Estrin ( inglés americano ) o oestrin ( inglés británico ), también conocido como estra-1,3,5 (10) -trieno , es un esteroide estrano . Es estrano deshidrogenado con dobles enlaces específicamente en las posiciones C1, C3 y C5 (10). La estrina es una estructura parental de las hormonas esteroides estrógeno estradiol , estrona y estriol , que también se conocen como dihidroxiestrina, cetohidroxiestrina y trihidroxiestrina, respectivamente. [1] [2]
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido (3a S , 3b S , 9b S , 11a S ) -11a-Metil-2,3,3a, 3b, 4,5,9b, 10,11,11a-decahidro- 1H- ciclopenta [ a ] fenantreno | |
Otros nombres Estra-1,3,5 (10) -trieno; Estratrieno | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
PubChem CID | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 18 H 24 | |
Masa molar | 240,39 g / mol |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
Referencias de Infobox | |
A diferencia de sus derivados de estrógeno , la propia estrina posee una actividad estrogénica mínima, ya que las sustituciones de hidroxilo y / o ceto en las posiciones C3 y C17 son críticas para una alta afinidad de unión a los receptores de estrógeno . [3] [4] Se ha descubierto que la estrina es del orden de 1.000 veces menos potente que el estradiol para inducir respuestas estrogénicas in vitro . [5] [6] [3] Además de la estrina, el estratrien-17β-ol, que carece del grupo 3-hidroxilo del estradiol, y el 3-hidroxiestratrieno, que carece del grupo 17β-hidroxilo del estradiol, ambos tienen una afinidad medible por el receptor de estrógeno y son capaces de activar el receptor e inducir la expresión del receptor de progesterona . [6] [7] [3]
El término estrina también es sinónimo de estrógeno . [8] Fue acuñado por Sir Alan S. Parkes y CW Bellerby en 1926 para describir la hormona secretada por los ovarios que induce el estro en los animales (es decir, el estrógeno). [8]
Estructuras de los principales estrógenos endógenos. |
Ver también
- 1-ceto-1,2,3,4-tetrahidrofenantreno
Referencias
- ^ Biskind, Morton S. (1935). "Productos glandulares comerciales". Revista de la Asociación Médica Estadounidense . 105 (9): 667. doi : 10.1001 / jama.1935.92760350007009a . ISSN 0002-9955 .
- ^ Fluhmann CF (1938). "Hormonas estrogénicas: su uso clínico" . Cal West Med . 49 (5): 362–6. PMC 1659459 . PMID 18744783 .
- ^ a b c Anstead GM, Carlson KE, Katzenellenbogen JA (1997). "El farmacóforo de estradiol: relaciones de afinidad de unión de estructura de ligando-receptor de estrógeno y un modelo para el sitio de unión del receptor". Esteroides . 62 (3): 268-303. doi : 10.1016 / s0039-128x (96) 00242-5 . PMID 9071738 .
- ^ Thomas L. Lemke; David A. Williams (24 de enero de 2012). Principios de química medicinal de Foye . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 1395–. ISBN 978-1-60913-345-0.
- ^ Jordan VC, Koch R (abril de 1989). "Regulación de la síntesis de prolactina in vitro por derivados estrogénicos y antiestrogénicos de estradiol y estrona". Endocrinología . 124 (4): 1717–26. doi : 10.1210 / endo-124-4-1717 . PMID 2924721 .
- ^ a b Brooks SC, Wappler NL, Corombos JD, Doherty LM, Horwitz JP (1987). "Relaciones de función de estructura-receptor de estrógeno". En Moudgil VK (ed.). Avances recientes en la acción de las hormonas esteroides . Walter de Gruyter. págs. 443–466.
- ^ Schwartz JA, Skafar DF (septiembre de 1993). "Modulación mediada por ligando de la conformación del receptor de estrógeno por análogos de estradiol". Bioquímica . 32 (38): 10109–15. doi : 10.1021 / bi00089a029 . PMID 8399136 .
- ^ a b Marc A. Fritz; Leon Speroff (28 de marzo de 2012). Endocrinología Clínica Ginecológica e Infertilidad . Lippincott Williams y Wilkins. págs. 750–. ISBN 978-1-4511-4847-3.