Éter lípido


En un sentido general de la química orgánica, un éter lípido implica un puente éter entre un grupo alquilo (un lípido) y un grupo alquilo o arilo no especificado , no necesariamente glicerol . Si está involucrado el glicerol, el compuesto se llama gliceril éter , que puede tomar la forma de un alquilglicerol , un alquil acil glicerol , o en combinación con un grupo fosfátido, un fosfolípido .

En un sentido bioquímico, un éter lípido generalmente implica glicerofosfolípidos de varios tipos, también llamados fosfolípidos , en los que la posición sn-1 de la columna vertebral del glicerol tiene un lípido unido por un enlace éter y un lípido unido a la posición sn-2 a través de un grupo acilo . Esto contrasta con los glicerofosfolípidos más comunes, 1,2-diacil-sn-glicerol (DAG), en los que las posiciones sn-1 y sn-2 de la columna vertebral del glicerol tienen cadenas de acilo unidas por enlaces éster . [1] [2]El éter lípido también puede referirse a alquilgliceroles, como los alcoholes chimil (16: 0), batil (18: 0) y selaquilo (18: 1 n-9), con un lípido unido a éter en la posición sn-1, y el otras dos posiciones en la columna vertebral de glicerol están desocupadas. [3]

Hay dos tipos de éter lípidos, plasmanil y plasmenilfosfolípidos. Los plasmanil-fosfolípidos tienen un enlace éter en la posición sn-1 a un grupo alquilo. Los plasmenil-fosfolípidos tienen un enlace éter en la posición sn-1 a un grupo alquenilo, 1-0-alqu-1'-enil-2-acil-sn-glicerol (AAG). [2] El último tipo se llama plasmalógenos . [4]

El factor activador de plaquetas (PAF) es un éter lípido que tiene un grupo acetilo en lugar de una cadena acilo en la segunda posición (SN-2).

La formación del enlace éter en mamíferos requiere dos enzimas, dihidroxiacetonafosfato aciltransferasa (DHAPAT) y alquildihidroxiacetonafosfato sintasa (ADAPS), que residen en el peroxisoma . [5] En consecuencia, los defectos peroxisomales a menudo conducen a un deterioro de la producción de éter-lípidos.

Los éteres de monoalquilglicerol (MAGE) también se generan a partir de 2-acetil MAGE (precursores de PAF) por KIAA1363 .


Estructura de un éter fosfolípido . Tenga en cuenta el éter en la primera y segunda posiciones.
Plasmalogen . Nótese el éter en la primera posición y el éster en la segunda posición.
Factor activador de plaquetas . Nótese el éter en la primera posición y el grupo acetilo en la segunda posición.