciones que hacen que se clasifiquen como medicamentos según el código de los Estados Unidos , [21] [22] [23] mientras otro se centró en procedimientos inadecuados de garantía de calidad y violaciones de etiquetado. [24]Las advertencias se emitieron porque los productos no se habían establecido como seguros y efectivos para sus usos comercializados y se promocionaron como " nuevos medicamentos ", sin la aprobación requerida por la ley. [23]

Ver también [ editar ]

  • Epigalocatequina
  • Beneficios para la salud del té
  • Theaflavin
  • Tanino
  • Contenido fenólico en el té
  • Extracto de te verde
  • Lista de fitoquímicos en los alimentos

Referencias [ editar ]

  1. ^ a b "(-) - Galato de epigalocatequina" . Chemicalland21.com .
  2. ^ "Información del producto: (-) - galato de epigalocatequina" (PDF) . Cayman Chemical. 4 de septiembre de 2014.
  3. ^ a b Bhagwat, Seema; Haytowitz, David B .; Holden, Joanne M. (septiembre de 2011). Base de datos del USDA para el contenido de flavonoides de alimentos seleccionados, versión 3 (PDF) (informe). Servicio de Investigación Agrícola, Departamento de Agricultura de los Estados Unidos. págs. 2, 98-103 . Consultado el 18 de mayo de 2015 .
  4. ^ Lorenz, Mario; Urban, Janka; Engelhardt, Ulrich; Baumann, Gert; Stangl, Karl; Stangl, Verena (enero de 2009). "El té verde y negro son estímulos igualmente potentes de producción de NO y vasodilatación: nuevos conocimientos sobre los ingredientes del té implicados". Investigación básica en Cardiología . 104 (1): 100-110. doi : 10.1007 / s00395-008-0759-3 . PMID 19101751 . 
  5. ^ Chow, HH. Jerez; Cai, Yan; Hakim, Iman A .; Crowell, James A .; Shahi, Farah; Brooks, Chris A .; Dorr, Robert T .; Hara, Yukihiko; Alberts, David S. (15 de agosto de 2003). "Farmacocinética y seguridad de los polifenoles del té verde después de la administración de dosis múltiples de galato de epigalocatequina y polifenón E en individuos sanos" . Investigación clínica del cáncer . 9 (9): 3312–3319. PMID 12960117 . 
  6. ^ a b c Lee, Mao-Jung; Maliakal, Pius; Chen, Laishun; Meng, Xiaofeng; Bondoc, Flordeliza Y .; Prabhu, Saileta; Lambert, George; Mohr, Sandra; Yang, Chung S. (octubre de 2002). "Farmacocinética de las catequinas del té después de la ingestión de té verde y (-) - epigalocatequina-3-galato por humanos: formación de diferentes metabolitos y variabilidad individual" . Epidemiología, biomarcadores y prevención del cáncer . 11 (10 Pt 1): 1025–1032. PMID 12376503 . 
  7. ^ Manach, C; Williamson, G; Morand, C; Scalbert, A; Rémésy, C (enero de 2005). "Biodisponibilidad y bioeficacia de polifenoles en humanos. I. Revisión de 97 estudios de biodisponibilidad" . La Revista Estadounidense de Nutrición Clínica . 81 (1 Suplemento): 230S – 242S. doi : 10.1093 / ajcn / 81.1.230S . PMID 15640486 . 
  8. ^ Fürst, Robert; Zündorf, Ilse (mayo de 2014). "Compuestos antiinflamatorios derivados de plantas: esperanzas y decepciones con respecto a la traducción del conocimiento preclínico en progreso clínico" . Mediadores de la inflamación . 2014 : 1–9. doi : 10.1155 / 2014/146832 . PMC 4060065 . PMID 24987194 . 146832.  
  9. ^ Granja, Andreia; Frias, Iúri; Neves, Ana Rute; Pinheiro, Marina; Reis, Salette (2017). "Potencial terapéutico de los sistemas de nanoentrega de galato de epigalocatequina" . BioMed Research International . 2017 : 1-15. doi : 10.1155 / 2017/5813793 . ISSN 2314-6133 . PMC 5534279 . PMID 28791306 .   
  10. ^ Wu, Dayong; Wang, Junpeng; Pae, Munkyong; Meydani, Simin Nikbin (2012). "Té verde EGCG, células T y enfermedades autoinmunes mediadas por células T". Aspectos moleculares de la medicina . 33 (1): 107-118. doi : 10.1016 / j.mam.2011.10.001 . ISSN 0098-2997 . PMID 22020144 .  
  11. ^ Riegsecker, Sharayah; Wiczynski, Dustin; Kaplan, Mariana J .; Ahmed, Salahuddin (2013). "Beneficios potenciales del polifenol EGCG del té verde en la prevención y el tratamiento de la inflamación vascular en la artritis reumatoide" . Ciencias de la vida . 93 (8): 307–312. doi : 10.1016 / j.lfs.2013.07.006 . PMC 3768132 . PMID 23871988 .  
