El ácido erúcico es un ácido graso omega-9 monoinsaturado , denominado 22: 1ω9. Tiene la fórmula química CH 3 (CH 2 ) 7 CH = CH (CH 2 ) 11 COOH. Es frecuente en semillas de alhelí y otras plantas de la familia Brassicaceae , con un contenido informado de 20 a 54% en aceite de colza con alto contenido de ácido erúcico [1] y 42% en aceite de mostaza . El ácido erúcico también se conoce como ácido cis -13-docosenoico y el isómero trans se conoce como ácido brasídico.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Ácido (13 Z ) -docos-13-enoico | |
Otros nombres C22: 1 ( números de lípidos ) | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.003.647 |
KEGG | |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 22 H 42 O 2 | |
Masa molar | 338,576 g · mol −1 |
Apariencia | Sólido ceroso blanco |
Densidad | 0,860 g / cm 3 |
Punto de fusion | 33,8 ° C (92,8 ° F; 306,9 K) |
Punto de ebullición | 381,5 ° C (718,7 ° F; 654,6 K) (se descompone) |
Insoluble | |
Solubilidad en metanol y etanol. | Soluble |
Peligros | |
punto de inflamabilidad | 349,9 ° C (661,8 ° F; 623,0 K) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Usos
El ácido erúcico tiene muchos de los mismos usos que los aceites minerales, pero es más fácilmente biodegradable que algunos. Tiene una capacidad limitada para polimerizar y secar para su uso en pinturas al óleo . Al igual que otros ácidos grasos , se puede convertir en tensioactivos o lubricantes y se puede utilizar como precursor del combustible biodiesel .
Los derivados del ácido erúcico tienen muchos usos adicionales, como el alcohol behenílico (CH 3 (CH 2 ) 21 OH), un depresor del punto de fluidez (que permite que los líquidos fluyan a una temperatura más baja) y el behenato de plata , para su uso en fotografía. [2]
Fuentes de ácido erúcico
El nombre erúcico significa "de o perteneciente a Eruca ", que es un género de plantas con flores de la familia Brassicaceae . El género incluye colewort ( E. sativa ), que hoy se conoce mejor como rúcula (EE. UU.) O rocket (Reino Unido).
El ácido erúcico se produce de forma natural (junto con otros ácidos grasos) en una gran variedad de plantas verdes, pero especialmente en los miembros del género Brassica . Para fines industriales y producción de ácido erúcico, se utiliza colza ; con fines alimentarios, se ha desarrollado una “colza con bajo contenido de ácido erúcico” (LEAR) ( canola ), que contiene grasas derivadas del ácido oleico en lugar de ácido erúcico. [3]
Bioquímica
El ácido erúcico se produce por elongación del ácido oleico a través de la oleoil- coenzima A y la malonil-CoA . [4] El ácido erúcico se descompone en ácidos grasos de cadena más corta en el hígado humano por la enzima acil CoA deshidrogenasa de cadena larga .
Efectos en la salud
Los estudios realizados en animales de laboratorio a principios de la década de 1970 [5] muestran que el ácido erúcico parece tener efectos tóxicos en el corazón en dosis suficientemente altas. Sin embargo, investigaciones más recientes han puesto en duda la relevancia de los estudios en ratas para la salud humana del ácido erúcico. Las ratas son inusuales por su incapacidad para procesar el ácido erúcico, y los síntomas en ratas causados por una dieta con altos niveles de ácido erúcico no se han observado en cerdos, primates ni en ningún otro animal. [6] No se ha establecido una asociación entre el consumo de aceite de colza y el aumento de la lipidosis miocárdica, o enfermedad cardíaca, en humanos. [7] Si bien hay informes de toxicidad por el uso prolongado del aceite de Lorenzo (que contiene ácido erúcico y otros ingredientes), no hay informes de daños a las personas por el consumo dietético de ácido erúcico. [8] : 646–657
La publicación de estudios en animales con ácido erúcico durante la década de 1970 llevó a los gobiernos de todo el mundo a alejarse de los aceites con altos niveles de ácido erúcico, [5] y se establecieron niveles de tolerancia para la exposición humana al ácido erúcico basándose en estudios en animales. [7] [9] [10]
En 2003, Food Standards Australia estableció una ingesta diaria tolerable provisional (IDTP) para un adulto promedio de aproximadamente 500 mg / día de ácido erúcico, extrapolada en función del "nivel asociado con un aumento de la lipidosis miocárdica en lechones". [7] "Existe un margen de seguridad de 120 veces entre este nivel y el nivel asociado con un aumento de la lipidosis miocárdica en los cerdos lactantes. La evaluación de la exposición alimentaria ha concluido que la mayoría de la exposición al ácido erúcico por parte de la población general procedería de el consumo de aceite de colza . La ingesta dietética de ácido erúcico por parte de una persona que consume un nivel promedio está muy por debajo de la IDTF; por lo tanto, no hay motivo de preocupación en términos de salud y seguridad públicas. Sin embargo, la persona que consume en un nivel alto tiene el potencial de acercarse al IDTP. Esto sería particularmente cierto si el nivel de ácido erúcico en el aceite de colza superara el 2% del total de ácidos grasos ". [7]
El aceite de colza apto para uso alimentario (también conocido como aceite de canola , aceite de colza 00, aceite de colza con bajo contenido de ácido erúcico, aceite LEAR y aceite equivalente de colza de colza) está regulado a un máximo de 2% de ácido erúcico por peso en los EE . UU. [9] y 5% en la UE, [10] con regulaciones especiales para alimentos infantiles. La canola fue obtenida a partir de cultivares de colza de B. napus y B. rapa por el Dr. Baldur Stefansson de la Universidad de Manitoba , Canadá . El aceite de canola se deriva de una variedad de colza que es baja en ácido erúcico, a diferencia del aceite de colza .
