El dinitrato de etilenglicol , abreviado EGDN y NGc , también conocido como nitroglicol , es un compuesto químico, un líquido explosivo aceitoso e incoloro que se obtiene al nitrar etilenglicol . Es similar a la nitroglicerina tanto en fabricación como en propiedades, aunque es más volátil y menos viscosa . A diferencia de la nitroglicerina, la sustancia química tiene un equilibrio de oxígeno perfecto (0) , lo que significa que su descomposición exotérmica ideal la convertiría por completo en CO 2 , H 2 O y N 2 de baja energía , sin exceso de O 2 , H sin reaccionar .2 , C, u otras sustancias de alta energía, sin necesidad de reaccionar con nada más.
Nombres | |
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Nombre IUPAC preferido Dinitrato de etano-1,2-diilo | |
Otros nombres Dinitrato de etilenglicol, dinitrato de glicol, dinitrato de etileno, nitrato de etileno, 1,2-bis (nitrooxi) etano, nitroglicol (NGc), dinitrato de 1,2-etanodiol, dinitroglicol, EGDN, dinitrato de etano-1,2-diilo | |
Identificadores | |
Modelo 3D ( JSmol ) | |
ChemSpider | |
Tarjeta de información ECHA | 100.010.058 |
PubChem CID | |
UNII | |
Tablero CompTox ( EPA ) | |
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Propiedades | |
C 2 H 4 N 2 O 6 | |
Masa molar | 152,1 g / mol |
Apariencia | Líquido aceitoso, de incoloro a amarillo claro |
Olor | inodoro [1] |
Densidad | 1,4918 g / cm 3 |
Punto de fusion | −22,0 ° C (−7,6 ° F; 251,2 K) |
Punto de ebullición | 197,5 ° C (387,5 ° F; 470,6 K) |
5 g / l | |
Presión de vapor | 0,05 mmHg (a 20 ° C) [1] |
Datos explosivos | |
Sensibilidad a los golpes | 0,02 kp m = 0,2 Nm |
Sensibilidad a la fricción | 36 kp = 353 N carga del pistilo sin reacción |
Velocidad de detonación | 7300 m / s [2] |
Peligros | |
Pictogramas GHS | |
NFPA 704 (diamante de fuego) | |
punto de inflamabilidad | 215 ° C; 419 ° F; 488 K [1] |
NIOSH (límites de exposición a la salud de EE. UU.): | |
PEL (permitido) | C 0,2 ppm (1 mg / m 3 ) [piel] [1] |
REL (recomendado) | ST 0,1 mg / m 3 [piel] [1] |
IDLH (peligro inmediato) | 75 mg / m 3 [1] |
Salvo que se indique lo contrario, los datos se proporcionan para materiales en su estado estándar (a 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
verificar ( ¿qué es ?) | |
Referencias de Infobox | |
Historia y producción
El EGDN puro fue producido por primera vez por el químico belga Louis Henry (1834-1913) en 1870 al verter una pequeña cantidad de etilenglicol en una mezcla de ácidos nítrico y sulfúrico enfriada a 0 ° C. [3] El año anterior, August Kekulé había producido EGDN mediante la nitración de etileno , pero en realidad estaba contaminado con nitrato de beta-nitroetilo . [4] [5] [6]
Otros investigadores que prepararon NGc antes de la publicación en 1926 del trabajo de Rinkenbach fueron: Champion (1871), Neff (1899) y Wieland y Sakellarios (1920), Dautriche, Hough y Oehme.
El químico estadounidense William Henry Rinkenbach (1894-1965) preparó EGDN nitrando glicol purificado obtenido al fraccionar el producto comercial a una presión de 40 mm Hg ya una temperatura de 120 °. Para ello, se añadieron gradualmente 20 g de fracción media de glicol purificado a una mezcla de 70 g de ácido nítrico y 130 g de ácido sulfúrico, manteniendo la temperatura a 23 °. Los 49 g resultantes de producto bruto se lavaron con 300 ml de agua para obtener 39,6 g de producto purificado. El bajo rendimiento así obtenido podría mejorarse manteniendo una temperatura más baja y usando una mezcla de ácido nitrante diferente. [5]
1) La nitración directa de glicol se realiza exactamente de la misma manera, con el mismo aparato y con los mismos ácidos mixtos que la nitración de glicerina. En la prueba, nitración de glicol anhidro (100 g) con 625 g de ácido mixto HNO
340% y H
2ENTONCES
460% a 10-12 °, el rendimiento fue de 222 gy bajó a 218 g cuando la temperatura se elevó a 29-30 °. Cuando 500 g de ácido mezclado HNO
350% y H
2ENTONCES
4Se usó el 50% a 10-12 °, el rendimiento aumentó a 229 g. En nitración comercial, los rendimientos obtenidos a partir de 100 kg de glicol anhidro y 625 kg de ácido mixto que contiene HNO
341%, H
2ENTONCES
4El 58% y el 1% de agua fueron 222,2 kg de NGc a una temperatura de nitración de 10-12 ° y solo 218,3 kg a 29-30 °. Esto significa el 90,6% de la teoría, en comparación con el 93,6% con NG.
