El acetato de estradiol ( EA ), que se vende con las marcas Femtrace , Femring y Menoring , es un medicamento de estrógeno que se utiliza en la terapia hormonal para el tratamiento de los síntomas de la menopausia en las mujeres. [3] [4] [5] [6] Se toma por vía oral una vez al día o se administra en forma de anillo vaginal una vez cada tres meses. [2]
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Datos clinicos | |
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Pronunciación | / ˌ ɛ s t r ə d aɪ oʊ l æ s ə t eɪ t / ES -trə- DY -ohl CULO -ə-Tayt [1] |
Nombres comerciales | Femtrace, Femring, Menoring |
Otros nombres | EA; E2A; E3A; 3-acetato de estradiol |
Vías de administración | Por vía oral , vaginal ( anillo ) [2] |
Clase de droga | Estrógeno ; Éster de estrógeno |
Código ATC | |
Estatus legal | |
Estatus legal |
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Identificadores | |
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Número CAS | |
PubChem CID | |
DrugBank | |
ChemSpider | |
UNII | |
KEGG | |
CHEMBL | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
Tarjeta de información ECHA | 100.167.088 ![]() |
Datos químicos y físicos | |
Fórmula | C 20 H 26 O 3 |
Masa molar | 314,425 g · mol −1 |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
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Los efectos secundarios del acetato de estradiol incluyen sensibilidad en los senos , agrandamiento de los senos , náuseas , dolor de cabeza y retención de líquidos . [7] [5] [6] El acetato de estradiol es un estrógeno sintético y, por lo tanto, es un agonista del receptor de estrógeno , el objetivo biológico de los estrógenos como el estradiol . [8] [9] Es un éster de estrógeno y un profármaco de estradiol en el cuerpo. [9] [8] Debido a esto, se considera que es una forma natural y bioidéntica de estrógeno. [9] [10]
El acetato de estradiol se introdujo para uso médico en 2001. [11] Está disponible en los Estados Unidos y el Reino Unido . [11] [3] La formulación para uso oral ha sido descontinuada en los Estados Unidos. [12]
Usos médicos
El acetato de estradiol se usa como un componente de la terapia hormonal de la menopausia para tratar y prevenir los síntomas de la menopausia como los sofocos y la osteoporosis en las mujeres. [13] [14] [15] [16]
Los estudios de la Women's Health Initiative informan mayores riesgos para la salud de las mujeres menopáusicas cuando usan estrógenos sin oposición. [6] Los estrógenos con o sin progestágenos deben prescribirse en las dosis efectivas más bajas y por la duración más corta de acuerdo con los objetivos y riesgos del tratamiento para la mujer en particular. [6]
Formas disponibles
El acetato de estradiol viene en forma de tabletas orales de 0.45, 0.9 y 1.8 mg (Femtrace) y en forma de anillos vaginales de 12.4 o 24.8 mg que liberan 50 o 100 μg / día de estradiol durante 3 meses (Femring, Menoring). [5] [6] [17] Sin embargo, el producto Femtrace se suspendió en los Estados Unidos . [12]
Contraindicaciones
Contraindicaciones de estrógenos incluyen coagulación problemas, enfermedades cardiovasculares , enfermedad del hígado , y ciertos cánceres sensibles a las hormonas tales como cáncer de mama y cáncer de endometrio , entre otros. [18] [19] [20] [21]
Efectos secundarios
Los efectos secundarios del acetato de estradiol son los mismos que los del estradiol. Ejemplos de tales efectos secundarios incluyen sensibilidad y agrandamiento de los senos , náuseas , hinchazón , edema , dolor de cabeza y melasma . [7]
Sobredosis
Los síntomas de una sobredosis de estrógenos pueden incluir náuseas , vómitos , hinchazón , aumento de peso , retención de agua , sensibilidad en los senos , flujo vaginal , piernas pesadas y calambres en las piernas . [18] Estos efectos secundarios se pueden disminuir reduciendo la dosis de estrógeno. [18]
Interacciones
Los inhibidores e inductores del citocromo P450 pueden influir en el metabolismo del estradiol y, por extensión, en los niveles circulantes de estradiol. [22]
Farmacología
![](http://wikiimg.tojsiabtv.com/wikipedia/commons/thumb/0/00/Estradiol.svg/225px-Estradiol.svg.png)
Farmacodinamia
El acetato de estradiol es un éster de estradiol o un profármaco de estradiol . [9] [8] Como tal, es un estrógeno o un agonista de los receptores de estrógeno . [8] [9] El acetato de estradiol tiene aproximadamente un 15% más de peso molecular que el estradiol debido a la presencia de su éster de acetato C3 . [3] Debido a que el acetato de estradiol es un profármaco del estradiol, se considera que es una forma natural y bioidéntica de estrógeno. [9] [10]
Farmacocinética
El acetato de estradiol se convierte en estradiol en el cuerpo. [9] [8]
Química
