Ácido eritórbico

Ácido eritórbico
Nombres


Nombre IUPAC (5 R ) -5 - [(1 R ) -1,2-Dihidroxietil] -3,4-dihidroxifuran-2 (5 H ) -ona
Otros nombres D -Ácido araboascórbico, Eritorbato, Ácido isoascórbico.
Identificadores
Número CAS	89-65-6^Y
Modelo 3D ( JSmol )	Imagen interactiva
CHEBI	CHEBI: 51438^Y
ChemSpider	16736142^Y
Tarjeta de información ECHA	100.001.753
Número e	E315 (antioxidantes, ...)
PubChem CID	6981
UNII	311332OII1^Y
Tablero CompTox ( EPA )	DTXSID6026537
InChI InChI = 1S / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-10H, 1H2 / t2-, 5- / m1 / s1^Y Clave: CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHSA-N^Y InChI = 1 / C6H8O6 / c7-1-2 (8) 5-3 (9) 4 (10) 6 (11) 12-5 / h2,5,7-10H, 1H2 / t2-, 5- / m1 / s1 Clave: CIWBSHSKHKDKBQ-DUZGATOHBV
Sonrisas OC = 1 [C @ H] (OC (= O) C = 1O) [C @ H] (O) CO
Propiedades
Fórmula química	C ₆H ₈O ₆
Masa molar	176,124 g · mol ⁻¹
Densidad	0,704 g / cm ³
Punto de fusion	164 a 172 ° C (327 a 342 ° F; 437 a 445 K) (se descompone)
Acidez (p K _a )	2.1
Peligros
NFPA 704 (diamante de fuego)	1 1 0
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y verificar ( ¿qué es ?)^Ynorte
Referencias de Infobox

El ácido eritórbico ( ácido isoascórbico , ácido D- araboascórbico ) es un estereoisómero del ácido ascórbico ( vitamina C ). ^[1] Se sintetiza mediante una reacción entre el 2- ceto - D -gluconato de metilo y el metóxido de sodio . También se puede sintetizar a partir de sacarosa o mediante cepas de Penicillium que se han seleccionado para esta característica. ^[2] Se indica con el número E E315 y se usa ampliamente como antioxidante en alimentos procesados. ^[3]

Se han realizado ensayos clínicos para investigar aspectos del valor nutricional del ácido eritórbico. Uno de esos ensayos investigó los efectos del ácido eritórbico sobre el metabolismo de la vitamina C en mujeres jóvenes; no se encontró ningún efecto sobre la absorción o eliminación de vitamina C del cuerpo. ^[4] Un estudio posterior encontró que el ácido eritórbico es un potente potenciador de la absorción de hierro no hemo . ^[5]

Desde que la Administración de Drogas y Alimentos de EE. UU. Prohibió el uso de sulfitos como conservante en alimentos destinados a consumirse frescos (como los ingredientes de las barras de ensaladas), ha aumentado el uso de ácido eritórbico como conservante de alimentos.

También se utiliza como conservante en embutidos y verduras congeladas. ^[6]

Fue sintetizado por primera vez en 1933 por los químicos alemanes Kurt Maurer y Bruno Schiedt. ^[7]^[8]

Ver también [ editar ]

Eritorbato de calcio
Eritorbato de sodio

Referencias [ editar ]

^ Ácido eritórbico y su sal de sodio Dr. R. Walker, profesor de ciencia de los alimentos, Departamento de Bioquímica, Universidad de Surrey, Inglaterra.
^ "Ácido eritórbico" .
^ Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E , Agencia de Normas Alimentarias
^ Sauberlich, ÉL; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T (septiembre de 1996). "Efectos del ácido eritórbico sobre el metabolismo de la vitamina C en mujeres jóvenes" . Revista estadounidense de nutrición clínica . 64 (3): 336–46. doi : 10.1093 / ajcn / 64.3.336 . PMID 8780343 .
^ Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF (enero de 2004). "El ácido eritórbico es un potente potenciador de la absorción de hierro no hemo" . Revista estadounidense de nutrición clínica . 79 (1): 99–102. doi : 10.1093 / ajcn / 79.1.99 . PMID 14684404 .
^ Hui YH (2006). Manual de ciencia, tecnología e ingeniería de los alimentos . Prensa CRC. págs. 83–32. ISBN 0-8493-9848-7.
^
Ver:
- Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (2 de agosto de 1933). " " Die Darstellung einer Säure C ₆ H ₈ O ₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.) "(La preparación de un ácido C ₆ H ₈ O _{6 a} partir de glucosa, que equivale al ácido ascórbico en su reducción de potencia (informe preliminar)) ". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 66 (8): 1054-1057.
- Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (4 de julio de 1934). " " Zur Darstellung des Iso-Vitamins C ( d -Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.) "(Sobre la preparación de iso-vitamina C ( ácido d -arabo-ascórbico) (segundo informe))". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 67 (7): 1239-1241. doi : 10.1002 / cber.19340670724 .
^
Ver también:
- Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert (7 de febrero de 1934). "" d -Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil .: Darstellung und Eigenschaften "( d -Ácido gluco-saccharosónico, un isómero del ácido ascórbico, 1er informe: preparación y propiedades)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 67 (2): 324–332. doi : 10.1002 / cber.19340670235 .
- Baird, DK; Haworth, WN; Herbert, RW; Hirst, EL; Smith, F .; Stacey, M. (1934). "Ácido ascórbico y análogos sintéticos". Revista de la Sociedad Química : 63–67. doi : 10.1039 / JR9340000062 .
- Reichstein, T .; Grüssner, A .; Oppenauer, R. (1934). " " Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode "(Síntesis de ácido ascórbico y compuestos relacionados mediante el método de ozono-cianuro de hidrógeno)". Helvetica Chimica Acta . 17 : 510–520. doi : 10.1002 / hlca.19340170157 .

