La D- eritrulosa (también conocida como eritrulosa ) es un carbohidrato de tetrosa con la fórmula química C 4 H 8 O 4 . [1] [2] Tiene ungrupo de cetonas y, por lo tanto, es parte de lafamiliade las cetonas . Se utiliza en algunoscosméticos autobronceadores , en general, combinado con dihidroxiacetona (DHA). [3]
D- eritrulosa | |
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3 R ) -1,3,4-Trihidroxibutan-2-ona | |
Otros nombres D- eritrulosa glicerotetrulosa | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEBI | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.129.795 |
PubChem CID | |
UNII | |
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Propiedades | |
C 4 H 8 O 4 | |
Masa molar | 120,104 g · mol −1 |
Apariencia | Jarabe |
Soluble | |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
La eritrulosa / DHA reacciona con los aminoácidos de las proteínas de las primeras capas de la piel (estrato córneo y epidermis). Una de las vías involucra los radicales libres en uno de los pasos de la reacción de Maillard, [4] [5] lejanamente relacionado con el efecto de pardeamiento cuando una rodaja de manzana cortada se expone al oxígeno. La otra vía es la reacción de Maillard convencional ; Ambas vías están involucradas en el dorado durante la preparación y el almacenamiento de los alimentos. No se trata de una mancha ni de un tinte, sino de una reacción química que produce un cambio de color en toda la piel tratada. No involucra la pigmentación de la piel subyacente ni requiere exposición a la luz ultravioleta para iniciar el cambio de color. Sin embargo, el 'bronceado' producido por la eritrulosa / DHA solo tiene un SPF de hasta 3, [6] [7] y mejora la lesión de los radicales libres de los rayos UV (en comparación con la piel no tratada) durante las 24 horas posteriores a la aplicación del autobronceador. , según un estudio de 2007 dirigido por Katinka Jung del Gematria Test Lab en Berlín. [8] Cuarenta minutos después de que los investigadores trataron muestras de piel con altos niveles de eritrulosa, encontraron que más del 140 por ciento de radicales libres adicionales se formaban durante la exposición al sol en comparación con la piel no tratada. [ cita requerida ]
El DHA produjo resultados similares, pero más rápido; sin embargo, la eritrulosa tarda más en desarrollar su efecto completo, por lo tanto, dura más. Durante un día después de la aplicación del autobronceador, se debe evitar la exposición excesiva al sol y se debe usar protector solar al aire libre, dicen [ ¿quién? ] ; una crema antioxidante también podría minimizar la producción de radicales libres. Aunque algunos autobronceadores contienen protector solar, su efecto no durará tanto como el bronceado. Durante la irradiación UV se producen radicales libres, principalmente superóxido / hidroperoxilo ( O 2 • - / HO 2 • ), y otras especies reactivas ( ROS / RNS ), que pueden reaccionar con las cetoaminas ( productos Amadori ) y otros intermedios de la reacción de Maillard. . Esto conduce a reacciones en cadena de radicales de autooxidación de las cetoaminas, que provocan un aumento dramático en la lesión radical de la piel . Esto puede ser suprimido por antioxidantes, lo que muestra la participación de especies reactivas de oxígeno (ROS). [9] Se demostró que las cetoaminas causan roturas de la cadena de ADN y actúan como mutágenos. [10]
Los radicales libres se deben a la acción de la luz ultravioleta sobre los AGE ( productos finales de glicación avanzada ) como resultado de la reacción del DHA con la piel, y los intermedios, como los productos Amadori (un tipo de AGE), que conducen a ellos. Los AGE absorben la luz ultravioleta, pero no tienen la estructura electrónica extendida de la melanina que disipa la energía, por lo que parte de ella se destina a iniciar reacciones en cadena de radicales libres, en las que otros AGE participan fácilmente. Los AGE están detrás del daño a la piel que ocurre con la hiperglucemia en la diabetes, donde ocurre una glicación similar. [11] [12] [13] [14]
La eritrulosa es un líquido transparente a amarillento pálido, que se encuentra naturalmente en las frambuesas rojas. Según un método, se elabora mediante fermentación aeróbica por la bacteria Gluconobacter , seguida de una purificación exhaustiva en varios pasos. [ cita requerida ]
La eritrulosa y la dihidroxiacetona (DHA) tienen una composición muy similar y ambas reaccionan de la misma manera en la superficie de la piel. La eritrulosa produce un bronceado más claro y de desarrollo más lento, y tarda de 24 a 48 horas en completarse. Cuando se usa solo, se desvanece más rápido que un bronceado sin sol a base de DHA. Algunas personas sienten que el tono final de la eritrulosa es un poco más rojo y menos bronceado que el bronceado a base de DHA. Puede ser [ palabras comadrejas ] que reseque menos la superficie de la piel, lo que ayuda a proporcionar un tinte más suave que se desvanece. Cuando se combina con DHA, el bronceado sin sol resultante se dice [¿ por quién? ] A durar más tiempo, [ cita requerida ] desvanecimiento mejor, [ cita requerida ] y proporcionar una más estéticamente agradable [ necesaria la citación ] tono de color. En los productos de bronceado sin sol , se incorpora en niveles del 1% al 3%. [ cita requerida ]
Debido a que la piel se exfolia continuamente, perdiendo miles de células muertas de la superficie de la piel cada día, el tono bronceado es temporal. El bronceado dura de dos a 10 días, según el tipo de aplicación y el estado de la piel.
No todos los usuarios desarrollan una coloración bronceada por la eritrulosa; algunos pueden encontrar que su decoloración es más desigual y con manchas cuando se usa este ingrediente. Debido al costo adicional asociado con este ingrediente, algunos fabricantes creen que es un aditivo ineficaz para la línea de productos de bronceado sin sol.
Las personas sensibles al DHA pueden ser [ palabras de comadreja ] capaces de usar eritrulosa como un reemplazo autobronceador seguro para la piel [ cita requerida ] . La eritrulosa es más cara y difícil [ cita requerida ] de obtener.
La eritrulosa no está actualmente aprobada por la Administración de Drogas y Alimentos (FDA) como agente autobronceador.
Referencias
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- ^ Simonov, AN; Matvienko, LG; Pestunova, OP; Parmon, VN; Komandrova, NA; Denisenko, VA; Vas'Kovskii, VE (2007). "Síntesis selectiva de eritrulosa y 3-pentulosa a partir de formaldehído y dihidroxiacetona catalizada por fosfatos en medio acuoso neutro". Cinética y Catálisis . 48 (4): 550–5. doi : 10.1134 / S0023158407040118 . S2CID 84265261 .
- ^ Namiki, Mitsuo; Hayashi, Tateki (1983). "Un nuevo mecanismo de la reacción de Maillard que implica la fragmentación del azúcar y la formación de radicales libres". En Waller, George R .; Pluma, Milton S. (eds.). La reacción de Maillard en alimentos y nutrición . Serie de simposios ACS. 215 . págs. 21–46. doi : 10.1021 / bk-1983-0215.ch002 . ISBN 0-8412-0769-0.
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