El acetato de estradiol es un esteroide estrano sintético y el éster acetato C3 del estradiol . [3] También se conoce como estradiol 3-acetato o estra-1,3,5 (10) -triene-3,17β-diol 3-acetato. [3] Otro éster común de estradiol que se utiliza para la administración oral es el valerato de estradiol , que es un éster C17β de estradiol. [8] [23]
El coeficiente de reparto experimental octanol / agua (logP) del acetato de estradiol es 4,2. [24]
Estrógeno | Estructura | Éster (s) | Mol relativa . peso | Contenido relativo de E2 b | logP c | ||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Puesto (s) | Moiet (s) | Tipo | Longitud a | ||||||
Estradiol | ![]() | - | - | - | - | 1,00 | 1,00 | 4.0 | |
Acetato de estradiol | ![]() | C3 | Ácido etanoico | Ácido graso de cadena lineal | 2 | 1,15 | 0,87 | 4.2 | |
Benzoato de estradiol | ![]() | C3 | Ácido bencenocarboxílico | Ácido graso aromático | - (~ 4-5) | 1,38 | 0,72 | 4,7 | |
Dipropionato de estradiol | ![]() | C3, C17β | Ácido propanoico (× 2) | Ácido graso de cadena lineal | 3 (× 2) | 1,41 | 0,71 | 4.9 | |
Valerato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido pentanoico | Ácido graso de cadena lineal | 5 | 1,31 | 0,76 | 5,6–6,3 | |
Benzoato de estradiol butirato | ![]() | C3, C17β | Ácido benzoico , ácido butírico | Ácido graso mixto | - (~ 6, 2) | 1,64 | 0,61 | 6.3 | |
Cipionato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido ciclopentilpropanoico | Ácido graso aromático | - (~ 6) | 1,46 | 0,69 | 6,9 | |
Enantato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido heptanoico | Ácido graso de cadena lineal | 7 | 1,41 | 0,71 | 6,7–7,3 | |
Dienantato de estradiol | ![]() | C3, C17β | Ácido heptanoico (× 2) | Ácido graso de cadena lineal | 7 (× 2) | 1,82 | 0,55 | 8.1–10.4 | |
Undecilato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido undecanoico | Ácido graso de cadena lineal | 11 | 1,62 | 0,62 | 9.2–9.8 | |
Estearato de estradiol | ![]() | C17β | Ácido octadecanoico | Ácido graso de cadena lineal | 18 | 1,98 | 0,51 | 12,2-12,4 | |
Diestearato de estradiol | ![]() | C3, C17β | Ácido octadecanoico (× 2) | Ácido graso de cadena lineal | 18 (× 2) | 2,96 | 0,34 | 20,2 | |
Sulfato de estradiol | ![]() | C3 | Ácido sulfúrico | Conjugado soluble en agua | - | 1,29 | 0,77 | 0,3–3,8 | |
Glucurónido de estradiol | ![]() | C17β | Ácido glucurónico | Conjugado soluble en agua | - | 1,65 | 0,61 | 2.1–2.7 | |
Fosfato de estramustina d | ![]() | C3, C17β | Normustina , ácido fosfórico | Conjugado soluble en agua | - | 1,91 | 0,52 | 2.9–5.0 | |
Fosfato de poliestradiol e | ![]() | C3 – C17β | Ácido fosfórico | Conjugado soluble en agua | - | 1,23 f | 0.81 f | 2,9 g | |
Notas al pie: a = Longitud del éster en átomos de carbono para ácidos grasos de cadena lineal o longitud aproximada del éster en átomos de carbono para ácidos grasos aromáticos . b = Contenido relativo de estradiol en peso (es decir, exposición estrogénica relativa ). c = Coeficiente de reparto octanol / agua experimental o previsto (es decir, lipofilicidad / hidrofobicidad ). Obtenido de PubChem , ChemSpider y DrugBank . d = También conocido como fosfato de estradiol normustina . e = Polímero de fosfato de estradiol (~ 13 unidades repetidas ). f = Peso molecular relativo o contenido de estradiol por unidad de repetición. g = logP de la unidad repetida (es decir, fosfato de estradiol). Fuentes: ver artículos individuales. |
Historia
El acetato de estradiol es relativamente reciente en el mercado, habiendo sido aprobado por primera vez en una formulación de anillo vaginal como Menoring en el Reino Unido en 2001, [13] seguido de una formulación de anillo vaginal como Femring en los Estados Unidos en 2002, [2] y finalmente como preparación oral como Femtrace en los Estados Unidos en 2004. [2] [11]
sociedad y Cultura
Nombres genéricos
El acetato de estradiol es el nombre genérico del medicamento y su USAN . [3]
Nombres de marca
El acetato de estradiol se comercializa con las marcas Femtrace, Femring y Menoring. [3] [25] [26]
Disponibilidad
El acetato de estradiol está disponible en los Estados Unidos y el Reino Unido . [11] [3]
Referencias
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Los estrógenos naturales considerados aquí incluyen: [...] ésteres de 17β-estradiol, como valerato de estradiol, benzoato de estradiol y cipionato de estradiol. La esterificación tiene como objetivo una mejor absorción después de la administración oral o una liberación sostenida del depósito después de la administración intramuscular. Durante la absorción, los ésteres son escindidos por esterasas endógenas y se libera el 17β-estradiol farmacológicamente activo; por lo tanto, los ésteres se consideran estrógenos naturales.
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