Referencias
- ^ Sahasrabudhe, MR (1977). "Valores crismer y contenido de ácido erúcico de los aceites de colza". Revista de la Sociedad Estadounidense de Químicos del Aceite . 54 (8): 323–324. doi : 10.1007 / BF02672436 . S2CID 84400266 .
- ^ Servicio de Investigaciones Económicas, USDA (1996). "Crambe, colza industrial y tung proporcionan aceites valiosos" (PDF) . Grasas y aceites, usos industriales : 18. Archivado desde el original (PDF) el 10 de octubre de 2006.
- ^ David J. Anneken, Sabine Ambos, Ralf Christoph, Georg Fieg, Udo Steinberner, Alfred Westfechtel "Ácidos grasos" en la Enciclopedia de química industrial de Ullmann 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi : 10.1002 / 14356007.a10_245.pub2
- ^ Bao Xiaoming; Pollard Mike; Ohlrogge John (1998). "La biosíntesis del ácido erúcico en el desarrollo de embriones de Brassica rapa" . Plant Physiol . 118 (1): 183-190. doi : 10.1104 / pp.118.1.183 . PMC 34854 . PMID 9733537 .
- ^ a b Amy McInnis, 21 de mayo de 2004 La transformación de la colza en canola: una historia de Cenicienta Archivado el 11 de abril de 2016 en la Wayback Machine.
- ^ Grice, H. y Heggtveit, H. (1983). La relevancia para los humanos de las lesiones miocárdicas inducidas en ratas por los aceites marinos y de colza. En aceites de colza con alto y bajo contenido de ácido erúcico. Elsevier. pag. 560.
- ^ a b c d Normas alimentarias Australia Nueva Zelanda (junio de 2003) Ácido erúcico en los alimentos: Una revisión toxicológica y una serie de informes técnicos de evaluación de riesgos No. 21; Página 4 párrafo 1; ISBN 0-642-34526-0 , ISSN 1448-3017
- ^ Luger CL y col. Seguridad alimentaria y sustancias tóxicas transmitidas por los alimentos. Capítulo 14 en Principios y métodos de toxicología de Hayes, sexta edición. Eds A. Wallace Hayes, Claire L. Kruger. Prensa CRC, 2014 ISBN 9781842145371 . Cita: "En los seres humanos, sin embargo, aunque el uso a largo plazo del aceite de Lorenzo (ácido oleico y ácido erúcico) en el tratamiento de la adrenoleucodistrofia o adrenomieloneuropatía conduce a trombocitopenia y linfopenia (Unkrig et al. 1994), los efectos adversos del consumo dietético de no se ha informado de ácido erúcico ".
- ^ a b Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU., CFR - Código de Regulaciones Federales Título 21 1 de abril de 2010.
- ^ a b La Comisión de las Comunidades Europeas (1980). "Directiva 80/891 / CEE de la Comisión, de 25 de julio de 1980, relativa al método comunitario de análisis para determinar el contenido de ácido erúcico en aceites y grasas destinados a ser utilizados como tales para el consumo humano y productos alimenticios que contengan aceites o grasas añadidos" . Diario Oficial de las Comunidades Europeas . 254 .
enlaces externos
- Espectro MS de ácido erúcico