El bromoacetato de etilo es el compuesto químico con la fórmula CH 2 BrCO 2 C 2 H 5 . Es el éster etílico del ácido bromoacético y se prepara en dos pasos a partir del ácido acético . [2] Es un lacrimógeno y tiene un olor afrutado y picante. [3] También es un agente alquilante altamente tóxico y puede ser fatal si se inhala.
Nombres | |
---|---|
Nombre IUPAC preferido Bromoacetato de etilo | |
Otros nombres 2-bromoacetato de etilo Ácido bromoacético , éster etílico Antol Bromuro de etoxicarbonilmetilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
CHEMBL | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.002.992 |
PubChem CID | |
Número RTECS |
|
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
| |
| |
Propiedades | |
C 4 H 7 Br O 2 | |
Masa molar | 167,002 g · mol −1 |
Apariencia | Líquido de incoloro a amarillo [1] |
Densidad | 1,51 g / cm 3 |
Punto de fusion | −38 ° C (−36 ° F; 235 K) [1] |
Punto de ebullición | 158 ° C (316 ° F; 431 K) [1] |
Insoluble | |
-82,8 · 10 −6 cm 3 / mol | |
Peligros | |
Muy tóxico ( T + ), Potente lacrimógeno, Extremadamente nocivo, | |
Frases R (desactualizadas) | R26 / 27/28 |
Frases S (desactualizadas) | (S1 / 2) , S7 / 9 , S26 , S45 |
NFPA 704 (diamante de fuego) | 4 0 3 |
punto de inflamabilidad | 47 ° C (117 ° F; 320 K) [1] |
Compuestos relacionados | |
Otros aniones | Acetoacetato de etilo Yodoacetato de etilo |
Ésteres relacionados | Bromoacetato de metilo |
Compuestos relacionados | Spray de pimienta cloropicrina |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Aplicaciones
El bromoacetato de etilo está incluido en la lista de la Organización Mundial de la Salud como agente antidisturbios , y fue empleado por primera vez para ese propósito por la policía francesa en 1912. [4] El ejército francés utilizó granadas de rifle 'granadas lacrymogènes' [5] llenas de este gas contra el Los alemanes comenzaron en agosto de 1914, pero las armas fueron en gran parte ineficaces, a pesar de que el bromoacetato de etilo es dos veces más tóxico que el cloro. [6] En los primeros meses de la guerra, los británicos también utilizaron el uso de agentes de gas lacrimógeno como armas y gases más tóxicos, incluido el dióxido de azufre . [7] El ejército alemán utilizó estos ataques para justificar su posterior empleo como agente odorizante o de advertencia en gases tóxicos e inodoros y armas químicas en 1915 bajo el código alemán Weisskreuz (Cruz Blanca). [8]
En síntesis orgánica , es un agente alquilante versátil . Su aplicación principal implica la reacción de Reformatsky , en la que reacciona con el zinc para formar un enolato de zinc . El BrZnCH 2 CO 2 Et resultante se condensa con compuestos de carbonilo para dar β-hidroxiésteres.
También es el punto de partida para la preparación de varios otros reactivos. Por ejemplo, el reactivo de Wittig relacionado (preparado por reacción con trifenilfosfina ) se usa comúnmente para preparar ésteres insaturados alfa, beta a partir de compuestos carbonílicos como el benzaldehído : [9]
Referencias
- ^ a b c d Base de datos de propiedades de Chemicalland (enlace muerto el 13 de septiembre de 2018)
- ^ Natelson, S .; Gottfried, S. (1955). "Bromoacetato de etilo" . Síntesis orgánicas .; Volumen colectivo , 3 , p. 381
- ^ Criswell, DW; McClure, FL; Schaefer, R; Brower, KR (1980). "Gases de guerra como sondas olfativas". Ciencia . 210 (4468): 425–6. doi : 10.1126 / science.6968976 . PMID 6968976 .
- ^ Respuesta de salud pública a las armas biológicas y químicas , Capítulo 3, Agentes biológicos y químicos, Orientación de la OMS]
- ^ https://www.nouvelobs.com/culture/20050408.OBS3424/plaidoyer-pour-la-guerre-des-gaz.html
- ^ https://www.nouvelobs.com/culture/20050408.OBS3424/plaidoyer-pour-la-guerre-des-gaz.html
- ^ http://www.historylearningsite.co.uk/world-war-one/the-western-front-in-world-war-one/poison-gas-and-world-war-one/
- ^ Heller, Charles E. (septiembre de 1984). "Guerra química en la Primera Guerra Mundial: la experiencia americana, 1917-1918" . Instituto de Estudios de Combate. Archivado desde el original el 4 de julio de 2007 . Consultado el 2 de agosto de 2007 .
- ^ Se muestra un procedimiento de laboratorio de estudiantes para la secuencia de Wittig, usando solo el éster metílico relacionado.
enlaces externos
- Departamento de Salud y Seguridad Ambiental, Northeastern University