[1] Ácido eritórbico y su sal de sodio Dr. R. Walker, profesor de ciencia de los alimentos, Departamento de Bioquímica, Universidad de Surrey, Inglaterra.

[2] "Ácido eritórbico" .

[3] Aditivos actuales aprobados por la UE y sus números E , Agencia de Normas Alimentarias

[4] Sauberlich, ÉL; Tamura T; Craig CB; Freeberg LE; Liu T (septiembre de 1996). "Efectos del ácido eritórbico sobre el metabolismo de la vitamina C en mujeres jóvenes" . Revista estadounidense de nutrición clínica . 64 (3): 336–46. doi : 10.1093 / ajcn / 64.3.336 . PMID 8780343 .

[5] Fidler, MC; Davidsson L; Zeder C; Hurrell RF (enero de 2004). "El ácido eritórbico es un potente potenciador de la absorción de hierro no hemo" . Revista estadounidense de nutrición clínica . 79 (1): 99–102. doi : 10.1093 / ajcn / 79.1.99 . PMID 14684404 .

[6] Hui YH (2006). Manual de ciencia, tecnología e ingeniería de los alimentos . Prensa CRC. págs. 83–32. ISBN 0-8493-9848-7.

[7] Ver:
Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (2 de agosto de 1933). " " Die Darstellung einer Säure C ₆ H ₈ O ₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.) "(La preparación de un ácido C ₆ H ₈ O _{6 a} partir de glucosa, que equivale al ácido ascórbico en su reducción de potencia (informe preliminar)) ". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 66 (8): 1054-1057.
Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (4 de julio de 1934). " " Zur Darstellung des Iso-Vitamins C ( d -Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.) "(Sobre la preparación de iso-vitamina C ( ácido d -arabo-ascórbico) (segundo informe))". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 67 (7): 1239-1241. doi : 10.1002 / cber.19340670724 .

[8] Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (2 de agosto de 1933). " " Die Darstellung einer Säure C ₆ H ₈ O ₆ aus Glucose, die in ihrer Reduktionskraft der Ascorbinsäure gleicht (Vorläuf. Mitteil.) "(La preparación de un ácido C ₆ H ₈ O _{6 a} partir de glucosa, que equivale al ácido ascórbico en su reducción de potencia (informe preliminar)) ". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 66 (8): 1054-1057.

[9] Maurer, Kurt; Schiedt, Bruno (4 de julio de 1934). " " Zur Darstellung des Iso-Vitamins C ( d -Arabo-ascorbinsäure) (II. Mitteil.) "(Sobre la preparación de iso-vitamina C ( ácido d -arabo-ascórbico) (segundo informe))". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 67 (7): 1239-1241. doi : 10.1002 / cber.19340670724 .

[8] Ver también:
Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert (7 de febrero de 1934). "" d -Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil .: Darstellung und Eigenschaften "( d -Ácido gluco-saccharosónico, un isómero del ácido ascórbico, 1er informe: preparación y propiedades)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 67 (2): 324–332. doi : 10.1002 / cber.19340670235 .
Baird, DK; Haworth, WN; Herbert, RW; Hirst, EL; Smith, F .; Stacey, M. (1934). "Ácido ascórbico y análogos sintéticos". Revista de la Sociedad Química : 63–67. doi : 10.1039 / JR9340000062 .
Reichstein, T .; Grüssner, A .; Oppenauer, R. (1934). " " Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode "(Síntesis de ácido ascórbico y compuestos relacionados mediante el método de ozono-cianuro de hidrógeno)". Helvetica Chimica Acta . 17 : 510–520. doi : 10.1002 / hlca.19340170157 .

[11] Ohle, Heinz; Erlbach, Heinz; Carls, Herbert (7 de febrero de 1934). "" d -Gluco-saccharosonsäure, ein Isomeres der Ascorbinsäure, I. Mitteil .: Darstellung und Eigenschaften "( d -Ácido gluco-saccharosónico, un isómero del ácido ascórbico, 1er informe: preparación y propiedades)". Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft . 67 (2): 324–332. doi : 10.1002 / cber.19340670235 .

[12] Baird, DK; Haworth, WN; Herbert, RW; Hirst, EL; Smith, F .; Stacey, M. (1934). "Ácido ascórbico y análogos sintéticos". Revista de la Sociedad Química : 63–67. doi : 10.1039 / JR9340000062 .

[13] Reichstein, T .; Grüssner, A .; Oppenauer, R. (1934). " " Synthese der Ascorbinsäure und verwandter Verbindungen nach der Oson-Blausäure-Methode "(Síntesis de ácido ascórbico y compuestos relacionados mediante el método de ozono-cianuro de hidrógeno)". Helvetica Chimica Acta . 17 : 510–520. doi : 10.1002 / hlca.19340170157 .

[1]