  12. ^ Hanrahan, Jane R .; Chebib, Mary; Johnston, Graham AR (18 de abril de 2011). "Modulación flavonoide de los receptores GABAA" . Revista británica de farmacología . 163 (2): 234–245. doi : 10.1111 / j.1476-5381.2011.01228.x . ISSN 0007-1188 . PMC 3087128 . PMID 21244373 .   
  13. ^ Panel de la EFSA NDA (Panel de la EFSA sobre productos dietéticos, nutrición y alergias) (2011). "Opinión científica sobre la fundamentación de las declaraciones de propiedades saludables relacionadas con Camellia sinensis (L.) Kuntze (té), incluidas las catequinas en el té verde, y mejora de la vasodilatación dependiente del endotelio (ID 1106, 1310), mantenimiento de la presión arterial normal" . Revista EFSA . 9 (4): 2055. doi : 10.2903 / j.efsa.2011.2055 .
  14. ^ Momose Y; et al. (2016). "Revisión sistemática del galato de epigalocatequina de té verde en la reducción de los niveles de colesterol de lipoproteínas de baja densidad de los seres humanos". Int J Food Sci Nutr . 67 (6): 606-13. doi : 10.1080 / 09637486.2016.1196655 . PMID 27324590 . 
  15. ^ Hu, J; Webster, D; Cao, J; Shao, A (2018). "La seguridad del consumo de té verde y extractos de té verde en adultos - Resultados de una revisión sistemática" . Toxicología regulatoria y farmacología . 95 : 412–433. doi : 10.1016 / j.yrtph.2018.03.019 . PMID 29580974 . 
  16. ^ Younes, Maged; Aggett, Peter; Aguilar, Fernando; Crebelli, Riccardo; Dusemund, Birgit; Filipič, Metka; Frutos, María José; Galtier, Pierre; Gott, David; Gundert-Remy, Ursula; Lambré, Claude; Leblanc, Jean-Charles; Lillegaard, Inger Therese; Moldeus, Peter; Mortensen, Alicja; Oskarsson, Agneta; Stankovic, Ivan; Waalkens-Berendsen, Ine; Woutersen, Rudolf Antonius; Andrade, Raul J .; Fortes, Cristina; Mosesso, Pasquale; Restani, Patrizia; Arcella, Davide; Pizzo, Fabiola; Smeraldi, Camilla; Wright, Matthew (18 de abril de 2018). "Opinión científica sobre la seguridad de las catequinas del té verde" . Revista EFSA . 16 (4). doi : 10.2903 / j.efsa.2018.5239 .
  17. ^ Quinn, Tristan (25 de octubre de 2018), "El suplemento alimenticio que arruinó mi hígado [artículo de Tristan Quinn sobre Jim McCants]" , BBC News , consultado el 27 de octubre de 2018 .
  18. ↑ a b c Ouyang J, Zhu K, Liu Z, Huang J (2020). "Efectos prooxidantes de epigalocatequina-3-galato en beneficios para la salud y posibles efectos adversos" . Medicina oxidativa y longevidad celular . 2020 : 9723686. doi : 10.1155 / 2020/9723686 . PMC 7441425 . PMID 32850004 .  
  19. ^ Hu J, Webster D, Cao J, Shao A (2018). "La seguridad del consumo de té verde y extracto de té verde en adultos - Resultados de una revisión sistemática" . Toxicología regulatoria y farmacología . 95 : 412–433. doi : 10.1016 / j.yrtph.2018.03.019 . PMID 29580974 . 
  20. ^ Younes M, Aggett P, Aguilar F, Wright M (2018). "Opinión científica sobre la seguridad de las catequinas del té verde" . Revista EFSA . 16 (4): e05239. doi : 10.2903 / j.efsa.2018.5239 . PMC 7009618 . PMID 32625874 .  
  21. ^ "Sharp Labs Inc: carta de advertencia" . Inspecciones, Cumplimiento, Ejecución e Investigaciones Penales . Administración de Alimentos y Medicamentos. 9 de julio de 2008. Archivado desde el original el 23 de octubre de 2016 . Consultado el 15 de septiembre de 2015 .
  22. ^ "Fleminger Inc .: Carta de advertencia" . Inspecciones, Cumplimiento, Ejecución e Investigaciones Penales . Administración de Alimentos y Medicamentos. 22 de febrero de 2010. Archivado desde el original el 23 de octubre de 2016 . Consultado el 6 de enero de 2015 .
  23. ^ a b "LifeVantage Corporation: carta de advertencia" . Inspecciones, Cumplimiento, Ejecución e Investigaciones Penales . Administración de Alimentos y Medicamentos. 17 de abril de 2017 . Consultado el 30 de septiembre de 2017 .
  24. ^ "NVE Pharmaceuticals, Inc .: Carta de advertencia" . Inspecciones, Cumplimiento, Ejecución e Investigaciones Penales . Administración de Alimentos y Medicamentos. 22 de julio de 2013 . Consultado el 30 de septiembre de 2017 .