La 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida ( EDC , EDAC o EDCI ) es una carbodiimida soluble en agua que generalmente se maneja como hidrocloruro . [1] Normalmente se emplea en el rango de pH de 4,0 a 6,0 . Generalmente se usa como agente de activación de carboxilo para el acoplamiento de aminas primarias para producir enlaces amida. Además, la EDC también se puede utilizar para activar grupos fosfato con el fin de formar fosfomonésteres y fosfodiésteres. Los usos comunes de esta carbodiimida incluyen síntesis de péptidos , entrecruzamiento de proteínas con ácidos nucleicos, sino también en la preparación de inmunoconjugados . El EDC se usa a menudo en combinación con N -hidroxisuccinimida (NHS) para la inmovilización de biomoléculas grandes . En trabajos recientes también se ha utilizado EDC para evaluar el estado de la estructura de las nucleobases de uracilo en el ARN. [2] [3]
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Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido 3 - {[(Etilimino) metiliden] amino} - N , N -dimetilpropan-1-amina | |
Identificadores | |
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Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.015.982 ![]() |
PubChem CID | |
UNII |
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Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 8 H 17 N 3 | |
Masa molar | 155,245 g · mol −1 |
Peligros | |
Ficha de datos de seguridad | Ficha de datos de seguridad externa (sal de HCl) |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
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Referencias de Infobox | |
Preparación
EDC está disponible comercialmente. Puede prepararse acoplando isocianato de etilo a N , N -dimetilpropano-1,3-diamina para dar una urea , seguido de deshidratación : [4]
Mecanismo
EDC acopla aminas primarias a ácidos carboxílicos creando un grupo saliente éster activado. En primer lugar, el carbonilo del ácido ataca a la carbodiimida de la EDC y se produce una posterior transferencia de protones. La amina primaria luego ataca el carbono carbonilo del ácido que forma un intermedio tetraédrico antes de colapsar y descargar el subproducto de urea. Se obtiene la amida deseada. [5]
Referencias
- ^ Richard S. Pottorf, Peter Szeto (2001). "Clorhidrato de 1-etil-3- (3'-dimetilaminopropil) carbodiimida". Enciclopedia e-EROS de reactivos para síntesis orgánica . doi : 10.1002 / 047084289X.re062 .
- ^ Mitchell, D; Renda, A; Douds, C; Babitzke, P; Assmann, S; Bevilacqua, P (2019). "Sondeo estructural de ARN in vivo de apareamiento de bases de uracilo y guanina por 1-etil-3- (3-dimetilaminopropil) carbodiimida (EDC)" . ARN . 25 (1): 147-157. doi : 10.1261 / rna.067868.118 . PMC 6298566 . PMID 30341176 .
- ^ Wang, PY; Sexton, AN; Culligan, WJ; Simon, MD (2019). "Reactivos de carbodiimida para el sondeo químico de la estructura del ARN en las células" . ARN . 25 (1): 135-146. doi : 10.1261 / rna.067561.118 . PMC 6298570 . PMID 30389828 .
- ^ Sheehan, John; Cruickshank, Philip; Boshart, Gregory (1961). "Una síntesis conveniente de carbodiimidas solubles en agua". J. Org. Chem. 26 (7): 2525. doi : 10.1021 / jo01351a600 .
- ^ "Química del reticulante de carbodiimida - EE . UU . " . www.thermofisher.com . Consultado el 10 de mayo de 2019 .
Otras lecturas
- López-Alonso, JP; Diez-García, F; Font, J; Ribó, M; Vilanova, M; Scholtz, JM; González, C; Vottariello, F; Gotte, G; Libonati, M; Laurents, DV (2009). "Carbodiimide EDC induce enlaces cruzados que estabilizan el dímero C de la ARNasa A contra la disociación: los aductos de EDC pueden afectar la carga neta de proteínas, la conformación y la actividad". Química del bioconjugado . 20 (8): 1459. doi : 10.1021 / bc9001486 .
- Nakajima, N; Ikada, Y (1995). "Mecanismo de formación de amida por carbodiimida para bioconjugación en medios acuosos". Química del bioconjugado . 6 : 123. doi : 10.1021 / bc00031a015 .
enlaces externos
- Acoplamiento EDCI: protocolos sintéticos de organic-reaction.com