- C 2 H 4 (OH) 2 + 2 HNO 3 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2 + 2 H 2 O
o mediante la reacción de óxido de etileno y pentóxido de dinitrógeno :
- C 2 H 4 O + N 2 O 5 → C 2 H 4 (ONO 2 ) 2
2) Producción directa de NGc a partir de etileno gaseoso . 3) Preparación de NGc a partir de óxido de etileno . 4) Preparación de NGc por el método de Messing de etileno a través de clorhidrina y óxido de etileno. 5) Preparación de NGc por método duPont .
Propiedades
Propiedades físicas
El dinitrato de etilenglicol es un líquido volátil incoloro cuando está en estado puro, pero es amarillento cuando está impuro.
Peso molar 152,07, N 18,42%, OB a CO 2 0%, OB a CO + 21%; líquido volátil incoloro cuando está en estado puro; líquido amarillento en estado crudo; sp gr 1.488 a 20/4 ° o 1.480 a 25 °; n_D 1,4452 a 25 ° o 1,4472 a 20 °; punto de congelación -22,75 ° (frente a + 13,1 ° para NG); el punto de congelación dado en [7] es -22,3 °; punto de ebullición 199 ° a 760 mm Hg (con descomposición).
Brisance por compresión de bloque de plomo (prueba de trituradora de Hess) es 30.0 mm, versus 18.5 mm para NG y 16 mm para TNT (engañoso, necesita dar la densidad y masa exactas del explosivo (25 o 50 g). Brisance por prueba de arena, determinado en mezclas con 40% de tierra de diatomeas , dieron para mezclas NGC resultados ligeramente superiores a continuación, con los que contienen NG.
Propiedades químicas
Cuando el dinitrato de etilenglicol se calienta rápidamente a 215 ° C, explota; esto está precedido por una descomposición parcial similar a la de la nitroglicerina. EGDN tiene un brillo ligeramente más alto que la nitroglicerina.
El dinitrato de etilenglicol reacciona violentamente con hidróxido de potasio , produciendo etilenglicol y nitrato de potasio :
- C 2 H 2 (ONO 2 ) 2 + 2 KOH → C 2 H 2 (OH) 2 + 2 KNO 3
Otro
El EGDN se utilizó en la fabricación de explosivos para reducir el punto de congelación de la nitroglicerina, con el fin de producir dinamita para su uso en climas más fríos. Debido a su volatilidad, se usó como marcador de detección en algunos explosivos plásticos , por ejemplo , Semtex , para permitir una detección de explosivos más confiable , hasta 1995 cuando fue reemplazado por dimetildinitrobutano . Es considerablemente más estable que el trinitrato de glicerilo debido a la falta de grupos hidroxilo secundarios en el poliol precursor .
Como otros nitratos orgánicos, el dinitrato de etilenglicol es un vasodilatador .
Ver también
- Nitrato de metilo
- Nitroglicerina
- Tetranitrato de eritritol
- Pentanitrato de xilitol
- Hexanitrato de manitol
- Factor RE
Referencias
- ^ a b c d e f Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos. "# 0273" . Instituto Nacional de Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
- ^ Meyer, M .; Köhler, J .; Homburg, A. (2007). Explosivos (6ª ed.). WILEY-VCH. pag. 227. ISBN 978-3-527-31656-4.
- ^ L. Henry (1870) "Untersuchungen über die Aetherderivate der mehratomigen Alkohole und Säuren (Vierter Theil.)" (Investigaciones de derivados etéreos de alcoholes polibásicos y ácidos polipróticos (cuarta parte)), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 3 : 529– 533.
- ^ Wieland, H .; Sakellarios, E. (1920). "Die Nitrierung des Äthylens" [La nitración del etileno]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft . 53 (2): 201–210. doi : 10.1002 / cber.19200530211 .
- ^ a b Rinkenbach, WH (1926). "Las propiedades del dinitrato de glicol". Química Industrial y de Ingeniería . 18 (11): 1195-1197. doi : 10.1021 / ie50203a027 .
- ↑ A. Kekulé (1869) "Ueber eine Verbindung des Aethylens mit Salpetersäure" (Sobre un compuesto de etileno con ácido nítrico), Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft , 2 : 329-330.
- ^ Curme, vete; Johnston, F., eds. (1952). Glicoles . Monografía de la American Chemical Society. 114 . Reinhold. págs. 65–7, 130–134, 312. OCLC 558186858 .
enlaces externos
- Página del libro web para dinitrato de etilenglicol
- CDC - Guía de bolsillo de NIOSH sobre peligros químicos